6-heptyn-1-yl benzoate | 159614-47-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6-heptyn-1-yl benzoate
• 英文别名: hept-6-yn-1-yl benzoate
• CAS: 159614-47-8
• 化学式: C₁₄H₁₆O₂
• 分子量: 216.28
• InChiKey: JMCWCYNVNZFJNH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  317.4±25.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.029±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.04
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-heptyn-1-yl benzoate 在 sodium hydroxide 、 磺酰氯 、 四氯化钛 、 戴斯-马丁氧化剂 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 127.58h， 生成 methyl (2R,3R)-8,8,9,9-tetrachloro-3-hydroxy-2-methyldecanoate
  参考文献：
  名称：

  Mirabimide E, an Unusual N-Acylpyrrolinone from the Blue-Green Alga Scytonema mirabile: Structure Determination and Synthesis

  摘要：

  Mirabimide E, a solid tumor selective cytotoxin from the terrestrial blue-green alga Scytonema mirabile UH strain BY-8-1, possesses an unprecedented tetrachlorinated ethylene group and has been identified as (5S,2'R,3'R)-N- (anti-8/,8',9',9'-tetrachloro-3'-(carbamoyloxy)-2'-methyldecanoyl)-4-methoxy-5-methyl-3-pyrrolin-2-one. The total structure, including absolute stereochemistry, of this novel N-acylpyrrolinone was concluded from a combination of spectral and chemical studies, including stereoselective syntheses of three degradation products, viz. methyl (2R,3R)-anti-8,8,9,9-tetrachloro-3-hydroxy-2-methyldecanoate, (5R,6R)-trans-5-methyl-6-(5,5',6,6'-tetrachloroheptyl-1-oxa- 3-azacyclohexane-2,4-dione, and (5S)-4-methoxy-5-methyl-3-pyrrolin-2-one and the total synthesis of mirabimide E itself. The influence of the carbamate ester group on the chemical degradation and synthesis of mirabimide E is described.

  DOI：

  10.1021/ja00097a019
• 作为产物：
  描述：

  6-庚炔酸 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 6-heptyn-1-yl benzoate
  参考文献：
  名称：

  兔 15-脂氧合酶 RS75091 抑制剂的功能化同源物和位置异构体。

  摘要：

  背景 RS75091 是一种肉桂酸衍生物，已用于兔 ALOX15 抑制剂复合物的结晶。分解后的 ALOX15-抑制剂复合物的原子坐标后来被用于定义其他哺乳动物脂氧合酶直系同源物的结合位点，到目前为止，还没有关于配体的直接结构数据的报道。引言 人 ALOX5 的推定结合口袋是根据其与兔 ALOX15-RS75091 抑制剂的结构对齐来重建的。然而，考虑到酶在溶液中可能发生的构象变化，目前尚不清楚现有模型是否充分反映了 ALOX5 活性位点的结构。方法 在这项研究中，我们使用区域异构溴肉桂酸酯与受保护的炔醇的 Sonogashira 偶联反应制备了一系列 RS75091 衍生物，并测试了它们对兔 ALOX15 的抑制特性。结果通过脂肪族间隔物与邻或甲基乙炔基肉桂酸酯连接的庞大五氟苯基部分不会显着损害 RS75091 的抑制特性。结论 羟基化的 2- 和 3- 炔基肉桂酸酯可能是加入芳香族连接基

  DOI：

  10.2174/1573406417666210604112009

文献信息

• Nickel-Catalyzed Highly Selective Hydroalkenylation of Alkenyl Boronic Esters to Access Allyl Boron
  作者：Penglin Zhang、Min Zhang、Yuqi Ji、Mimi Xing、Qian Zhao、Chun Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02923

  日期：2020.11.6

  Allyl boron derivatives are valuable building blocks in the synthesis of natural products and bioactive molecules. Herein, a practical strategy of nickel-catalyzed highly selective hydroalkenylation of alkenyl boronic esters was developed. Under the mild reaction conditions, a variety of allyl boronic esters were accessed with excellent chemo- and regioselectivity. The mechanism of this transformation

  烯丙基硼衍生物是天然产物和生物活性分子合成中的重要组成部分。本文中，开发了镍催化的烯基硼酸酯的高选择性加氢烯基化的实用策略。在温和的反应条件下，可以得到具有优异的化学和区域选择性的各种烯丙基硼酸酯。通过控制实验和动力学研究说明了这种转化的机理。
• Synthesis of α-amino ketones through aminations of umpoled enolates
  作者：Xiaowen Xia、Bocheng Chen、Xiaojun Zeng、Bo Xu

