5-methyl-N-(benzyloxycarbonyl)-2-azabicyclo[2.2.0]hex-5-ene | 104704-56-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-methyl-N-(benzyloxycarbonyl)-2-azabicyclo[2.2.0]hex-5-ene
• 英文别名: 2-benzyloxycarbonyl-5-methyl-2-azabicylo<2.2.0>hexa-5-ene；Benzyl 5-methyl-2-azabicyclo[2.2.0]hex-5-ene-2-carboxylate
• CAS: 104704-56-5
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₂
• 分子量: 229.279
• InChiKey: DVQLDHBVTODSCF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methyl-N-(benzyloxycarbonyl)-2-azabicyclo[2.2.0]hex-5-ene 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 4-benzyloxycarbonyl-4,5-dihydro-7-methyl-1,4-oxazepine
  参考文献：
  名称：

  Studies on diazepines. XXII. Synthesis of monocyclic 1,4-dihetero seven-membered ring compounds using thermal valence bond isomerization of tricyclo(4.1.0.02.5)heptane systems.

  摘要：

  从吡啶通过 2-氮杂双环 [2.2.0] 六烯（10）易于制备的 3-氮杂三环 [4.1.0.02.5] 七烷（11-14）被发现是七元杂环的有用合成子。化合物（11-13）在 7 位置具有氧、氮或硫原子的热分解反应导致价键异构化和环的开裂，生成相应的 1,4-二杂七元环化合物：1,4-氧杂庚烯（15）、1,4-氮杂庚烯（16）和 1,4-硫杂庚烯（17）衍生物。而 7 位置没有杂原子的 3-氮杂三环七烷（14）也产生了氮杂庚烯衍生物（18）。

  DOI：

  10.1248/cpb.33.4572
• 作为产物：
  描述：

  氯甲酸苄酯 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 5-methyl-N-(benzyloxycarbonyl)-2-azabicyclo[2.2.0]hex-5-ene
  参考文献：
  名称：

  Studies on diazepines. XXII. Synthesis of monocyclic 1,4-dihetero seven-membered ring compounds using thermal valence bond isomerization of tricyclo(4.1.0.02.5)heptane systems.

  摘要：

  从吡啶通过 2-氮杂双环 [2.2.0] 六烯（10）易于制备的 3-氮杂三环 [4.1.0.02.5] 七烷（11-14）被发现是七元杂环的有用合成子。化合物（11-13）在 7 位置具有氧、氮或硫原子的热分解反应导致价键异构化和环的开裂，生成相应的 1,4-二杂七元环化合物：1,4-氧杂庚烯（15）、1,4-氮杂庚烯（16）和 1,4-硫杂庚烯（17）衍生物。而 7 位置没有杂原子的 3-氮杂三环七烷（14）也产生了氮杂庚烯衍生物（18）。

  DOI：

  10.1248/cpb.33.4572

文献信息

• Novel Selectfluor and Deoxo-Fluor-Mediated Rearrangements. New 5(6)-Methyl and Phenyl Methanopyrrolidine Alcohols and Fluorides
  作者：Grant R. Krow、Guoliang Lin、Keith P. Moore、Andrew M. Thomas、Charles DeBrosse、Charles W. Ross、Harri G. Ramjit

  DOI：10.1021/ol0494818

  日期：2004.5.1

  hydroxyl in one methano bridge and a variety of syn- or anti-chloro, fluoro, hydroxy, methyl, or phenyl substituents in the other methano bridge have been effected. Rearrangements of iodides to alcohols were initiated using Selectfluor. Rearrangement of alcohols to fluorides was initiated using Deoxo-Fluor. Ring opening of 2-azabicyclo[2.2.0]hex-5-ene exo-epoxide with organocopper reagents is regioselective

  立体选择性合成新颖的5，6-二官能化的-2-氮杂双环[2.1.1]己烷，在一个甲氧基桥中含有5-抗氟或羟基，以及多种顺式或反式氯，氟，羟基，甲基或苯基另一个甲醇桥中的取代基已经实现。使用Selectfluor可以将碘化物重排为醇。使用Deoxo-Fluor将醇重排为氟化物。用有机铜试剂将2-氮杂双环[2.2.0]己-5-烯外环氧化物的开环在C（5）上是区域选择性的。
• KURITA, JYOJI;IWATA, KUNIYOSHI;SAKAI, HIROICHI;TSUCHIYA, TAKASHI, CHEM. AND PHARM. BULL., 1985, 33, N 10, 4572-4580
  作者：KURITA, JYOJI、IWATA, KUNIYOSHI、SAKAI, HIROICHI、TSUCHIYA, TAKASHI

  DOI：——

  日期：——