1,4-dihydroanthra[2,3-d][1,2]oxathiin-5,11-dione-3-oxide | 297732-05-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 1,4-dihydroanthra[2,3-d][1,2]oxathiin-5,11-dione-3-oxide
• 英文别名: 3-Oxo-1,4-dihydronaphtho[3,2-g][2,3]benzoxathiine-6,11-dione
• CAS: 297732-05-9
• 化学式: C₁₆H₁₀O₄S
• 分子量: 298.319
• InChiKey: RPQDHFWAWRUAAO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  588.3±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.59±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  79.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-乙酰胺基丙烯酸甲酯 、 1,4-dihydroanthra[2,3-d][1,2]oxathiin-5,11-dione-3-oxide 以 甲苯 为溶剂， 反应 9.0h， 以53%的产率得到2-(acetylamino)-1,2,3,4,6,11-hexahydro-6,11-dioxo-2-naphthalenecarboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Diels-Alder 方法合成四氢化萘基 α-氨基酸衍生物及其 Suzuki-Miyaura 交叉偶联反应改性

  摘要：

  基于 Tetralin 的 α-氨基酸 (AAA) 是苯丙氨酸 (Phe) 的受限类似物，广泛用于各种生物活性肽的设计和合成。由于无法使用简单的合成方法来传递复杂的环状 AAA，因此在肽领域仅使用了此类中最简单的成员。在这方面，我们开发了一种新方法，通过用 2-乙酰氨基丙烯酸甲酯 (12) 捕获邻二甲苯（或邻醌二甲烷）中间体来制备各种高度官能化的基于四氢化萘的不寻常 AAA 衍生物 22、37-43。此外，我们还通过 Suzuki-Miyaura 交叉偶联反应对 diidotetralin 衍生物 40 进行了修饰。

  DOI：

  10.1055/s-2004-815987
• 作为产物：
  描述：

  2,3-双(溴甲基)-1,4-蒽醌 在 rongalite 作用下， 以20%的产率得到1,4-dihydroanthra[2,3-d][1,2]oxathiin-5,11-dione-3-oxide
  参考文献：
  名称：

  Diels–alder approach to tetralin-based constrained α-amino acid derivatives

  摘要：

  Tetralin-based constrained alpha-amino acid derivatives were prepared via [4 + 2]-cycloaddition reaction as a key step. Here sultine is used as a latent diene and 2-acetamidoacrylate serves as a dienophile component. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(00)00333-4