  DOI：10.1039/c8ob02004c

  日期：——

  An efficient synthesis of α-amino ketones is developed using the umpolung strategy. Umpoled enolates such as N-alkenoxypyridinium salts react smoothly with diverse amines to give α-amino ketones via an SN2′ pathway. This umpolung strategy overcomes the drawbacks of traditional methods such as the need for prefunctionalized ketone derivatives. Our method also offers good chemical yields and high functional

  使用umpolung策略开发了α-氨基酮的有效合成方法。诸如N-烯氧基吡啶鎓盐之类的酚醛树脂与各种胺能顺利反应，通过S N 2'途径生成α-氨基酮。这种抗药性策略克服了传统方法的缺点，例如需要预官能化的酮衍生物。我们的方法还具有良好的化学收率和较高的官能团耐受性。
• Synthesis of α-Trifluoromethylthiolated and α-Thiocyanated Ketones Using Umpoled Enolates
  作者：Xiaowen Xia、Bocheng Chen、Xiaojun Zeng、Bo Xu

  DOI：10.1002/adsc.201800968

  日期：2018.11.16

  An efficient synthesis of α‐trifluoromethylthiolated and α‐thiocynated ketones via Umpolung strategy is developed. Umpoled enolates (N‐alkenoxypyridinium salts) react smoothly with readily available sulfur containing nucleophiles such as AgSCF3 and KSCN using CH3CN as the solvent. N‐alkenoxypyridinium salts could be easily prepared from the gold catalyzed addition of pyridine N‐oxide to alkynes. Our

  通过Umpolung策略，开发了一种高效合成α-三氟甲基硫醇化和α-硫辛酸化的酮的方法。团聚的烯醇盐（N-烯氧基吡啶鎓盐）与易得的含硫亲核试剂（例如，AgSCF 3和KSCN）以CH 3 CN为溶剂反应平稳。N-烯氧基吡啶鎓盐可以很容易地通过金催化将吡啶N-氧化物添加到炔烃中来制备。我们简单的条件提供了良好的化学收率和较高的官能团耐受性。
• Photocatalytic Chemodivergent Synthesis of <i>α</i> ‐ <i>gem</i> ‐Dihalovinyl Ketones and Chromen‐2‐Ones from Monoalkynes
  作者：Zi‐Yang Xu、Yin‐Ping Liu、Xin Liu、Rong Fu、Wen‐Juan Hao、Shu‐Jiang Tu、Bo Jiang

  DOI：10.1002/adsc.202200422

  日期：2022.8.2

  BrCCl3 and CBr4 was develop, enabling Kharasch-type addition/nucleophilic substitution cascade to selectively produce α-gem-dihalovinyl ketones and chromen-2-ones with moderate to good yields. Use of monoalkynes without additional nucleophilic sites furnished α-gem-dihalovinyl ketones through a Kharasch-type addition and intermolecular allylic substitution cascade whereas the latter transformation of 2-ethynylphenols

  开发了从单炔烃与多卤代甲烷（如 BrCCl 3和 CBr 4 ）开始的通用光催化底物控制化学发散策略，使Kharasch型加成/亲核取代级联选择性地产生具有中等至良好的产量。使用没有额外亲核位点的单炔烃通过 Kharasch 型加成和分子间烯丙基取代级联提供α-偕-二卤代乙烯基酮，而 2-乙炔基酚的后一种转化允许 BrCX 3的碳-卤素键完全断裂访问功能化的 chromen-2-ones。这些所得的α-偕-二卤乙烯基酮的后期应用证明了它们衍生的多功能性。
• Regio- and Stereoselective Synthesis of β-Methylthio Vinyl Triflates
  作者：Meizhong Tang、Yongjiao Wei、Shenlin Huang、Lan-Gui Xie

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c02880

  日期：2022.9.30

  employed as electrophilic vinyl sources in complex synthesis. The triflation of enolates is commonly required for the preparation of vinyl triflates, generally under strongly basic conditions. Herein, the reaction between alkynes and dimethyl(methylthio)sulfonium trifluoromethanesulfonate is presented, which leads to the development of a facile synthesis of β-methylthio vinyl triflates in a chemo-

  乙烯基三氟甲磺酸酯通常用作复杂合成中的亲电子乙烯基源。通常在强碱性条件下制备乙烯基三氟甲磺酸酯通常需要烯醇化物的三氟甲磺酸酯化。本文介绍了炔烃与三氟甲磺酸二甲基（甲硫基）锍之间的反应，这导致在中性和极其简单的条件下以化学选择性、区域选择性和立体选择性的方式轻松合成 β-甲硫基乙烯基三氟甲磺酸酯。