1-(4-amino-3,5-dichlorophenyl)-3-(p-tolyl)(1-13C)prop-2-yn-1-one | 1593268-08-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4-amino-3,5-dichlorophenyl)-3-(p-tolyl)(1-13C)prop-2-yn-1-one
• 英文别名: 1-(4-amino-3,5-dichlorophenyl)-3-(p-tolyl)(1-¹³C)prop-2-yn-1-one
• CAS: 1593268-08-6
• 化学式: C₁₆H₁₁Cl₂NO
• 分子量: 305.164
• InChiKey: ILVSBARDWRPAPA-XPOOIHDOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.12
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  43.09
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-amino-3,5-dichlorophenyl)-3-(p-tolyl)(1-13C)prop-2-yn-1-one 、 苄脒盐酸盐 在 sodium carbonate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 以87%的产率得到2,6-dichloro-4-(2-phenyl-6-(p-tolyl)(4-13C)pyrimidin-4-yl)aniline
  参考文献：
  名称：

  接近化学计量一氧化碳的钯催化芳基溴化物的羰基化Sonogashira偶联

  摘要：

  据报道，使用接近化学计量的一氧化碳，钯催化芳基溴化物的羰基化Sonogashira偶联反应的一般程序。该方法允许以中等至优异的产率在宽范围的基材上使用。形成的炔酮动机用作合成各种杂环结构（包括嘧啶）的平台。此外，提出的策略允许有效的13 C标记。

  DOI：

  10.1021/ol5007289
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-2,6-二氯苯胺 、 C13取代的一氧化碳 、 4-甲苯基乙炔 在 三乙胺 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 、 palladium dichloride 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 16.0h， 以98%的产率得到1-(4-amino-3,5-dichlorophenyl)-3-(p-tolyl)(1-13C)prop-2-yn-1-one
  参考文献：
  名称：

  接近化学计量的一氧化碳对钯催化的芳族溴化物羰基化Sonogashira偶联的校正

  摘要：

  溶剂峰和在某些情况下少量杂质已经从除去1 H和13 C NMR谱报告为化合物3，5，7，9，10，12，15，18B，23，26B，27，29，30B，和31b。原始的FID分别位于对化合物3，7，9，12，15，29，30b的和31b，对光谱进行了重新处理，并在修订的《支持信息》中进行了替换。对于化合物10，图18b，23，和26B中，反应重新运行并已提供的新的光谱在校正的支持信息。对于化合物5，原始支持信息中提交了错误的光谱。现在，正确的光谱已包含在修订的《支持信息》中。对于化合物27，未找到原始FID，而是获得了新光谱，并在修订的《支持信息》中提供了这些光谱。光谱编辑不会影响已发表论文的任何结论。根据修订后的光谱校正的产率如下：10（产率87％），18b（产率98％），23（产率90％）和26b（产率95％）。包含修改后的光谱的文件。可在ACS出版物网站上免费获得支持信息，网址为：DOI：10

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b01250