N-(bis(4-chlorophenyl)methyl)-4-nitroaniline | 1309982-88-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(bis(4-chlorophenyl)methyl)-4-nitroaniline
• 英文别名: N-[bis(4-chlorophenyl)methyl]-4-nitroaniline
• CAS: 1309982-88-4
• 化学式: C₁₉H₁₄Cl₂N₂O₂
• 分子量: 373.238
• InChiKey: UBQZLNZDINLGLZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  57.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-(benzhydrylamino)benzonitrile 在 iron(III) chloride hexahydrate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 N-(bis(4-chlorophenyl)methyl)-4-nitroaniline
  参考文献：
  名称：

  铁催化的C ？C键断裂和C ？N键形成

  摘要：

  铁催化的CC键裂解产生了一种形成CN键的新方法。苯胺和磺酰胺与2-取代的1,3-二苯基丙烷-1,3-二酮平稳反应，得到N-烷基化产物，其中1,3-二羰基在铁催化剂存在下充当离去基团。可逆的CC键断裂起着驱动力的作用，从而提供了热力学稳定的产物。该方法是对以前形成CN键的方法的补充。

  DOI：

  10.1002/adsc.201200324

文献信息

• Gold(III)/Sodium Diphenylphosphinobenzene-3-sulfonate (TPPMS) Catalyzed Dehydrative N-Benzylation of Electron-Deficient Anilines in Water
  作者：Hidemasa Hikawa、Mika Matsumoto、Sayoko Tawara、Shoko Kikkawa、Isao Azumaya

  DOI：10.1055/s-0037-1611519

  日期：2019.7

  tolerates aerobic conditions. A Hammett study in the reaction of para-substituted benzhydryl alcohols shows negative σ values, indicating a build-up of cationic charge during the rate-determining sp3 C–O bond-cleavage step. The inverse kinetic solvent isotope effect (KSIE = 0.6) is consistent with a specific acid catalysis mechanism. This simple protocol can be performed under mild conditions in an atom-economic

  抽象的 已经开发出一种用于缺电子的苯胺在水中的脱水N-苄基化的策略。金（III）/二苯基膦基苯-3-磺酸钠（TPPMS）催化剂作为路易斯酸非常有效，可活化醇并耐受有氧条件。Hammett在对位取代的苯甲醇的反应中的研究显示出负σ值，表明在速率确定sp 3 C–O键断裂步骤期间阳离子电荷的积累。逆动力学溶剂同位素效应（KSIE = 0.6）与特定的酸催化机理一致。这种简单的方案可以在原子经济过程中的温和条件下进行，而无需碱或其他添加剂，从而提供了电子不足的N-苄基苯胺具有中等至优异的收率，并且水是唯一的副产物。 已经开发出一种用于缺电子的苯胺在水中的脱水N-苄基化的策略。金（III）/二苯基膦基苯-3-磺酸钠（TPPMS）催化剂作为路易斯酸非常有效，可活化醇并耐受有氧条件。Hammett在对位取代的苯甲醇的反应中的研究显示出负σ值，表明在速率确定sp 3 C–O键断裂步骤期间阳离子电荷的积累。逆动力学溶剂同位素效应（KSIE
• Fe₂(SO₄)₃·xH₂O on silica: an efficient and low-cost catalyst for the direct nucleophilic substitution of alcohols in solvent-free conditions
  作者：Lingjun Li、Anlian Zhu、Yuqin Zhang、Xincui Fan、Guisheng Zhang

  DOI：10.1039/c3ra45772a

  日期：——

  Fe2(SO4)3·xH2O on silica has been found to be a novel efficient catalyst for the direct nucleophilic substitution of alcohols in solvent-free conditions. In this reaction system, the alcohols can react with various nucleophilic reagents for the convenient construction of C–C bonds and C–N bonds with the benefits of high conversion, no requirement to use excessive amounts of the nucleophile, only a catalytic amount of iron catalyst required, solvent-free and benign reaction conditions, and the feasible reusability of the catalyst.

  研究发现，二氧化硅上的 Fe2(SO4)3-xH2O 是一种新型高效催化剂，可在无溶剂条件下直接进行醇的亲核取代反应。在该反应体系中，醇类可与各种亲核试剂发生反应，方便地构建 C-C 键和 C-N 键，具有转化率高、无需使用过量的亲核剂、只需催化量的铁催化剂、反应条件无溶剂且无害、催化剂可重复使用等优点。
• Direct nucleophilic substitution reaction of alcohols mediated by a zinc-based ionic liquid
  作者：Anlian Zhu、Lingjun Li、Jianji Wang、Kelei Zhuo

  DOI：10.1039/c0gc00763c

  日期：——

  A zinc-based ionic liquid ([CHCl][ZnCl2]2) was found to be an excellent reaction medium for the direct nucleophilic substitution reactions of alcohols. The high conversion, high selectivity, easy separation procedure, catalyst reusability and no necessity of excessive nucleophiles make the chemical process cleaner. This reaction was believed to work through the carbocation mechanism and the existence

  一个 锌基离子液体（[CHCl] [ZnCl 2 ] 2）被发现是直接亲核试剂的优良反应介质 取代反应 的 酒类。高转化率，高选择性，分离步骤简单，催化剂可重复使用性以及不需要过多的亲核试剂使化学过程更清洁。认为该反应通过碳正离子机理起作用，并且通过检测到碳正离子的存在。紫外可见光谱。有人建议羟 团体 在 胆碱 阳离子是形成特殊微结构的主要诱因，可以为反应系统中的碳阳离子提供足够的稳定性，并增加反应性和选择性。