trans-2-(o-methylphenylamino)cyclohexanol | 191334-89-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: trans-2-(o-methylphenylamino)cyclohexanol
• 英文别名: trans-2-(2-methylphenylamino)cyclohexanol；rel-(1R,2R)-2-[(2-Methylphenyl)amino]cyclohexanol；(1R,2R)-2-(2-methylanilino)cyclohexan-1-ol
• CAS: 191334-89-1
• 化学式: C₁₃H₁₉NO
• 分子量: 205.3
• InChiKey: JXDDVVONOBLBPH-CHWSQXEVSA-N

物化性质

• 沸点：
  361.3±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.111±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  氧化环己烯 、 邻甲苯胺 在 [{(CH₃)₅Cp}₂Zr(CH₃CN)₂(H₂O)][OSO₂C₆F₅]₂·CH₃CN 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.17h， 以96%的产率得到trans-2-(o-methylphenylamino)cyclohexanol
  参考文献：
  名称：

  空气稳定的双（五甲基环戊二烯基）五氟苄基磺酸锆的合成，结构及其在催化环氧化物开环反应中的应用

  摘要：

  用[（CH 3）5 Cp] 2 ZrCl 2处理C 6 F 5 SO 3 Ag，成功合成了双（五甲基环戊二烯基）五氟苯磺酸锌锆的空气稳定的单核配合物，显示[[（（CH 3）通过X射线分析证实了5 Cp} 2 Zr（CH 3 CN）2（H 2 O）] [OSO 2 C 6 F 5 ] 2 · CH 3 CN（1）。综合大楼1还通过其他技术对其进行了表征，发现具有良好的空气稳定性，耐水性，热稳定性和强路易斯酸度。此外，该络合物在胺或醇的催化环氧化物开环反应中显示出高催化活性和可回收性。该催化体系为合成β-氨基醇或β-烷氧基醇提供了一种简单而有效的方法。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2018.01.016

文献信息

• Zinc(II) Perchlorate Hexahydrate Catalyzed Opening of Epoxide Ring by Amines:  Applications to Synthesis of (<i>RS</i>)/(<i>R</i>)-Propranolols and (<i>RS</i>)/(<i>R</i>)/(<i>S</i>)-Naftopidils
  作者：Shivani、Brahmam Pujala、Asit K. Chakraborti

  DOI：10.1021/jo062674j

  日期：2007.5.1

  perchlorate hexahydrate was found to be the best catalyst compared to other metal perchlorates. The counteranion modulated the catalytic property of the various Zn(II) compounds that followed the order Zn(ClO4)2·6H2O ≫ Zn(BF4)2 ∼ Zn(OTf)2 ≫ ZnI2 > ZnBr2 > ZnCl2 > Zn(OAc)2 > Zn(CO3)2 in parallelism with the acidic strength of the corresponding protic acids (except for TfOH). The applicability of the methodology

  市售六水合高氯酸锌（II）[Zn（ClO 4）2 ·6H 2已发现O]是一种新型的高效催化剂，用于通过胺在无溶剂条件下以高收率提供2-氨基醇并具有出色的化学，区域和立体选择性的胺来开环。对于不对称环氧化物，区域选择性受与环氧化物和胺相关的电子和空间因素的影响。在氧化苯乙烯与芳族和脂族胺反应过程中观察到区域选择性的互补性：芳族胺是由苯甲基碳的亲核进攻提供的氨基醇，是主要产物，而脂族胺则通过末端碳的反应形成了氨基醇。环氧环的原子是主要/唯一的产物。苯胺与各种缩水甘油醚反应是唯一/主要产物，是在环氧化物的末端碳原子上通过区域选择性亲核攻击而得到的氨基醇。与其他金属高氯酸盐相比，发现六水合高氯酸锌（II）是最好的催化剂。抗衡阴离子按照Zn（ClO）顺序调节了各种Zn（II）化合物的催化性能4）2 ·6H 2 O“的Zn（BF 4）2〜锌（OTF）2 »ZnI 2 > ZnBr 2 >的ZnCl 2
• N-Fluorobenzenaminium tetrafluoroborate generated in situ by aniline and Selectfluor as a reusable catalyst for the ring opening of epoxides with amines under microwave irradiation
  作者：ManMohan Singh Chauhan、Geeta Devi Yadav、Firasat Hussain、Surendra Singh

  DOI：10.1039/c4cy00609g

  日期：——

  The ring opening of epoxides with aromatic and aliphatic amines was carried out under solvent free conditions using N-fluorobenzenaminium tetrafluoroborate (2 mol%) generated in situ by the reaction of aniline and Selectfluor as a catalyst with microwave irradiation. Excellent yields of β-amino alcohols were obtained. The catalyst also results in the retention of the stereochemistry for the ring opening

