α,α-ethane-1,2-diylbissulfanyl-O^4',O^5'-bis-(4-methyl-benzoyl)-thymidine | 59090-38-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: α,α-ethane-1,2-diylbissulfanyl-O^4',O^5'-bis-(4-methyl-benzoyl)-thymidine
• 英文别名: 5-[1,3]dithiolan-2-yl-O^4',O^5'-bis-(4-methyl-benzoyl)-2'-deoxy-uridine
• CAS: 59090-38-9
• 化学式: C₂₈H₂₈N₂O₇S₂
• 分子量: 568.672
• InChiKey: JGKFZRBFCNNRJZ-YTFSRNRJSA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α,α-ethane-1,2-diylbissulfanyl-O^4',O^5'-bis-(4-methyl-benzoyl)-thymidine 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 5-(1,3-dithiolan-2-yl)-1-((2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)-tetrahydrofuran-2-yl)-pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione
  参考文献：
  名称：

  5-取代的2'-脱氧尿苷的合成。

  摘要：

  合成了一系列胸苷酸合成酶抑制剂，其中一些是潜在的不可逆抑制剂。通过使5-甲酰基尿嘧啶二甲基乙缩醛的双（三甲基甲硅烷基）衍生物与被保护的氯糖缩合，然后皂化保护基团来制备5-甲酰基-2′-脱氧尿苷（9）及其二硫杂环戊烷衍生物11。从5-乙酰尿嘧啶以相同方式制备5-乙酰基-2'-脱氧尿苷（15）。用间氯过苯甲酸处理5-烯丙基-2′-脱氧尿苷（17或22）的二酯，得到相应的环氧化物。二甲胺除去酯基并打开环氧化物，得到氨基醇24。用甲醇或叠氮化钠处理的5-氯甲基-2'-脱氧尿苷（27）的二酯得到5-甲氧基甲基-（29）和5-叠氮甲基-（ 31）2'-脱氧尿苷。

  DOI：

  10.1021/jm00229a010
• 作为产物：
  描述：

  1,2-乙二硫醇 、 5-formyl-O^3'_,O5'-bis-(4-methyl-benzoyl)-2'-deoxy-uridine 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 α,α-ethane-1,2-diylbissulfanyl-O^4',O^5'-bis-(4-methyl-benzoyl)-thymidine
  参考文献：
  名称：

  5-取代的2'-脱氧尿苷的合成。

  摘要：

  合成了一系列胸苷酸合成酶抑制剂，其中一些是潜在的不可逆抑制剂。通过使5-甲酰基尿嘧啶二甲基乙缩醛的双（三甲基甲硅烷基）衍生物与被保护的氯糖缩合，然后皂化保护基团来制备5-甲酰基-2′-脱氧尿苷（9）及其二硫杂环戊烷衍生物11。从5-乙酰尿嘧啶以相同方式制备5-乙酰基-2'-脱氧尿苷（15）。用间氯过苯甲酸处理5-烯丙基-2′-脱氧尿苷（17或22）的二酯，得到相应的环氧化物。二甲胺除去酯基并打开环氧化物，得到氨基醇24。用甲醇或叠氮化钠处理的5-氯甲基-2'-脱氧尿苷（27）的二酯得到5-甲氧基甲基-（29）和5-叠氮甲基-（ 31）2'-脱氧尿苷。

  DOI：

  10.1021/jm00229a010