3-bromo-N'-phenylbenzohydrazonoyl chloride | 69586-88-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-bromo-N'-phenylbenzohydrazonoyl chloride
• CAS: 69586-88-5
• 化学式: C₁₃H₁₀BrClN₂
• 分子量: 309.593
• InChiKey: PZHKZUVAMBFAJJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.46
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  24.39
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromo-N'-phenylbenzohydrazonoyl chloride 、 2-benzyl-buta-2,3-dienoic acid ethyl ester 在 sodium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以86%的产率得到ethyl 6-benzyl-3,9-bis(3-bromophenyl)-1,7-diphenyl-1,2,7,8-tetraazaspiro[4.4]nona-2,8-diene-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  硝苯胺与脲基甲酸酯的双1,3-偶极环加成反应合成Spirobidihydroypyrazole

  摘要：

  在温和的反应条件下，实现了烯丙酸酯与亚硝胺的双1，3-偶极环加成反应，从而以中等至极好的收率提供了多种螺双二氢吡唑，并具有极佳的非对映选择性。反应非对映选择性地构建双二氢吡唑部分和两个手性中心，包括螺碳中心。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b01961
• 作为产物：
  描述：

  3-溴苯甲酰氯 在 吡啶 、 四氯化碳 、 三苯基膦 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 3-bromo-N'-phenylbenzohydrazonoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  氮杂邻苯二甲酰甲基甲烷与芳基碳肼基甲酰氯的[4 + 3]环化反应合成2,3-二氢-1 H-苯并[ e ] [1,2,4]三氮杂s

  摘要：

  在温和的条件下，已完成了氮杂-邻苯醌甲基化物与芳基羰基肼基甲酰氯的前所未有的[4 + 3]环化反应。进行连续的共轭加成/分子内的成环/重排，为生物上有趣的2,3-二氢-1 H-苯并[ e ] [1,2,4]三氮杂卓合成提供了有用的方法。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b00990

文献信息

• Synthesis of spiro[4.4]thiadiazole derivatives <i>via</i> double 1,3-dipolar cycloaddition of hydrazonyl chlorides with carbon disulfide
  作者：Kai-Kai Wang、Yan-Li Li、Dong-Guang Guo、Peng-Tao Pan、Aili Sun、Rongxiang Chen

  DOI：10.1039/d1ra03229a

  日期：——

  An operationally simple and convenient synthesis method toward a series of diverse spiro[4.4]thiadiazole derivatives via double [3 + 2] 1,3-dipolar cycloaddition of nitrilimines generated in situ from hydrazonyl chlorides with carbon disulfide has been achieved under mild reaction conditions.

  在温和的反应条件下，通过腙酰氯与二硫化碳原位产生的氮亚胺的双[3 + 2] 1,3-偶极环加成反应，实现了一种操作简单、方便的合成一系列不同螺[4.4]噻二唑衍生物的方法。
• Asymmetric Catalytic 1,3-Dipolar Cycloaddition Reaction of Nitrile Imines for the Synthesis of Chiral Spiro-Pyrazoline-Oxindoles
  作者：Gang Wang、Xiaohua Liu、Tianyu Huang、Yulong Kuang、Lili Lin、Xiaoming Feng

  DOI：10.1021/ol303097j

  日期：2013.1.4

  cycloaddition of nitrile imines with 3-alkenyl-oxindoles was catalyzed by a new chiral Mg(ClO4)2 complex of an N,N′-dioxide ligand. The reaction is so far the sole catalytic synthesis of spiro-pyrazoline-oxindole derivatives. A wide variety of substrates were explored to obtain good yields (up to 98%) and excellent enantioselectivities (up to 99%). This cycloaddition expands the scope of propargyl anion type 1

  新型的N，N'-二氧化物配体的手性Mg（ClO 4）2配合物催化了腈亚胺与3-烯基-氧吲哚的新的1,3-偶极环加成反应。到目前为止，该反应是螺-吡唑啉-羟吲哚衍生物的唯一催化合成。探索了多种底物以获得良好的产率（高达98％）和优异的对映选择性（高达99％）。这种环加成反应扩大了2-吡唑啉亚基结构中1，3-偶极炔丙基阴离子的范围。
• Diastereodivergent Synthesis of Pyrazoline Derivatives through [3 + 2] Cycloaddition of Baylis–Hillman Adducts and Nitrilimines
  作者：Yuan Zeng、Leijie Zhou、Xing Gao、Yang Wu、Qijun Wang、Zhenyan Guo、Jiaxing Huang、Hongchao Guo

  DOI：10.1002/jhet.3344

  日期：2018.12

  In this paper, a [3 + 2] cycloaddition of Baylis–Hillman adducts and nitrilimines has been achieved under mild reaction conditions, providing a concise approach to access biologically important pyrazoline derivatives.

  在本文中，已经在温和的反应条件下实现了[3 + 2]的Baylis-Hillman加合物和亚硝胺的环加成反应，为获得重要的生物吡唑啉衍生物提供了一种简便的方法。
• Stereoconvergent and stepwise 1,3-dipolar cycloadditions of nitrile oxides and nitrile imines
  作者：Zhenni Zhao、Zhi Ou、Subarna Jyoti Kalita、Feng Cheng、Qian Huang、Yangyi Gu、Yuhao Wang、Yan Zhao、Yiyong Huang

  DOI：10.1016/j.cclet.2021.12.006

  日期：2022.6

  stereoconvergent 1,3-dipolar cycloaddition of nitrile oxides and nitrile imines with E/Z isomeric mixture of electron-deficient olefins is reported, delivering isoxazolines and pyrazolines bearing two vicinal stereogenic tertiary and trifluoromethylated quaternary carbon centers with perfect regio- and diastereoselectivities. The possibility of concerted cycloaddition/epimerization sequence under basic

  报道了腈氧化物和腈亚胺与缺电子烯烃的E / Z异构体混合物的立体收敛 1,3-偶极环加成的第一个例子，提供了带有两个邻位立体叔和三氟甲基化季碳中心的异恶唑啉和吡唑啉，具有完美的区域和非对映选择性。通过一些对照实验和DFT计算，排除了在碱性条件下协同环加成/差向异构序列形成热力学稳定的非对映异构体的可能性，并提出了逐步机理。
• Organocatalytic Asymmetric C(sp²)−H Allylic Alkylation: Enantioselective Synthesis of Tetrasubstituted Allenoates
  作者：Yimin Hu、Wangyu Shi、Bing Zheng、Jianning Liao、Wei Wang、Yongjun Wu、Hongchao Guo

  DOI：10.1002/anie.202009460

  日期：2020.11.2

  C(sp2)−H allylation of racemic trisubstituted allenoates with Morita–Baylis–Hillman (MBH) carbonates to access axially chiral tetrasubstituted allenoates. Various trisubstituted allenoates and MBH carbonates were well tolerated under mild reaction conditions, providing novel chiral tetrasubstituted allenoates with adjacent axial chirality and tertiary carbon stereocenters in high yields with good to excellent

  在这里，我们描述了外消旋三取代脲酸酯与森田-贝利斯-希尔曼（MBH）碳酸盐的第一个有机催化不对称C（sp 2）-H烯丙基化，以访问轴向手性四取代脲酸酯。在温和的反应条件下，各种三取代的烯丙酸酯和MBH碳酸酯均具有良好的耐受性，从而以高收率提供了具有相邻轴向手性和叔碳立体中心的新型手性四取代的烯酸酯，具有良好的至优异的非对映选择性和对映选择性。