Dithiocarbonic acid S-methyl ester S-(2-methylsulfanyl-ethyl) ester | 107319-10-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 硫代羧酸及其衍生物
• 英文名称: Dithiocarbonic acid S-methyl ester S-(2-methylsulfanyl-ethyl) ester
• 英文别名: Methylsulfanyl(2-methylsulfanylethylsulfanyl)methanone
• CAS: 107319-10-8
• 化学式: C₅H₁₀OS₃
• 分子量: 182.332
• InChiKey: YKRWCGMHYUSVPR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  93
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  O-(2-methylthioethyl) S-methyl xanthate 在 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 生成 Dithiocarbonic acid S-methyl ester S-(2-methylsulfanyl-ethyl) ester
  参考文献：
  名称：

  Linear Correlation of the Solvolysis Rates of Xanthates with the Grunwald-Winstein Y Values.

  摘要：

  O-肉桂基和O-(2-甲硫基乙基) S-甲基二硫代碳酸酯（黄原酸盐）在各种溶剂中发生硫醇-硫醚重排反应，生成二硫醇酯。反应遵循一级动力学，速率受溶剂极性变化的影响。速率常数与Y值的曲线图显示出良好的线性关系。速率常数可作为溶剂极性的新经验参数，代替Y值。修改后的中间体忽略差分重叠（MINDO/3）计算表明，烯丙基黄原酸盐通过可极化过渡态发生[3,3]-顺式重排。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.1952

文献信息

• Correlation of thione-to-thiol rearrangement rates of xanthates with solvent scales. Analysis of the reaction behavior by the Kamlet-Taft parameters, , α and β
  作者：Masashi Eto、Okiyasu Tajiri、Hidetoshi Nakagawa、Kazunobu Harano

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00438-4

  日期：1998.7

  O-(2-methylthioethyl) (1e) S-methyl xanthates were analyzed by the Kamlet-Taft equation. The results indicate that solvent polarity and solvent hydrogen-bond donation ability (acidity) are operative in the thione-to-thiol rearrangement reactions. In the case of 1e, the reaction is found to be influenced by solvent acidity and retarded by the increase of the solvent polarity.

  通过分析O-（2-烯基）（1a-c），O-（1-环丙基乙基）（1d）和O-（2-甲基硫乙基）（1e）S-甲基黄药的硫酮到硫醇重排速率。Kamlet-Taft方程。结果表明，溶剂极性和溶剂氢键给定能力（酸度）在硫酮到硫醇的重排反应中起作用。在1e的情况下，发现该反应受溶剂酸度影响并且受溶剂极性增加的阻碍。
• Rearrangement and -elimination against the chugaev reaction rule
  作者：T. Taguchi、Y. Kawazoe、K. Yoshihira、H. Kanayama、M. Mori、K. Tabata、K. Harano

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)99531-0

  日期：1965.1
• Harano, Kazunobu; Kiyonaga, Hideo; Hisano, Takuzo, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1987, vol. 35, # 4, p. 1388 - 1396
  作者：Harano, Kazunobu、Kiyonaga, Hideo、Hisano, Takuzo

  DOI：——

  日期：——