3-碘噻吩-2-羧酸甲酯 | 62353-77-9

• 物质功能分类: 医药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 中文名称: 3-碘噻吩-2-羧酸甲酯
• 英文名称: methyl 3-iodothiophene-2-carboxylate
• CAS: 62353-77-9
• 化学式: C₆H₅IO₂S
• mdl: MFCD03407485
• 分子量: 268.075
• InChiKey: OQVZCJDXKDUWDY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  51～52℃
• 沸点：
  160-161 °C(Press: 12 Torr)
• 密度：
  1.930±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.166
• 拓扑面积：
  54.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2934999090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H335,H319

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-碘噻吩-2-羧酸甲酯 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride barium dihydroxide 、 五氯化磷 、 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 4-chlorothieno[2,3-c]quinoline
  参考文献：
  名称：

  Goerlitzer; Gabriel; Frohberg, Pharmazie, 2004, vol. 59, # 6, p. 439 - 442

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩甲酸 在 正丁基锂 、 草酰氯 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 3-碘噻吩-2-羧酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Strategy for a Seven-Membered Ring Closure with Bicyclic Framework

  摘要：

  通过三丁基锡氢化物（TBTH）和α,α′-偶氮二异丁腈（AIBN）实现了诱导自由基的环化反应，从而形成了具有双环框架的7元环。

  DOI：

  10.1055/s-1998-1564

文献信息

• Condensed pyrazole derivatives, process for producing the same and use thereof
  申请人：——

  公开号：US20030187014A1

  公开（公告）日：2003-10-02

  Novel pharmaceutical compositions for inhibiting Th2-selective immune response and pharmaceutical compositions for inhibiting cyclooxygenase comprising condensed pyrazole derivatives represented by the general formula (I): 1 or salts thereof.

  用于抑制Th2选择性免疫应答的新型药物组合物和包括由一般式(I)表示的紧缩吡唑烷衍生物的药物组合物，或其盐。
• Visible-Light-Induced Arene C(sp2)–H Lactonization Promoted by DDQ and tert-Butyl Nitrite
  作者：Yiqing Wang、Shengpeng Wang、Bajin Chen、Meichao Li、Xinquan Hu、Baoxiang Hu、Liqun Jin、Nan Sun、Zhenlu Shen

  DOI：10.1055/s-0039-1691537

  日期：2020.2

  photocatalytic aerobic oxidative lactonization of arene C(sp2)–H bonds proceeds in the presence of 2,3-dichloro-5,6-dicyano-1,4-benzoquinone (DDQ) and tert-butyl nitrite (TBN). Under the optimized conditions, a range of 2-arylbenzoic acids is converted into the corresponding benzocoumarin derivatives in moderate to excellent yields. This method is characterized by its atom economy, mild reaction conditions, the

  在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 (DDQ) 和亚硝酸叔丁酯 (TBN) 存在下，芳烃 C(sp2)-H 键的可见光光催化有氧氧化内酯化反应进行. 在优化的条件下，一系列 2-芳基苯甲酸以中等至极好的收率转化为相应的苯香豆素衍生物。该方法的特点是原子经济、反应条件温和、使用绿色氧化剂和无金属催化。
• Hypervalent Iodine-Mediated Intramolecular <i>trans</i>-Aminocarboxylation and Oxoaminocarboxylation of Alkynes: Divergent Cascade Annulations of Isocoumarins under Metal-Free Conditions
  作者：Xiang Zhang、Wenjuan Hou、Daisy Zhang-Negrerie、Kang Zhao、Yunfei Du

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b02611

  日期：2015.11.6

  An exclusive trans-aminocarboxylation and oxoaminocarboxylation of diarylalkynes were realized through hypervalent iodine-mediated cascade annulations under metal-free conditions, leading to divergent assembly of fused or spiro polycyclic heterocycles with a dosage of the hypervalent iodine oxidant. The mechanisms for the formation of both products are proposed.

  二芳基炔烃的排他性反氨基氨基化和氧氨基羧基化是通过在无金属条件下通过高价碘介导的级联环化实现的，从而导致稠合或螺环多环杂环与不同剂量的高价碘氧化剂发生发散组装。提出了两种产物形成的机理。
• [EN] INHIBITORS OF HEPATITIS C VIRUS POLYMERASE<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA POLYMÉRASE DU VIRUS DE L'HÉPATITE C
  申请人：COCRYSTAL DISCOVERY INC

  公开号：WO2012083105A1

  公开（公告）日：2012-06-21

  The present invention provides, among other things, compounds represented by the general Formula (I) and pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein X, Y, R1A, R1B, R2, and R3 are as defined in classes and subclasses herein and compositions (e.g., pharmaceutical compositions) comprising such compounds, which compounds are useful as inhibitors of hepatitis C virus polymerase, and thus are useful, for example, as medicaments for the treatment of HCV infection.

  本发明提供了一种由一般式（I）表示的化合物及其药用盐，其中X、Y、R1A、R1B、R2和R3如本文中的类和子类中所定义，并包括含有这种化合物的组合物（例如，药物组合物），这些化合物可用作丙型肝炎病毒聚合酶的抑制剂，因此可用作治疗HCV感染的药物。
• Direct Transformation of Arylamines to Aryl Halides via Sodium Nitrite and <i>N</i> -Halosuccinimide
  作者：Sushobhan Mukhopadhyay、Sanjay Batra

  DOI：10.1002/chem.201803347

  日期：2018.10.1

  A one‐pot universal approach for transforming arylamines to aryl halides via reaction with sodium nitrite (NaNO2) and N‐halosuccinimide (NXS) in DMF at room temperature under metal‐ and acid‐free condition is described. This new protocol that is complementary to the Sandmeyer reaction, is suggested to involve the in situ generation of nitryl halide induce nitrosylation of aryl amine to form the diazo

  描述了一种在室温下在无金属和无酸条件下，通过与亚硝酸钠（NaNO 2）和N-卤代琥珀酰亚胺（NXS）在DMF中反应，将芳基胺转化为芳基卤化物的一锅通用方法。建议与桑德迈尔反应互补的这一新方案涉及原位产生的硝基卤化物引起芳基胺的亚硝化反应，形成重氮中间体，将其卤化以提供芳基卤化物。