2,3-bis(4-fluorophenyl)butane-2,3-diol | 241478-70-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,3-bis(4-fluorophenyl)butane-2,3-diol
• 英文别名: (2R,3S)-2,3-bis(4-fluorophenyl)butane-2,3-diol
• CAS: 241478-70-6
• 化学式: C₁₆H₁₆F₂O₂
• 分子量: 278.299
• InChiKey: RDWONMQQNNAGTE-IYBDPMFKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(4-氟苯基)-1-乙醇 在 咪唑 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 以80%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Electrochemical formal homocoupling of sec-alcohols

  摘要：

  在带有牺牲阳极的不分化电池中进行羰基化合物的电化学嚬哪醇偶联，是在不使用低价金属还原剂的情况下合成有价值的沧-1,2-二醇支架的一种可行方法。然而，牺牲阳极会产生等摩尔量的金属废物，这可能是可持续化学方面的一个主要问题。在此，我们报告了一种以仲醇（即苄醇衍生物和乳酸乙酯）为原料合成频哪醇型沧海1,2-二醇的无牺牲阳极电化学方案。相应的沧海-1,2-二醇的收率从中等到良好，仲苄基醇衍生物的立体选择性从良好到较高。在恒流条件下，无需使用外部化学氧化剂/还原剂和过渡金属催化剂，即可在一个简单的未分割电池中顺利进行上述转化。

  DOI：

  10.3762/bjoc.18.108

文献信息

• GaN nanowires as a reusable photoredox catalyst for radical coupling of carbonyl under blacklight irradiation
  作者：Mingxin Liu、Lida Tan、Roksana T. Rashid、Yunen Cen、Shaobo Cheng、Gianluigi Botton、Zetian Mi、Chao-Jun Li

  DOI：10.1039/d0sc02718a

  日期：——

  level and energy band as a readily isolable and recyclable heterogeneous photoredox catalyst for radical coupling reactions. Using the carbonyl coupling reaction as a proof-of-concept, herein, we report a photo-pinacol coupling reaction catalyzed by GaN nanowires under ambient light at room temperature with methanol as a solvent and sacrificial reagent. By simply tuning the dopant, the GaN nanowire shows

  长期以来，利用光能驱动所需的化学转化。自由基偶联反应中均相光氧化还原催化剂的开发确实是惊人的，但是具有明显的缺点，例如难以分离催化剂和经常需要稀有贵金属。因此，我们设想使用具有可调费米能级和能带的超稳定III-V光敏半导体作为自由基耦合反应的易于隔离和可回收的异质光氧化还原催化剂。在本文中，使用羰基偶联反应作为概念验证，我们报道了在室温下，环境光下，以甲醇为溶剂和牺牲试剂，GaN纳米线催化的光频哪醇偶联反应。通过简单地调整掺杂剂，GaN纳米线显示出​​显着增强的电子性能。该催化剂表现出优异的稳定性，可重复使用性和功能耐受性。所有反应都可以在Si晶圆上用单条纳米线完成。
• Light-enabled metal-free pinacol coupling by hydrazine
  作者：Zihang Qiu、Hanh D. M. Pham、Jianbin Li、Chen-Chen Li、Durbis J. Castillo-Pazos、Rustam Z. Khaliullin、Chao-Jun Li

  DOI：10.1039/c9sc03737c

  日期：——

  Efficient carbon–carbon bond formation is of great importance in modern organic synthetic chemistry. The pinacol coupling discovered over a century ago is still one of the most efficient coupling reactions to build the C–C bond in one step. However, traditional pinacol coupling often requires over-stoichiometric amounts of active metals as reductants, causing long-lasting metal waste issues and sustainability

