4-(morpholine-4-sulfonyl)azidobenzene | 1432579-04-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(morpholine-4-sulfonyl)azidobenzene
• 英文别名: 4-(4-Azidophenyl)sulfonylmorpholine
• CAS: 1432579-04-8
• 化学式: C₁₀H₁₂N₄O₃S
• 分子量: 268.296
• InChiKey: USOGXRIQCHBHGC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.65
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  95.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯基炔丙基醚 、 4-(morpholine-4-sulfonyl)azidobenzene 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以91%的产率得到4-((4-(4-phenoxymethyl)-1H-[1,2,3]-triazol-1-yl)phenylsulfonyl)morpholine
  参考文献：
  名称：

  磺酰胺类[1,2,3]-三唑类化合物的合成，表征和抗疟原虫功效

  摘要：

  在点击反应条件下，通过伯，仲和叔磺酰胺叠氮化物与各种苯氧基甲基乙炔的[3 + 2]环加成反应，合成了一系列苯磺酰胺附加的[1,2,3]-三唑杂化物。结构鉴定后，对化合物进行硅内吸收，分布，代谢，排泄和毒性（ADMET）筛选，以评估其药物相似性和其他药代动力学参数。此外，针对恶性疟原虫（3D7）菌株评估了其体外抗疟原虫的潜力，并且一些合成的化合物显示出有希望的抗疟药功效。使用MTT细胞活力测定法进行细胞毒性评估时，最活跃的候选N-（4,6-二甲基吡啶-2-基）-4-（4-（4-硝基苯氧基）甲基）-1 H- [1,2,3]-三唑-1-基）苯磺酰胺（14 ; IC 50 6.2 （μg/ mL）对人肝癌（HUH-7）细胞的CC 50 7.5μg/ mL。

  DOI：

  10.1002/jhet.3888
• 作为产物：
  描述：

  对乙酰胺基苯磺酰氯 在 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 4-(morpholine-4-sulfonyl)azidobenzene
  参考文献：
  名称：

  磺酰胺类[1,2,3]-三唑类化合物的合成，表征和抗疟原虫功效

  摘要：

  在点击反应条件下，通过伯，仲和叔磺酰胺叠氮化物与各种苯氧基甲基乙炔的[3 + 2]环加成反应，合成了一系列苯磺酰胺附加的[1,2,3]-三唑杂化物。结构鉴定后，对化合物进行硅内吸收，分布，代谢，排泄和毒性（ADMET）筛选，以评估其药物相似性和其他药代动力学参数。此外，针对恶性疟原虫（3D7）菌株评估了其体外抗疟原虫的潜力，并且一些合成的化合物显示出有希望的抗疟药功效。使用MTT细胞活力测定法进行细胞毒性评估时，最活跃的候选N-（4,6-二甲基吡啶-2-基）-4-（4-（4-硝基苯氧基）甲基）-1 H- [1,2,3]-三唑-1-基）苯磺酰胺（14 ; IC 50 6.2 （μg/ mL）对人肝癌（HUH-7）细胞的CC 50 7.5μg/ mL。

  DOI：

  10.1002/jhet.3888

文献信息

• Novel VEGFR-2 kinase inhibitors identified by the back-to-front approach
  作者：Kingkan Sanphanya、Suvara K. Wattanapitayakul、Suwadee Phowichit、Valery V. Fokin、Opa Vajragupta

  DOI：10.1016/j.bmcl.2013.03.042

  日期：2013.5

  We report a novel VEGFR-2 inhibitor, developed by the back-to-front approach. Docking experiments indicated that the 3-chloromethylphenylurea motif of the lead compound occupied the back pocket of VEGFR-2 kinase. An attempt was made to enhance the binding affinity of 1 by expanding the structure to access the front pocket using a triazole linker. A library of 1,4-(disubstituted)-1H-1,2,3-triazoles were screened in silico, and one compound (VH02) was identified with an IC50 against VEGFR-2 of 0.56 mu M. VH02 showed antiangiogenic effects, inhibiting tube formation in HUVEC cells (EA.hy926) at 0.3 mu M, 13 times lower than its cytotoxic dose. These enzymatic and cellular activities suggest that VH02 has potential as a lead for further optimization. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Batra, Neha; Rajendran, Vinoth; Wadi, Ishan, Indian Journal of Chemistry, Section B: Organic Chemistry Including Medicinal Chemistry, 2020, vol. 59, # 10, p. 1545 - 1555
  作者：Batra, Neha、Rajendran, Vinoth、Wadi, Ishan、Ghosh, Prahlad C.、Nath, Mahendra

  DOI：——

  日期：——