2-[[[(1S,2S)-2-[(2-hydroxy-3-methylphenyl)methylamino]cyclohexyl]amino]methyl]-6-methylphenol | 1374019-17-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-[[[(1S,2S)-2-[(2-hydroxy-3-methylphenyl)methylamino]cyclohexyl]amino]methyl]-6-methylphenol
• CAS: 1374019-17-6
• 化学式: C₂₂H₃₀N₂O₂
• 分子量: 354.492
• InChiKey: KLCHETOEPBBQOW-PMACEKPBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  64.5
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  聚合甲醛 、 2-[[[(1S,2S)-2-[(2-hydroxy-3-methylphenyl)methylamino]cyclohexyl]amino]methyl]-6-methylphenol 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.33h， 以89%的产率得到rac-HOC6H3(Me)CH2N(Me)C6H10N(Me)CH2C6H3(Me)OH
  参考文献：
  名称：

  手性salan配体的非对映体特异性锆配合物：1-己烯和4-甲基-1-戊烯的同种异体聚合和1,5-己二烯的环聚合。

  摘要：

  发现手性Salan配体以高度非对映选择性的方式包裹在锆周围，导致在金属上具有预定手性的C 2对称络合物。这些配合物导致高级烯烃的活性聚合，它们的活性和同种异构性的诱导，具体取决于酚盐取代基的性质。

  DOI：

  10.1021/ja0647654
• 作为产物：
  描述：

  trans-1,2-Diaminocyclohexane 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-[[[(1S,2S)-2-[(2-hydroxy-3-methylphenyl)methylamino]cyclohexyl]amino]methyl]-6-methylphenol
  参考文献：
  名称：

  手性salan配体的非对映体特异性锆配合物：1-己烯和4-甲基-1-戊烯的同种异体聚合和1,5-己二烯的环聚合。

  摘要：

  发现手性Salan配体以高度非对映选择性的方式包裹在锆周围，导致在金属上具有预定手性的C 2对称络合物。这些配合物导致高级烯烃的活性聚合，它们的活性和同种异构性的诱导，具体取决于酚盐取代基的性质。

  DOI：

  10.1021/ja0647654

文献信息

• PROCESS FOR THE PREPARATION OF ENANTIOMERICALLY ENRICHED PROTON PUMP INHIBITORS
  申请人：Mohar Barbara

  公开号：US20120046319A1

  公开（公告）日：2012-02-23

  The invention discloses a process for the preparation of compounds having structures typical for proton pump inhibitors in enantiomerically enriched form by using particular metal catalysts in an enantioselective oxidation step. Also disclosed are useful further processes and pure intermediate and subsequently final products.

  本发明公开了一种通过使用特定金属催化剂进行对映选择性氧化步骤，制备具有质子泵抑制剂典型结构的化合物的过程，使其以对映富集的形式存在。还公开了有用的进一步处理过程和纯的中间体和随后的最终产品。
• Catalytic Asymmetric Oxidation of Amines to Hydroxylamines
  作者：Gang Wang、Tian Chen、Kuiyong Jia、Wencheng Ma、Chen-Ho Tung、Lei Liu

  DOI：10.1021/jacs.3c09172

  日期：2023.10.11

  titanium-catalyzed asymmetric oxidation of racemic amines providing a broad range of structurally diverse chiral hydroxylamines with excellent chemo- and enantioselectivity. Notably, hydroxylamines bearing diverse substituent patterns on the stereocenters, including α,α-ester-alkyl, α,α-amide-alkyl, α,α-aryl-alkyl, α,α-alkynyl-alkyl, and α,α-dialkyl, are well tolerated with good functional group compatibility

  手性羟胺是药物和农用化学品中越来越常见的结构元素，但其不对称合成仍然具有挑战性。尽管对映选择性氧化是制备具有较高氧化态的手性氧化物的最直接方法，但不对称甚至非不对称胺氧化成羟胺的问题尚未得到很好的解决。我们报道了钛催化的外消旋胺的不对称氧化，提供了多种结构多样的手性羟胺，具有优异的化学和对映选择性。值得注意的是，羟胺在立构中心上具有不同的取代基模式，包括α,α-酯-烷基、α,α-酰胺-烷基、α,α-芳基-烷基、α,α-炔基-烷基和α,α-二烷基，具有良好的耐受性和良好的官能团相容性。观察到催化剂周转次数高达 5000，选择性因子高达 278。这一发现为手性羟胺作为药物发现的设计元素提供了一个民主化平台，并为具有挑战性的底物的金属催化不对称氧化提供了见解。
• US8889873B2
  申请人：——

  公开号：US8889873B2

  公开（公告）日：2014-11-18