4-benzyloxy-3-nitrobenzene | 135328-55-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-benzyloxy-3-nitrobenzene
• 英文别名: 1-(Benzyloxy)-2-nitro-4-(trifluoromethyl)benzene；2-nitro-1-phenylmethoxy-4-(trifluoromethyl)benzene
• CAS: 135328-55-1
• 化学式: C₁₄H₁₀F₃NO₃
• mdl: MFCD01422843
• 分子量: 297.234
• InChiKey: JNIYURKCAKELEV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  374.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.354±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.142
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-benzyloxy-3-nitrobenzene 在 氯化铵 、 锌 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以111 mg的产率得到2-(benzyloxy)-5-(trifluoromethyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  具有中等至缓慢作用红细胞阶段活性的 2-(N-苯基甲酰胺) 三唑并嘧啶抗疟药的优化

  摘要：

  疟疾是由从该属的寄生虫毁灭性的寄生虫病疟原虫。据报道，所有临床上可用的抗疟药都存在治疗耐药性，威胁到我们控制疾病的能力，因此持续需要开发新型抗疟药。为了实现这一目标，我们从 Janssen Jumpstarter 库的高通量筛选中针对恶性疟原虫的无性阶段鉴定了 2-（N-苯基甲酰胺）三唑并嘧啶类寄生虫。在这里，我们描述了已识别类别的结构活性关系和无性阶段活性的优化，同时保持对人 HepG2 细胞系的选择性。本研究中最有效的类似物显示出对恶性疟原虫多药耐药菌株和诺氏疟原虫无性寄生虫的等效活性。无性阶段表型研究确定三唑并嘧啶类在滋养体阶段捕获寄生虫，但这些寄生虫很可能在第二个无性周期之前仍然具有代谢活性，因此具有中度至缓慢的作用开始。在体外观察到中心羧酰胺的非 NADPH 依赖性降解和低水溶性ADME 分析。一个重大挑战仍然是纠正这些缺陷，以进一步推进 2-( N-苯基甲酰胺) 三唑并嘧啶支架

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2021.105244
• 作为产物：
  描述：

  4-氟-3-硝基三氟甲苯 、 苯甲醇 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 4-benzyloxy-3-nitrobenzene
  参考文献：
  名称：

  具有中等至缓慢作用红细胞阶段活性的 2-(N-苯基甲酰胺) 三唑并嘧啶抗疟药的优化

  摘要：

  疟疾是由从该属的寄生虫毁灭性的寄生虫病疟原虫。据报道，所有临床上可用的抗疟药都存在治疗耐药性，威胁到我们控制疾病的能力，因此持续需要开发新型抗疟药。为了实现这一目标，我们从 Janssen Jumpstarter 库的高通量筛选中针对恶性疟原虫的无性阶段鉴定了 2-（N-苯基甲酰胺）三唑并嘧啶类寄生虫。在这里，我们描述了已识别类别的结构活性关系和无性阶段活性的优化，同时保持对人 HepG2 细胞系的选择性。本研究中最有效的类似物显示出对恶性疟原虫多药耐药菌株和诺氏疟原虫无性寄生虫的等效活性。无性阶段表型研究确定三唑并嘧啶类在滋养体阶段捕获寄生虫，但这些寄生虫很可能在第二个无性周期之前仍然具有代谢活性，因此具有中度至缓慢的作用开始。在体外观察到中心羧酰胺的非 NADPH 依赖性降解和低水溶性ADME 分析。一个重大挑战仍然是纠正这些缺陷，以进一步推进 2-( N-苯基甲酰胺) 三唑并嘧啶支架

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2021.105244

文献信息

• Synthesis of 3,6-Disubstituted-2-nitrotoruenes by Methylation of Aromatic Nitrocompounds with Dimethylsulfonium Methylide
  作者：Masafumi Kitano、Naohito Ohashi

  DOI：10.1080/00397910008087046

  日期：2000.12

  Abstract 3,6-disubstituted-2-nitrotoluenes were obtained in moderate yield by methylation of 2,5-disubstituted nitrobenzenes with dimethylsulfonium methylide in DMSO-THF mixture.

  摘要 2,5-二取代硝基苯与二甲基锍在DMSO-THF混合液中甲基化，以中等收率得到3,6-二取代-2-硝基甲苯。
• The Synthesis of 7-Alkoxyindoles
  作者：David Dobson、Alec Todd、Jeremy Gilmore

  DOI：10.1080/00397919108020827

  日期：1991.3

  A number of protected 7-hydroxyindoles was prepared by reaction of the protected 2-nitrophenols with vinylmagnesium bromide. Benzhydryl was shown to be the protecting group of choice, giving good yields of the indole and being readily removed for subsequent transformations of the 7-hydroxy function.