2,2'-(1-cyclohexylethane-1,2-diyl)dibenzo[1,3,2]dioxaborole | 948595-14-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: 2,2'-(1-cyclohexylethane-1,2-diyl)dibenzo[1,3,2]dioxaborole
• 英文别名: 2-[2-(1,3,2-Benzodioxaborol-2-yl)-1-cyclohexylethyl]-1,3,2-benzodioxaborole
• CAS: 948595-14-0
• 化学式: C₂₀H₂₂B₂O₄
• 分子量: 348.014
• InChiKey: RIUPOPHEMHKZNS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  455.4±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.86
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2'-(1-cyclohexylethane-1,2-diyl)dibenzo[1,3,2]dioxaborole 在 sodium hydroxide 、 双氧水 作用下， 以 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 1-Cyclohexyl-3-trimethylsilylpropane-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  Regioselective Homologation of Bis(boronate) Intermediates Derived from Rhodium-Catalyzed Diboration of Simple Alkenes

  摘要：

  烷基-1,2-二（卡氏硼酸酯）的区域选择性同系物化可以通过用TMSCHN2处理这些活性中间体来实现。报告了一种便利的工艺，其中烯烃的双硼化和随后的同系物化反应在同一个反应烧瓶中完成。

  DOI：

  10.1055/s-2005-869873
• 作为产物：
  描述：

  乙烯基环己烷 、 双联邻苯二酚硼酸酯 在 Cs₂CO₃ 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 2,2'-(1-cyclohexylethane-1,2-diyl)dibenzo[1,3,2]dioxaborole
  参考文献：
  名称：

  通过简单的路易斯碱激活二硼化合物进行无过渡金属的硼氢化反应

  摘要：

  行为变化：四烷氧基二硼烷与路易斯碱相互作用形成的亲核性sp 2卡宾型硼基部分可以攻击未活化的CC键。计算研究确定的相互作用作为强烈极化B之间的重叠乙σ键（HOMO）和CC键的反键π*轨道（LUMO）。从概念上讲，通常的亲电子硼变成亲核的，并迫使烯烃起亲电子的作用。

  DOI：

  10.1002/anie.201101941

文献信息

• Multifaceted Palladium Catalysts Towards the Tandem Diboration-Arylation Reactions of Alkenes
  作者：Dirk Penno、Vanesa Lillo、Igor O. Koshevoy、Mercedes Sanaú、M. Angeles Ubeda、Pascual Lahuerta、Elena Fernández

  DOI：10.1002/chem.200800931

  日期：——

  1-alkenes, and under mild and basic reaction conditions they produce a variety of 1,2-diboronate esters with excellent conversions and chemoselectivities. The presence of bis(catecholato)diboron (B(2)cat(2)) favours the reduction of Pd(III) to Pd(II), while the catalytic precursor of Pd(II) is transformed into Pd(0)-nanoparticles. An "in situ" catalytic tandem reaction has been designed to transform the

  新型Pd（2）（6+）化合物已经以高收率合成。这些化合物及其作为合成前体的Pd（2）（4+）对应物介导乙烯基芳烃和脂肪族1-烯烃的硼酸酯化，在温和和碱性的反应条件下，它们生成具有优异转化率和化学选择性的各种1,2-二硼酸酯。双（儿茶酚）二硼（B（2）cat（2））的存在有利于将Pd（III）还原为Pd（II），而Pd（II）的催化前体转化为Pd（0）-纳米颗粒。 。设计了一种“原位”催化串联反应，将二硼酸酯中间体转化为单芳基化产物，该产物在氧化处理后可提供碳羟基化的加合物。最终，相同的催化剂完成了这两个序列，并从烯烃中完全转化。
• Unprecedented use of silver(i) N-heterocyclic carbene complexes for the catalytic preparation of 1,2-bis(boronate) esters
  作者：Jesus Ramírez、Rosa Corberán、Mercedes Sanaú、Eduardo Peris、Elena Fernandez

  DOI：10.1039/b503239c

  日期：——

  Catalytic diboration of internal and terminal alkenes with Ag(I) N-heterocyclic carbene complexes leads to 1,2-bis(boronate) esters as single intermediates, that can be oxidised towards the corresponding diols.

  对内烯和端烯进行催化二硼化反应，使用Ag(I) N-杂环卡宾配合物，可以生成1,2-二(硼酸酯)作为单一中间体，随后可氧化为相应的二醇。
• Gold(0) Nanoparticles for Selective Catalytic Diboration
  作者：Jesus Ramírez、Mercedes Sanaú、Elena Fernández

  DOI：10.1002/anie.200800541

  日期：2008.6.27
• Coinage metal complexes with N-heterocyclic carbene ligands as selective catalysts in diboration reaction
  作者：Rosa Corberán、Jesus Ramírez、Macarena Poyatos、Eduardo Peris、Elena Fernández

  DOI：10.1016/j.tetasy.2006.06.027

  日期：2006.7

  We describe the improved catalytic reactivity of terminal alkenes with 1,2-diboranes in the presence of Au(I) and Ag(I) complexes when N-heterocyclic carbene ligands are used. The new catalytic systems are able to diminish the undesired beta-H-elimination of the alkylboryl-metal intermediates, which leads to the formation of hydroborated byproducts. The electronic properties and the molecular structure of the precursors of the catalysts could explain the modest asymmetric induction provided. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Enantioselective Preparation of a Chiral-at-Metal Cp*Ir(NHC) Complex and Its Application in the Catalytic Diboration of Olefins
  作者：Rosa Corberán、Vanessa Lillo、José A. Mata、Elena Fernandez、Eduardo Peris

  DOI：10.1021/om7004639

  日期：2007.8.1

  The reaction of (SS)-1,3-di(methylbenzyl)imidazolium chloride with [Cp*IrCl(2)](2) in the presence of NaOAc affords the diastereoselective formation of a Cp*Ir(NHC) complex with a chelating ligand coordinated through the carbene and the ortho-position of one of the phenyl groups. The crystal structure of this new enantiomerically pure compound is described. The complex has been used in the catalytic diboration of olefins, providing high efficiencies and chemoselectivities on the organodiboronate products.