1-(4-chlorophenyl)ethane-1,2-diyl diacetate | 132949-21-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4-chlorophenyl)ethane-1,2-diyl diacetate
• 英文别名: [2-Acetyloxy-2-(4-chlorophenyl)ethyl] acetate
• CAS: 132949-21-4
• 化学式: C₁₂H₁₃ClO₄
• 分子量: 256.686
• InChiKey: HSRRTOQODQQSTN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  336.1±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.234±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-chlorophenyl)ethane-1,2-diyl diacetate 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (S)-1-(4-chlorophenyl)-1,2-ethanediol 、 (R)-1-(4-氯苯基)-1,2-乙二醇
  参考文献：
  名称：

  手性碘（III）催化烯烃的对映选择性邻苯二甲酸二乙酰氧基化

  摘要：

  摘要 已经开发了在碘（III）催化下烯烃的分子间对映选择性双加氧的方法。该方案使用Selectfluor作为末端氧化剂，同时使用定义的C 2对称芳基碘化物作为有机催化剂。该对映选择性反应在温和条件下进行，并将一系列末端和内部苯乙烯转化为相应的邻二乙酰氧基化产物，其ee最高可达96％。 已经开发了在碘（III）催化下烯烃的分子间对映选择性双加氧的方法。该方案使用Selectfluor作为末端氧化剂，同时使用定义的C 2对称芳基碘化物作为有机催化剂。该对映选择性反应在温和条件下进行，并将一系列末端和内部苯乙烯转化为相应的邻二乙酰氧基化产物，其ee最高可达96％。

  DOI：

  10.1055/s-0035-1561313
• 作为产物：
  描述：

  (±)-4-氯苯乙烯环氧化物 、 乙酸酐 在 aluminum oxide 、 molybdenum(VI) oxide 作用下， 反应 0.5h， 以97%的产率得到1-(4-chlorophenyl)ethane-1,2-diyl diacetate
  参考文献：
  名称：

  氧化铝负载的钼 (VI) 氧化物：一种高效且可回收的多相催化剂，用于在无溶剂条件下对环氧化物与硫醇、乙酸酐和醇进行区域选择性开环

  摘要：

  描述了使用负载在氧化铝上的 16 wt% MoO3 作为可回收催化剂的硫醇、乙酸酐和醇区域选择性开环环氧化物的有效且简单的方案。

  DOI：

  10.1246/cl.2008.620

文献信息

• Reactions of lead tetra-acetate. Part XI. The oxidation of styrene
  作者：R. O. C. Norman、C. B. Thomas

  DOI：10.1039/j29670000771

  日期：——

  Styrene reacts with lead tetra-acetate to give at least four products, PhCH(OAc)Et, PhCH(OAc)·CH2OAc, PhCH2·CH(OAc)2, and PhCHO. The relative yields of the first three are strongly dependent on the conditions of the reaction. A systematic study of these variations, together with kinetic evidence, has shown that the first product results from a radical-chain reaction and the third from a heterolytic

  苯乙烯与四乙酸铅反应生成至少四种产物，PhCH（OAc）Et，PhCH（OAc）·CH 2 OAc，PhCH 2 ·CH（OAc）2和PhCHO。前三个的相对产率在很大程度上取决于反应条件。对这些变化的系统研究以及动力学证据表明，第一种产物是由自由基链反应产生的，而第三种产物是由杂合过程产生的。1,2-二乙酸酯可能是由两个同时发生的均溶型同时反应形成的。
• Mechanistically Driven Development of an Iron Catalyst for Selective <i>Syn</i>-Dihydroxylation of Alkenes with Aqueous Hydrogen Peroxide
  作者：Margarida Borrell、Miquel Costas

  DOI：10.1021/jacs.7b07909

  日期：2017.9.13

  to be resolved in the design of iron catalysts for olefin syn-dihydroxylation with potential utility in organic synthesis. Toward this end, in this work a novel catalyst bearing a sterically encumbered tetradentate ligand based in the tpa (tpa = tris(2-methylpyridyl)amine) scaffold, [FeII(CF3SO3)2(5-tips3tpa)], 1 has been designed. The steric demand of the ligand was envisioned as a key element to support

