5-nitromesobiliverdin XIIIα dimethyl ester | 116114-81-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四吡咯及其衍生物
• 英文名称: 5-nitromesobiliverdin XIIIα dimethyl ester
• CAS: 116114-81-9
• 化学式: C₃₅H₄₁N₅O₈
• 分子量: 659.739
• InChiKey: VWFQSMPDJCXOFG-ZRRWZVEYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.04
• 重原子数：
  48.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  182.09
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  mesobiliverdin XIIIα dimethylester 在 sodium nitrite 作用下， 以 氯仿 、 硝酸 为溶剂， 生成 5-nitromesobiliverdin XIIIα dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  吡咯颜料的反应性：第11部分1。关于菊花蛋白和其他相关胆汁色素的结构

  摘要：

  由伦伯格和洛克伍德（Lemberg and Lockwood）在1939年描述的所谓的Chrysins，是通过用酒精I 2处理biliverdin Zn ++复合物而获得的，被证明是5'-（吡咯-2-基甲基）-5（1 ）-pyrromethenones 。由Siedel和Fröwis在1940年描述的中胆红素XIIIα二甲基酯（619nm），是通过用含氮氧化物的硝酸处理中胆红素XIIIα二甲基酯而获得的，被证明是5-硝基中甲胆红素XIIIα二甲基酯。根据Siedel的结果和此类硝基衍生物的已知裂解途径，有人提出将曲吡啶酮-14甲醛的结构用于酮型胆红素。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87709-7

文献信息

• Reaktivität von Pyrrolpigmenten, 15 Mitt.: Über die Oxidation von Bilirubinen und Biliverdinen
  作者：C. Acero、J. M. Ribó、R. Solé、F. R. Trull

  DOI：10.1007/bf00814136

  日期：1993.4

  Characteristic oxidation reactions of bilin-1,19-diones (biliverdins) and biladien-ac-1,19-diones (bilirubins) were reinvestigated. These include bromine and iodine oxidation of biliverdin IXalpha bilirubin IXalpha and their Zn(II) complexes, the reaction described by Siedel (1941) of mesobilirubin XIIIalpha dimethyl ester with nitric acid (Gmelin reaction) and Smith's oxidation (1977) of etiobiliverdin IVgamma using Tl triacetate and Pb tetra-acetate. For some of these reaction products new structures were assigned on the basis of their spectrometric data. These structures agreed with the expected reactivity pattern of biliverdins and bilirubins.