1-(azidomethyl)-3,5-bis(bromomethyl)benzene | 1578195-04-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(azidomethyl)-3,5-bis(bromomethyl)benzene
• CAS: 1578195-04-6
• 化学式: C₉H₉Br₂N₃
• 分子量: 318.999
• InChiKey: LDXIOAMHUWZVEM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.29
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  48.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(azidomethyl)-3,5-bis(bromomethyl)benzene 在 silver tetrafluoroborate 、 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 65.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  A stimuli-responsive anticancer drug delivery system with inherent antibacterial activities

  摘要：

  具有亚砜基团的刺激敏感模块化脂质具有形成稳定脂质体、高相变温度、控制药物释放效率、对哺乳动物细胞低细胞毒性和抗菌活性等性质。

  DOI：

  10.1039/c9cc08834b
• 作为产物：
  描述：

  1,3,5-三(溴甲基)苯 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 以29%的产率得到1-(azidomethyl)-3,5-bis(bromomethyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  通过天然化学连接将货物正交共价捕获到可生物降解的聚合物胶束中

  摘要：

  聚合物胶束 (PM) 是增强包载治疗剂组织靶向性的有前途的平台。避免包埋药物过早释放的策略包括胶束核心的交联以及药物货物的共价连接。用于获得交联胶束的化学反应必须温和，才能捕获脆弱的分子，例如某些肽、蛋白质、寡核苷酸和荧光染料。天然化学连接 (NCL) 是N末端半胱氨酸残基和硫酯之间在生理条件下进行的温和生物正交反应。在这里，我们设计了一种三官能交联剂，其中包含两个用于胶束核心交联反应的半胱氨酸残基和一个用于荧光染料的环应变炔烃缀合的叠氮残基。我们通过连接硫酯残基，将这种方法应用于核心交联聚合物胶束（CCPM）系统的热敏甲氧基聚乙二醇-b - N-（2-羟丙基）甲基丙烯酰胺-乳酸酯（mPEG-b-HPMAmLac n）基嵌段共聚物（使用巯基乙酸乙酯-琥珀酸酐(ETSA)在生理条件下与三官能交联剂进行NCL交联。通过使用温和的无铜点击化学，我们通过三唑环的形成，通过交联剂上存在的叠氮化物残基将荧光染料

  DOI：

  10.1021/acs.biomac.2c00865

文献信息

• Molecular construction of HIV-gp120 discontinuous epitope mimics by assembly of cyclic peptides on an orthogonal alkyne functionalized TAC-scaffold
  作者：P. R. Werkhoven、M. Elwakiel、T. J. Meuleman、H. C. Quarles van Ufford、J. A. W. Kruijtzer、R. M. J. Liskamp

  DOI：10.1039/c5ob02014j

  日期：——

  An orthogonally alkyne functionalized TAC-scaffold was used for molecular construction of biologically active gp120 protein mimics containing different peptide loops.

  使用直角炔基化的TAC支架用于构建含有不同肽环的生物活性gp120蛋白类似物的分子。
• Sulfonium-based liposome-encapsulated antibiotics deliver a synergistic antibacterial activity
  作者：Anjali Patel、Subhasis Dey、Kamal Shokeen、Tomasz M. Karpiński、Senthilkumar Sivaprakasam、Sachin Kumar、Debasis Manna

  DOI：10.1039/d1md00091h

  日期：——

  higher antibacterial activities than the free antibiotics at similar concentrations, emphasizing the usefulness of the synergistic effect of sulfonium-based lipid and the antibiotics, signifying that the sulfonium lipid penetrated the bacterial membrane and increased the cellular uptake of the antibiotics. The potent lipid also showed therapeutic potential, as it is less toxic to mammalian cells (like

  毁灭性的抗菌感染，加上它们的抗生素耐药性，强调了有效抗菌治疗的必要性。在这个前景中，脂质体递送系统已被用来提高抗菌剂的功效。基于脂质体的抗生素增强了新的或现有抗生素的治疗潜力并减少了它们的副作用。目前的研究描述了基于锍的抗菌脂质的开发，该脂质证明了现有抗生素的输送。阳离子锍部分的存在和脂质固有的膜靶向能力可以帮助降低细菌的抗生素耐药性并递送抗生素以选择性地去除传染性病原体。透射电子显微镜图像和动态光散射分析揭示了锍基两亲化合物在水介质中的脂质体形成能力。测试了这些化合物针对革兰氏阴性和革兰氏阳性细菌菌株的有效性。在这些化合物的存在下，细菌细胞的活力显着降低。在测试的化合物中，具有吡啶部分和长烃链的锍基化合物显示出最有效的抗菌活性。机理研究揭示了这些化合物的膜靶向杀菌活性。这种有效的化合物还显示出四环素和阿莫西林的封装以及在生理相关介质中的持续释放曲线。在相似浓度下，四环素和阿莫西林包封的脂
• Polar Hinges as Functionalized Conformational Constraints in (Bi)cyclic Peptides
  作者：Helmus van de Langemheen、Valerijs Korotkovs、Joachim Bijl、Claire Wilson、Sangram S. Kale、Christian Heinis、Rob M. J. Liskamp

