(1'S,4S,5R)-4-hydroxymethyl-5-(1'-methoxymethoxyethyl)-2,2,4-trimethyloxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester | 562824-65-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (1'S,4S,5R)-4-hydroxymethyl-5-(1'-methoxymethoxyethyl)-2,2,4-trimethyloxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester
• CAS: 562824-65-1
• 化学式: C₁₆H₃₁NO₆
• 分子量: 333.425
• InChiKey: BQTDZOMYHDXLST-MKBNYLNASA-N

物化性质

• 沸点：
  400.5±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.059±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.12
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  77.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1'S,4S,5R)-4-hydroxymethyl-5-(1'-methoxymethoxyethyl)-2,2,4-trimethyloxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (4R,5R)-4-Formyl-5-((S)-1-methoxymethoxy-ethyl)-2,2,4-trimethyl-oxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective synthesis of protected 4-epi-vancosamine from (S)-N-Boc-N,O-isopropylidene-α-methylserinal

  摘要：

  An efficient diastereoselective synthesis of methyl N,O-dibenzoyl-L-4-epi-vancosamine is described. The key step involves Sharpless asymmetric dihydroxylation of a Z olefin derived from (S)-N-Boc-N,O-isopropylidene-alpha-methylserinal. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(03)00119-8
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2R,3S)-(2,3-dihydroxy-1-hydroxymethyl-1-methylbutyl)carbamic acid tert-butyl ester 在 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 (1'S,4S,5R)-4-hydroxymethyl-5-(1'-methoxymethoxyethyl)-2,2,4-trimethyloxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective synthesis of protected 4-epi-vancosamine from (S)-N-Boc-N,O-isopropylidene-α-methylserinal

  摘要：

  An efficient diastereoselective synthesis of methyl N,O-dibenzoyl-L-4-epi-vancosamine is described. The key step involves Sharpless asymmetric dihydroxylation of a Z olefin derived from (S)-N-Boc-N,O-isopropylidene-alpha-methylserinal. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(03)00119-8