1-[2-((S)-1-hydroxy-3,3-dimethyl-2-butanylamino)-2-oxoethyl]-3-methylbenzimidazolium chloride | 1204985-19-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 1-[2-((S)-1-hydroxy-3,3-dimethyl-2-butanylamino)-2-oxoethyl]-3-methylbenzimidazolium chloride
• CAS: 1204985-19-2
• 化学式: C₁₆H₂₄N₃O₂*Cl
• 分子量: 325.838
• InChiKey: ZJVBSTMMOHYFGA-PFEQFJNWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.01
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  58.14
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[2-((S)-1-hydroxy-3,3-dimethyl-2-butanylamino)-2-oxoethyl]-3-methylbenzimidazolium chloride 、 silver(l) oxide 以 CH₂Cl₂ 为溶剂， 生成 (1-[2-((S)-1-hydroxy-3,3-dimethyl-2-butanylamino)-2-oxoethyl]-3-methylbenzimidazolium)silver chloride
  参考文献：
  名称：

  Pd（II）配合物的三齿阴离子型N杂环卡宾

  摘要：

  已经开发了一系列同时具有N-阴离子官能团和N-烷基基团的偶氮盐，例如碘化偶氮和氯化物。碘化偶氮或氯化物与Ag 2 O的反应生成了相应的NHC-Ag络合物。发现由碘化偶氮或氯化物衍生的NHC-Ag复合物的物理性质不同。氯化偶氮盐和碘化偶氮盐已成功转化为NHC-Ag络合物，随后与PdCl 2（CH 3 CN）2反应生成阴离子a酸盐/ NHC-Pd络合物。因此，可以从苯并咪唑鎓盐和咪唑鎓盐中获得各种NHC-Pd络合物。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2009.10.011
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-chloro-N-(1-hydroxy-3,3-dimethylbutan-2-yl)acetamide 、 1-甲基苯并咪唑 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1-[2-((S)-1-hydroxy-3,3-dimethyl-2-butanylamino)-2-oxoethyl]-3-methylbenzimidazolium chloride
  参考文献：
  名称：

  功能化 N-杂环卡宾配体在铜催化的二烷基锌化合物与无环烯酮的共轭加成中的双重对映选择性控制

  摘要：

  从手性α-氨基酸衍生物如β-氨基醇或α-氨基酯合成了一系列高度可调的官能化唑鎓化合物。Cu盐和手性唑鎓的组合有效地促进了无环烯酮与二烷基锌在环境条件下的不对称共轭加成（ACA）反应，无需温度控制。在衍生自 β-氨基醇的（羟基酰胺）功能化的唑鎓配体前体中，发现含有叔丁基作为立体定向基团的唑鎓盐是配体的最佳选择。配体筛选表明，在唑鎓环上使用含有空间庞大的烷基取代基（如 N-CHRR'）的唑鎓盐导致 ACA 反应的对映选择性显着增加。因此，已经开发了一种新的高效（羟基酰胺）功能化的唑鎓配体前体，例如 26，它是由 1-（二苯基甲基）苯并咪唑和（S）-叔亮氨酸制备的。在催化量的 [Cu(OTf)]2(C6H6) 和 26 存在下，在室温下用 Et2Zn 处理苯扎丙酮 (30) 得到相应的 1,4-加合物 31，其具有优异的对映选择性 (92% ee)。另一方面，无环烯酮与二烷基锌的 ACA 反应的对映选择性通过使用从

  DOI：

  10.1002/ejoc.201201082

文献信息

• Highly tunable anionic tethered N-heterocyclic carbene of Pd(II) complexes for asymmetric allylic alkylation reaction
  作者：Hiroshi Shirasaki、Miaki Kawakami、Haruka Yamada、Ryuichi Arakawa、Satoshi Sakaguchi

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2012.12.015

  日期：2013.2

  combination of [Pd(allyl)Cl]2 and the azolium salt 9, containing a 3-pentyl group at N(3) position in the NHC ring, efficiently promoted the AAA reaction to afford the corresponding alkylated product 7 with 67% ee. Furthermore, it was found that the Pd/NHC ratio was an important factor; the AAA reaction with a Pd/NHC ratio of 1:1 took place smoothly, whereas utilization of a Pd/NHC ratio of 1:2 resulted

  研究了阴离子束缚的NHC配体体系在Pd催化的烯丙基不对称烷基化（AAA）反应中的多功能性。定义明确的阴离子酰胺化物/ NHC-Pd（II）络合物催化1,3-二苯基丙-3-烯-1-基乙酸酯（5）与NaCH（CO 2 Me）2的AAA反应。同样，通过使用原位生成的NHC-Pd（II）配合物发生AAA反应。各种NHC配体前体的筛选显示[Pd（烯丙基）Cl] 2和重氮盐9的组合有效地促进了AAA反应，该重氮盐9在NHC环的N（3）位置含有一个3-戊基。得到相应的烷基化产物7拥有67％的ee。另外，发现Pd / NHC比是重要的因素。Pd / NHC比为1：1的AAA反应顺利进行，而Pd / NHC比为1：2的利用可能导致底物的转化率较低，这可能是由于形成了催化惰性的bis（NHC）–Pd （二）情结。事实上，一项独立的实验表明，双（NHC）-Pd（II）络合物是通过用两当量的NHC-Ag络合物处理[Pd（烯丙基）Cl]
• Reaction of hydroxyamide-functionalized azolium salt with Ag2O: Three different transformations
  作者：Kyohei Kamiguchi、Satoshi Sakaguchi

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2020.121556

  日期：2020.12

  We report three different transformations in the reaction of the hydroxyamide-functionalized azolium chloride 1 with Ag2O. These transformations were controlled by the N-substituent at the azolium ring of 1. Treatment of 1c (R = Me, alkyl) with Ag2O afforded the corresponding monodentate NHC-Ag (NHC represents N-heterocyclic carbene) complex, 6c, in 95% yield. In contrast, the reaction of 1b (R = Ph

  我们报道了在羟酰胺官能化的氯化azo 1与Ag 2 O反应中的三种不同转化。这些转化受1的lium环上的N-取代基控制。用Ag 2 O处理1c（R ＝ Me，烷基），得到95c收率的相应单齿NHC-Ag（NHC代表N-杂环卡宾）配合物6c。相反，1b（R = Ph，芳基）与Ag 2 O反应生成相应的2-羟基恶唑烷取代的氢氧化偶氮鎓7b，产率为90％。在该转化中，也许1b的羟酰胺部分环化为2-羟基恶唑烷在氢氧根抗衡阴离子的影响下发生。几种芳基取代的偶氮氯化物1d - f也被转化为相应的环化产物7d - f。然而，1h（R = 2,4,6-Me 3 C 6 H 2，芳基）与Ag 2 O的反应得到了相应的NHC-Ag络合物6h，产率为93％，而1i（R = 4-MeOC 6H 4，芳基）与Ag 2 O的混合物分别提供6i和7i的混合物，产率为56％和32％。此外，研究了在芳基侧臂的邻位具有更受空间阻碍的取代基的氯化偶氮氯化物1j（R