  DOI：10.1002/cbic.201600612

  日期：2017.2.16

  Bicycle/cyclic peptide toolkit: Two polar hinges for cyclization of peptides have been developed, leading to bicyclic peptides and cyclized peptides with improved solubility and biological activity. The new hinges also likely impose different conformations on peptides, and this makes them attractive reagents for the synthesis of combinatorial libraries of (bi)cyclic peptides.

  自行车/环肽工具包：已开发出两个用于肽环化的极性铰链，从而导致双环肽和环化肽具有更高的溶解度和生物活性。新的铰链也可能在肽上施加不同的构象，这使它们成为合成（双）环肽组合文库的有吸引力的试剂。
• Versatile convergent synthesis of a three peptide loop containing protein mimic of whooping cough pertactin by successive Cu(I)-catalyzed azide alkyne cycloaddition on an orthogonal alkyne functionalized TAC-scaffold
  作者：Paul R. Werkhoven、Helmus van de Langemheen、Steffen van der Wal、John A. W. Kruijtzer、Rob M. J. Liskamp

  DOI：10.1002/psc.2624

  日期：2014.4

  convergent strategy for the construction of protein mimics presenting three different cyclic peptides. Using an orthogonal alkyne protection strategy, peptide loops were introduced successively onto a triazacyclophane scaffold via Cu(I)‐catalyzed azide alkyne cycloaddition. This method provides rapid access to protein mimics requiring different peptide segments for their interaction and activity. Copyright

  不连续表位的合成模拟物可能具有广泛的潜在应用，包括合成疫苗和抑制蛋白质间相互作用。然而，合成获得这些相对复杂的肽分子构建体的途径受到限制。本文介绍了一种通用的收敛策略，用于构建蛋白质模拟物，该蛋白质代表三种不同的环肽。使用正交炔烃保护策略，通过Cu（I）催化的叠氮化物炔烃环加成作用将肽环连续引入三氮杂环烷骨架中。这种方法可以快速访问需要不同肽段相互作用和活性的蛋白模拟物。版权所有©2014欧洲多肽协会和John Wiley＆Sons，Ltd.
• Improving the aqueous solubility of HCV‐E2 glycoprotein epitope mimics by cyclization using POLAR hinges
  作者：Theodorus J. Meuleman、Vanessa M. Cowton、Arvind H. Patel、Rob M.J. Liskamp

  DOI：10.1002/psc.3222

  日期：2020.1

  epitope mimics. The immunoassays showed that the use of more polar cyclization hinges still supported anti‐HCV antibody recognition and did not negatively influence their binding. This significantly increased solubility induced by polar hinges should therefore allow for the molecular construction and ultimate evaluation of synthetic vaccine molecules.

  在这项研究中，我们描述了通过掺入合适的极性铰链来改善基于 HCV E2 糖蛋白的环状表位模拟物的水溶性。基于包膜（E2）蛋白中的肽序列的表位模拟物的溶解度差阻碍了它们的合成和纯化，并且使得制备用于评估其生物活性的分子构建体变得非常困难。由于在这些表位模拟物中几乎不可能改变氨基酸组成以增加水溶性，因此极性环化铰链可能提供一种补救措施，导致极性显着增加，从而显着增加水溶性。这些极性铰链被应用于合成更好的水溶性 HCV-E2 表位。极性铰链中的叠氮官能团允许通过铜催化叠氮炔环加成 (CuAAC) 连接四乙二醇接头，以便方便地与 ELISA 板缀合，以评估表位模拟物的生物活性。免疫测定表明，使用极性更强的环化铰链仍然支持抗 HCV 抗体识别，并且不会对其结合产生负面影响。因此，由极性铰链引起的溶解度显着增加应该允许合成疫苗分子的分子构建和最终评估。