(1R,2S,5S,6R,7S)-10-Isopropylidene-4-methyl-5-phenyl-3-oxa-4-aza-tricyclo[5.2.1.02,6]dec-8-ene-2,6-dicarboxylic acid dimethyl ester | 78999-01-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 硼酸衍生物
• 英文名称: (1R,2S,5S,6R,7S)-10-Isopropylidene-4-methyl-5-phenyl-3-oxa-4-aza-tricyclo[5.2.1.02,6]dec-8-ene-2,6-dicarboxylic acid dimethyl ester
• CAS: 78999-01-6
• 化学式: C₂₂H₂₅NO₅
• 分子量: 383.444
• InChiKey: HLNJJFRAUQJELE-PVNULFKGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.83
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  65.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S,5S,6R,7S)-10-Isopropylidene-4-methyl-5-phenyl-3-oxa-4-aza-tricyclo[5.2.1.02,6]dec-8-ene-2,6-dicarboxylic acid dimethyl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  1,3-偶极与降冰片二烯衍生物反应中的位点选择性

  摘要：

  芳基叠氮化物，苄腈氧化物和二苯基腈亚胺与降冰片二烯衍生物1a–c的环加成反应显示出不同程度的位点和立体选择性。对于双极性亲和剂1a，芳基叠氮化物和苯甲腈氧化物优先攻击电子贫的四取代双键，而在1b和1c的情况下，则是进入环加成的取代双键。相比之下，2-重氮丙烷和C-亚苯基-N-甲基-硝基与立体和位点特定的环加成反应中与1a–c的唯一四取代双键反应。通过glc对两种可能的反应路径进行定量评估分析。检测到的化合物是由热不稳定的中间体加合物2和3的Diels-Alder环还原所产生的化合物（方案1）。在仅考虑边界轨道相互作用的定性摄动处理的基础上，对结果进行了合理化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)92451-2
• 作为产物：
  描述：

  二环[2.2.1]庚-2,5-二烯-2,3-二羧酸,7-(1-甲基亚乙基)-,二甲基酯 、 N-methyl-α-phenylnitrone 以 苯 为溶剂， 反应 240.0h， 以76%的产率得到(1R,2S,5S,6R,7S)-10-Isopropylidene-4-methyl-5-phenyl-3-oxa-4-aza-tricyclo[5.2.1.02,6]dec-8-ene-2,6-dicarboxylic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  1,3-偶极与降冰片二烯衍生物反应中的位点选择性

  摘要：

  芳基叠氮化物，苄腈氧化物和二苯基腈亚胺与降冰片二烯衍生物1a–c的环加成反应显示出不同程度的位点和立体选择性。对于双极性亲和剂1a，芳基叠氮化物和苯甲腈氧化物优先攻击电子贫的四取代双键，而在1b和1c的情况下，则是进入环加成的取代双键。相比之下，2-重氮丙烷和C-亚苯基-N-甲基-硝基与立体和位点特定的环加成反应中与1a–c的唯一四取代双键反应。通过glc对两种可能的反应路径进行定量评估分析。检测到的化合物是由热不稳定的中间体加合物2和3的Diels-Alder环还原所产生的化合物（方案1）。在仅考虑边界轨道相互作用的定性摄动处理的基础上，对结果进行了合理化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)92451-2