(3R,4R,5R,7S)-7-(hydroxymethyl)thiepane-3,4,5-triol | 1422183-91-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻烷
• 英文名称: (3R,4R,5R,7S)-7-(hydroxymethyl)thiepane-3,4,5-triol
• CAS: 1422183-91-2
• 化学式: C₇H₁₄O₄S
• 分子量: 194.252
• InChiKey: NPPHEROBKJYLPY-BNHYGAARSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1R,2R,3S)-3-O-Benzyl-5-benzyloxymethyl-1,2-O-cyclohexylidene-cyclohex-4-en-1,2,3-triol 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 三氯化硼 、 甲基磺酰氯 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 47.5h， 生成 (3R,4R,5R,7S)-7-(hydroxymethyl)thiepane-3,4,5-triol 、 (2R,3R,4R,6S)-tetrahydro-2,6-bis(hydroxymethyl)-2H-thiopyran-3,4-diol
  参考文献：
  名称：

  由d-（-）-奎尼酸首次合成7-（羟甲基）噻吩-3,4,5-三醇

  摘要：

  从d -（-）-奎尼酸开始，首先以11–12步合成了七个七烷，即七元环的硫糖。每个硫烷因其在C7位置具有羟甲基的柔性构象而独特。的关键步骤是化合物中的醚基团的脱保护7，8，和18 - 21通过的1.0M的BCl 3的CH 2氯2溶液在-78℃下将导致相应的thiepanes。这些靶分子均显示出与我们先前的报告完全一致的扭曲椅构象。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.12.047