(Z)-methyl 2-benzhydryl-3-(diethoxyphosphoryl)acrylate | 1419185-53-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-methyl 2-benzhydryl-3-(diethoxyphosphoryl)acrylate
• CAS: 1419185-53-7
• 化学式: C₂₁H₂₅O₅P
• 分子量: 388.4
• InChiKey: AKKXUSQXSRGVPG-MNDPQUGUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.14
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  61.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl (Z)-2-(diethoxyphosphorylmethyl)-3-phenylprop-2-enoate 、 苯 在 palladium(II) trifluoroacetate 、 silver(I) acetate 、 三甲基乙酸 作用下， 反应 24.0h， 以74%的产率得到(Z)-methyl 2-benzhydryl-3-(diethoxyphosphoryl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  钯氧化催化的Heckation螯合辅助的立体和区域选择性合成四取代的烯烃。

  摘要：

  通过钯催化的，螯合辅助的氧化Heck芳基化反应方案，可以从带有取代基的带有方向基团的三取代烯烃以完全立体和区域选择性的方式高效合成四取代烯烃。四取代烯烃的立体选择性和区域选择性以及出色的收率均源于钯中间物与导向基团之间的螯合作用，使钯中间体稳定。

  DOI：

  10.1002/adsc.201200306

文献信息

• Pd-Catalyzed Oxidative Arylation of Cinnamylphosphonates: An Efficient Synthesis of (Z)-Alkenylphosphonates
  作者：Hyun Seung Lee、Cheol Hee Lim、Hyun Ju Lee、Jae Nyoung Kim

  DOI：10.5012/bkcs.2012.33.11.3817

  日期：2012.11.20

  Various alkenylphosphonates were prepared via the palladium-catalyzed oxidative arylation of cinnamylphosphonates with arenes. The regioselectivity during the $\beta}$-H elimination of the corresponding alkylpalladium intermediate was governed most likely by steric factors.

  通过钯催化肉桂基膦酸盐与烷的氧化芳基化反应，制备了各种烯基膦酸盐。相应的烷基钯中间体在$\beta}$-H消除过程中的区域选择性很可能受立体因素的影响。