  产物释放是在 Rieske 加氧酶发生的芳烃合成二羟基化反应中的速率决定步骤，被认为是设计用于烯烃合成二羟基化的铁催化剂中需要解决的难题，在有机合成中具有潜在的应用价值。为此，在这项工作中，设计了一种基于 tpa（tpa = 三（2-甲基吡啶基）胺）支架 [FeII(CF3SO3)2(5-tips3tpa)], 1 的新型催化剂. 配体的空间需求被认为是通过隔离金属中心、防止双分子分解路径和促进产物释放来支持高催化活性的关键元素。与有助于螯合产品的路易斯酸协同组合，在温和的实验条件下，使用稍微过量（1.5 当量）的过氧化氢水溶液，在很短的反应时间内，从广泛范围的烯烃的氧化中，1 提供了良好到极好的二醇产物产率（高达 97% 的分离产率）。显示了二烯烃的可预测位点选择性顺式二羟基化。配体的受阻性质也提供了一种独特的工具，该工具已与同位素分析结合使用，以确定活性物质的性质和 H2O2 的活化机制。此外，1
• Iron-Catalyzed Dioxygenation of Alkenes and Terminal Alkynes by using (Diacetoxyiodo)benzene as Oxidant
  作者：B. T. V. Srinivas、Vikas S. Rawat、Bojja Sreedhar

  DOI：10.1002/adsc.201500681

  日期：2015.11.16

  syn-diacetoxylation of alkenes and 1,2-oxyacetoxylation of terminal alkynes has been developed using (diacetoxyiodo)benzene as oxidant. A broad range of internal and terminal alkenes, including electron-rich as well as electron-deficient alkenes, gave the desired products in good to excellent yields with high diastereoselectivity (up to >99:1 dr). In addition the high catalytic activity of iron catalysis for the

  使用（二乙酰氧基碘）苯作为氧化剂，已经开发了铁催化的烯烃的顺式-二乙酰氧基化和末端炔的1,2-氧基乙酰氧基化。各种各样的内部和末端烯烃，包括富电子的和缺电子的烯烃，以高至非对映选择性（高达> 99：1 dr）提供了所需的产物，收率良好至优异。另外，还报道了铁催化末端炔烃的1，2-氧乙酰氧基化的高催化活性。评估了催化剂，氧化剂和其他反应参数对不饱和键活化的作用。
• Sonochemical Reactions of Lead Tetraacetate with 4-Substituted Styrenes
  作者：Takashi Ando、Takahide Kimura、Jean-Marc Levêque、Mitsue Fujita、Jean-Louis Luche

  DOI：10.1246/cl.2000.1124

  日期：2000.10

  A good linear free energy relationship was observed between the radical reactivity of the sonochemical reactions of 4-substituted styrenes with lead tetraacetate and the vapor pressure of the styrenes, indicating a probable control of the process by an intra-bubble activation.

  在 4-取代苯乙烯与四乙酸铅的声化学反应的自由基反应性与苯乙烯的蒸气压之间观察到良好的线性自由能关系，表明可能通过气泡内活化来控制该过程。
• 1-Fluoro-1-sulfonyloxylation of Alkenes by Sterically and Electronically Tuned Hypervalent Iodine: Regression Analysis toward 1,1-Heterodifunctionalization
  作者：Masaki Fujie、Kyohei Mizufune、Yoshihiro Nishimoto、Makoto Yasuda

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c04235

  日期：2023.2.10

  the heterodifunctionalization of alkenes, 1,1-regioselectivity remains elusive in sharp contrast to 1,2-regioselectivity. Herein, the 1-fluoro-1-sulfonyloxylation of styrenes with Bu4NBF4 and sulfonic acids using a hypervalent iodine ArI(OAc)2 is reported. Regression analysis of substituents on ArI(OAc)2 suggested that their electron-withdrawing ability and steric factor influence the 1,1-heterodifunctionalization

  在烯烃的异双功能化中，1,1-区域选择性与 1,2-区域选择性形成鲜明对比，仍然难以捉摸。在此，报道了使用高价碘 ArI(OAc) 2对苯乙烯与 Bu 4 NBF 4和磺酸进行1-氟-1-磺酰氧基化反应。ArI(OAc) 2上取代基的回归分析表明它们的吸电子能力和空间因素影响1,1-异双功能化。我们设计了o -2,4-(CF 3 ) 2 C 6 H 3 }-和p -NO 2 -取代的ArI(OAc) 2通过回归分析实现高选择性。