(2R,6S)-2-acetoxymethyl-6-[(4S)-4-benzyloxy-3,3-dimethyl-2-oxohex-5-enyl]tetrahydropyran-4-one | 1352746-26-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,6S)-2-acetoxymethyl-6-[(4S)-4-benzyloxy-3,3-dimethyl-2-oxohex-5-enyl]tetrahydropyran-4-one
• CAS: 1352746-26-9
• 化学式: C₂₃H₃₀O₆
• 分子量: 402.488
• InChiKey: YMSPAJJXMSHUCI-VWPQPMDRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.42
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,6S)-2-acetoxymethyl-6-[(4S)-4-benzyloxy-3,3-dimethyl-2-oxohex-5-enyl]tetrahydropyran-4-one 、 乙二醇 在 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以89%的产率得到(7R,9R)-7-acetoxymethyl-9-[(4S)-4-benzyloxy-3,3-dimethyl-2-oxohex-5-enyl]-1,4,8-trioxaspiro[4.5]decane
  参考文献：
  名称：

  使用烯丙基硅烷和炔酮之间的“烯”反应合成溴抑他汀的C（1）–C（16）片段

  摘要：

  （4 R）-4,5-双-（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）-2-（三甲基甲硅烷基甲基）戊-1-烯（43 R）与（5 S，7 R， 9 S）-5,11-二苄氧基-4,4-二甲基-7,9-二羟基-7,9- O-异亚丙基亚苄基-1-yn-3-one（53）得到的（E）-乙烯基硅烷54具有优异的立体选择性。通过原甲酸三甲酯处理后，通过立体选择性的氧-迈克尔反应同时脱保护和环化得到双环缩醛57。酯60的合成然后，通过O-硅烷化，亚甲基的氧化裂解以及所得酮59与手性膦酸酯61的立体选择性缩合，完成与bryostatins的C（1）–C（16）片段相对应的反应。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.09.064
• 作为产物：
  描述：

  (2R,6S)-2-acetoxymethyl-6-[(4S)-4-benzyloxy-3,3-dimethyl-2-oxohex-5-enyl]-4-methyl-4,1'-epoxytetrahydropyran 在 高碘酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 18.0h， 以91%的产率得到(2R,6S)-2-acetoxymethyl-6-[(4S)-4-benzyloxy-3,3-dimethyl-2-oxohex-5-enyl]tetrahydropyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  使用烯丙基硅烷和炔酮之间的“烯”反应合成溴抑他汀的C（1）–C（16）片段

  摘要：

  （4 R）-4,5-双-（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）-2-（三甲基甲硅烷基甲基）戊-1-烯（43 R）与（5 S，7 R， 9 S）-5,11-二苄氧基-4,4-二甲基-7,9-二羟基-7,9- O-异亚丙基亚苄基-1-yn-3-one（53）得到的（E）-乙烯基硅烷54具有优异的立体选择性。通过原甲酸三甲酯处理后，通过立体选择性的氧-迈克尔反应同时脱保护和环化得到双环缩醛57。酯60的合成然后，通过O-硅烷化，亚甲基的氧化裂解以及所得酮59与手性膦酸酯61的立体选择性缩合，完成与bryostatins的C（1）–C（16）片段相对应的反应。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.09.064