  高效的碳-碳键形成在现代有机合成化学中非常重要。一个多世纪前发现的频哪醇偶联仍然是一步构建 C-C 键的最有效偶联反应之一。然而，传统频哪醇偶联通常需要过量化学计量的活性金属作为还原剂，从而导致长期存在的金属废料问题和可持续性问题。一个巨大的科学挑战是设计一种无金属的频哪醇偶联反应方法。在这里，我们描述了一种光驱动频哪醇耦合协议，不使用任何金属，但使用 N 2 H 4，用作清洁的非金属氢原子转移 (HAT) 还原剂。在这种转化中，只有无痕无毒的N 2和H 2气体作为副产物产生，具有相对广泛的芳香酮范围和良好的官能团耐受性。对该机制的实验和计算研究表明，这种新颖的频哪醇偶联反应是通过光激发酮和 N 2 H 4之间的 HAT 过程进行的，而不是金属还原剂的常见单电子转移 (SET) 过程。
• Photo-catalyst-free photomediated pinacol coupling of ketones/aldehydes by formate at room temperature
  作者：Qing Shen、Kun Cao、Xueqin Chen、Xue Li、Naiyou Zhang、Yang-Bao Miao、Jiahong Li

  DOI：10.1039/d3gc01522j

  日期：——

  In this work, a highly effective metal-free and photo-catalyst-free method for the reductive coupling of carbonyl compounds to produce pinacols using formate under photoirradiation has been reported. This method exploits the highly reactive carbon dioxide radical anion (CO2˙−) as an electron reductant, which is accessed through the homolytic cleavage of the C–H bond of HCOO− by 365 nm light at room

  在这项工作中，报道了一种高效的无金属和无光催化剂的方法，用于在光照射下使用甲酸盐还原偶联羰基化合物生产频哪醇。该方法利用高反应性二氧化碳自由基阴离子（CO 2 ˙ -）作为电子还原剂，在室温下通过 365 nm 光对 HCOO -的 C-H 键进行均裂裂解来获得电子还原剂。机理研究表明，甲酸盐的C-H键在365 nm光下发生裂解，形成CO 2 ˙ -和H˙。值得注意的是，在间歇反应中，20 g 规模的底物可以定量转化为相应的蒎醇。这种方法的优点包括广泛的基材兼容性、高效率、易于操作和环保属性，使其成为工业应用的一种有前景的策略。
• Parallel Paired Photoelectrochemical Bromination of Alkylarenes with Electrochemical Pinacol Coupling
  作者：Hongshuai Chen、Chaoren Shen、Kaiwu Dong

  DOI：10.1021/acs.joc.3c02556

  日期：2024.2.16

  A paired electrochemical method for paralleling benzylic bromination of alkylarenes under irradiation with reductive pinacol coupling in a divided cell has been developed. A variety of benzyl bromides at the anode and pinacols at the cathode were obtained simultaneously in moderate-to-high faradaic efficiency. This parallel paired electrochemical protocol showed a broad substrate scope and high chemoselectivity

  开发了一种配对电化学方法，用于在分开的电池中用还原频哪醇偶联在辐射下平行进行烷基芳烃的苄基溴化。在阳极上同时获得了多种苄基溴，在阴极上获得了频哪醇，并具有中等到高的法拉第效率。这种平行配对电化学方案显示出广泛的底物范围和高化学选择性以及高合成和法拉第效率。
• Unexpected Ti^III/Mn-Promoted Pinacol Coupling of Ketones
  作者：Miguel Paradas、Araceli G. Campaña、Rosa E. Estévez、Luis Álvarez de Cienfuegos、Tania Jiménez、Rafael Robles、Juan M. Cuerva、J. Enrique Oltra

  DOI：10.1021/jo9005238

  日期：2009.5.1

  Titanocene(III) chemistry has emerged in the last decades as an indispensable tool in C-C bond-forming reactions. In this context, pinacol and related reactions allow the stereoselective synthesis of vicinal diols. In this work, we present new applications of these reactions using as starting materials aromatic ketones. Simple and smooth reaction conditions have been developed and have been applied for inter- and intramolecular processes. We also describe that although Cp2TiCl is usually used as a monoelectronic reducing agent, it can be also used as an efficient Lewis acid.