1-cyclohexyl-4-phenylbut-3-yn-1-ol | 641634-91-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-cyclohexyl-4-phenylbut-3-yn-1-ol
• CAS: 641634-91-5
• 化学式: C₁₆H₂₀O
• 分子量: 228.334
• InChiKey: RHRPTMIHVQRQBE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-cyclohexyl-4-phenylbut-3-yn-1-ol 在 sodium azide 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.17h， 生成 (4-azido-4-cyclohexylbut-1-yn-1-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  三氟甲磺酸锡苯苯基汞催化叠氮高炔丙基叠氮化物的高效吡咯合成

  摘要：

  乙酸苯汞和三氟甲磺酸的混合物或硅胶负载的三氟甲磺酸苯汞（三氟甲磺酸硅苯基汞）可有效催化由均丙基炔丙基叠氮化物衍生物形成吡咯。使用20mol％的非均相催化剂进行反应，分离的吡咯的产率为74％至99％。 环化-杂环-异相催化-叠氮化物-炔烃

  DOI：

  10.1055/s-0031-1289566
• 作为产物：
  描述：

  环己烷基甲醛 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 magnesium 、 三乙胺 、 mercury dichloride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 1-cyclohexyl-4-phenylbut-3-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Regioselective access to CF₃S-substituted dihydrofurans from homopropargylic alcohols with trifluoromethanesulfenamide

  摘要：

  报道了一种从未保护的同异丙炔醇中高区域选择性地制备4-((三氟甲基)硫基)-2,3-二氢呋喃的简便方法。

  DOI：

  10.1039/c5cc00669d

文献信息

• Carbonyl Allenylations andPropargylations by 3-Chloro-1-propyne or 2-Propynyl Mesylateswith Tin(IV) Chloride and Tetrabutylammonium Iodide
  作者：Yoshiro Masuyama、Akiko Watabe、Yasuhiko Kurusu

  DOI：10.1055/s-2003-41012

  日期：——

  By the use of tin(IV) chloride and tetrabutylammonium iodidein dichloromethane, 3-chloro-1-propyne or 2-propynyl mesylate canbe applied to allenylation and propargylation of aldehydes (carbonylallenylation and propargylation) to produce a mixture of 1-substituted2,3-butadien-1-ols and 1-substituted 3-butyn-1-ols. 1-Substituted2-propynyl mesylates selectively cause carbonyl propargylation,while 3-substituted 2-propynyl mesylates cause carbonyl allenylation.

  通过使用四氯化锡和四丁基碘化铵在二氯甲烷中，3-氯-1-丙炔或2-丙炔基甲磺酸酯可用于醛的烯丙炔化（碳基烯丙炔化和丙炔化），产生1-取代的2,3-丁二烯-1-醇和1-取代的3-丁炔-1-醇的混合物。1-取代的2-丙炔基甲磺酸酯选择性地导致碳基丙炔化，而3-取代的2-丙炔基甲磺酸酯导致碳基烯丙炔化。
• Carbonyl propargylation by 1-substituted prop-2-ynyl mesylates and carbonyl allenylation by 3-substituted prop-2-ynyl mesylates with tin(ii) iodide and tetrabutylammonium iodide
  作者：Yoshiro Masuyama、Akiko Watabe、Akihiro Ito、Yasuhiko Kurusu

  DOI：10.1039/b006646j

  日期：——

  1-Substituted prop-2-ynyl mesylates cause propargylation of aldehydes with tin(II) iodide, tetrabutylammonium iodide and sodium iodide in 1,3-dimethylimidazolidin-2-one to produce 2-substituted but-3-yn-1-ols, while 3-substituted prop-2-ynyl mesylates cause allenylation of aldehydes under the same conditions as those of the propargylation by 1-substituted prop-2-ynyl mesylates to produce 2-substituted

  1-取代的丙-2-炔基甲磺酸盐在 1,3-二甲基咪唑啉-2-酮中引起醛与碘化锡 (II)、碘化四丁基铵和碘化钠的炔丙基化，生成 2-取代的丁-3-yn-1-醇，而3-取代的prop-2-ynyl甲磺酸酯在与1-取代的prop-2-ynyl甲磺酸酯的炔丙基化相同的条件下引起醛的烯丙基化以产生2-取代的buta-2,3-dien-1-ols。
• A new method for the synthesis of Z-enediones via IBX-mediated oxidative rearrangement of 2-alkynyl alcohol systems
  作者：Benedikt Crone、Stefan F. Kirsch

  DOI：10.1039/b515838a

  日期：——

  o-Iodoxybenzoic acid (IBX) was found to mediate the conversion of alpha-alkynyl alcohols into Z-enediones under notably mild conditions via a novel rearrangement mechanism (33-65% yield, 13 examples).

  发现碘-碘苯甲酸（IBX）通过新颖的重排机制在显着温和的条件下介导α-炔醇向Z-二烯的转化（33-65％的收率，13个例子）。
• Lewis Acid Promoted Oxonium Ion Driven Carboamination of Alkynes for the Synthesis of 4-Alkoxy Quinolines
  作者：Santosh J. Gharpure、Santosh K. Nanda、Priyanka A. Adate、Yogesh G. Shelke

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02896

  日期：2017.2.17

  Lewis acid mediated multisegment coupling cascade is designed for the synthesis of densely substituted 4-alkoxy quinolines via an oxonium ion triggered alkyne carboamination sequence involving C–C and C–N bond formations. Cyclic ether fused-quinolines could also be accessed using this fast, operationally simple, high yielding, chemoselective and functional group tolerant method. Versatility and utility

  路易斯酸介导的多段偶联级联反应是设计用于通过含氧离子触发的炔烃碳氨化序列（涉及C–C和C–N键的形成）来合成密集取代的4-烷氧基喹啉。还可以使用这种快速，操作简单，高收率，化学选择性和功能基团耐受的方法获得环醚稠合喹啉。该方法的多功能性和实用性通过所获得产品的后功能化及其在有效药物分子合成中的应用来证明。
• Lewis Acid Mediated “<i>endo-dig</i>” Hydroalkoxylation–Reduction on Internal Alkynols for the Stereoselective Synthesis of Cyclic Ethers and 1,4-Oxazepanes
  作者：Santosh J. Gharpure、Dharmendra S. Vishwakarma、Santosh K. Nanda

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03241

  日期：2017.12.15

  Lewis acid mediated 5/6/7-endo-dig hydroalkoxylation–reduction cascade on internal alkynols gave an expedient, stereoselective synthesis of cyclic ethers and 1,4-oxazepanes. The strategy has been extended to the first examples of hydroalkoxylation–alkyne Prins-type cyclization cascade of alkyne-tethered alkynols, giving access to oxa-bicyclic scaffolds. This method was used as the key step in the stereoselective

  路易斯酸介导的5/6 / 7-内切挖内部炔醇hydroalkoxylation还原级联得到一个有利的，环醚和1,4- oxazep​​anes的立体选择性合成。该策略已扩展到炔烃系链炔​​醇的加氢烷氧基化-炔烃Prins型环化级联的第一个实例，从而可以使用氧杂双环骨架。该方法被用作花环烷AB以及（±）-中心洛宾及其同系物的立​​体选择性全合成中的关键步骤。