  环氧化物与芳族和脂族胺的开环反应是在无溶剂条件下，使用苯胺和Selectfluor作为催化剂在微波辐射下原位生成的N-氟苯甲铵四氟硼酸酯（2摩尔％）进行的。获得了优异的β-氨基醇收率。该催化剂还导致保留对映纯环氧化物与胺的开环的立体化学。回收催化剂并将其重复使用多达4个循环，以使环己烯氧化物与苯胺开环。
• Establishing the correlation between catalytic performance and N→Sb donor–acceptor interaction: systematic assessment of azastibocine halide derivatives as water tolerant Lewis acids
  作者：Jian Lei、Lingteng Peng、Renhua Qiu、Yongping Liu、Yi Chen、Chak-Tong Au、Shuang-Feng Yin

  DOI：10.1039/c9dt01100e

  日期：——

  A series of organoantimony(III) halide complexes with a tetrahydrodibenzo[c,f][1,5]azastibocine framework were synthesized and employed as water tolerant Lewis acid catalysts. The results of a systematic structure–activity relationship study demonstrated that the strength of N→Sb donor–acceptor interaction could be synergistically modulated by tuning the properties of the nitrogen substituents and

  合成了一系列具有四氢二苯并[ c，f ] [1,5]氮杂二bocine骨架的有机锑（III）卤化物配合物，并用作耐水路易斯酸催化剂。系统的结构-活性关系研究的结果表明，N→Sb供体-受体相互作用的强度可通过调节邻近中心锑原子的氮取代基和卤素原子的性质来协同调节，从而导致明显的催化作用。表现有机反应，如曼尼希，交叉缩合，环化-芳构化和环氧化物氨解反应。氟化有机锑（Ⅲ））由于使用Sb–F部分作为氢键受体，因此发现其衍生物比氯化，溴化和碘化的类似物更具活性。相比之下，发现化合物6-环己基-12-氟-5,6,7,12-四氢二苯并[ c，f ] [1,5]氮杂stibocine（1d）具有最高的催化活性，并且在规模扩大综合。
• Zirconium (IV) Chloride Catalyzed Ring Opening of Epoxides with Aromatic Amines
  作者：N. Raghavendra Swamy、T. Venkateshwar Goud、S. Malla Reddy、P. Krishnaiah、Y. Venkateswarlu

  DOI：10.1081/scc-120027721

  日期：2004.12.31

  Abstract Zirconium (IV) chloride catalyzed ring opening of epoxides with anilines to afford the corresponding β‐amino alcohols in acetonitrile at ambient temperature was discussed.

  摘要 讨论了在室温下，在乙腈中氯化锆 (IV) 催化环氧化物与苯胺开环得到相应的 β-氨基醇。
• Syntheses, structures and catalytic activities of low‐coordinated rare‐earth metal complexes containing 2,2′‐pyridylpyrrolides
  作者：Jun Du、Shuangliu Zhou、Xiuli Zhang、Lijun Zhang、Peng Cui、Zeming Huang、Yun Wei、Xiancui Zhu、Shaowu Wang

  DOI：10.1002/aoc.5275

  日期：2020.1

  L2H and [(Me3Si)2N]3Sm(μ‐Cl)Li(THF)3 afforded (L2)2Sm[N(SiMe3)2]2 (2e). Results indicated that the ionic radius of rare‐earth metal and subtle change in the ligands have substantial effects on the structure and bonding mode of complexes. The complexes showed a high catalytic activity for the ring‐opening reaction of cyclohexene oxide with amines to afford various β‐aminoalcohols under mild solvent‐free

  配体前体2-（2'-吡啶基）-3,5-Me 2-吡咯（L 1 H）和2-（2-吡啶基）-3,4,5-Me 3吡咯（L 2 H ）与[（ME 3 Si）的2 N] 3 RE（μ -Cl）的Li（THF）3在甲苯中，得到一系列低协调稀土金属双酰氨基复合物的大号1 RE [N（森达3）2 ] 2 [RE = Y（1a），Dy（1b），Er（1c），Yb（1d）]和L 2 RE [N（SiMe 3）2 ] 2 [RE = Y（2a），Dy（2b），Er（2c），Yb（2d）]。与稀土类金属的离子半径的增加，反应大号1 H和[（ME 3 Si）的2 N] 3 RE（μ -Cl）的Li（THF）3，得到双核配合物（大号1）2 RE（μ -Cl）（μ - η 5：η 1：η 1 -大号1）RE（大号1）[N（SiMe 3）2 ] 2 [RE = Sm（1e），Pr（1f）]；然而，L 2 H和[（Me 3