(2R,4aS,7R,8aR)-3-benzyl-2-ethyl-4,4,7-trimethyloctahydrobenzo[e][1,3,2]oxazaphosphinine-2-oxide | 735301-62-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,4aS,7R,8aR)-3-benzyl-2-ethyl-4,4,7-trimethyloctahydrobenzo[e][1,3,2]oxazaphosphinine-2-oxide
• 英文别名: (2S,4aS,7R,8aR)-3-benzyl-2-ethyl-4,4,7-trimethyl-4a,5,6,7,8,8a-hexahydrobenzo[e][1,3,2]oxazaphosphinine 2-oxide
• CAS: 735301-62-9
• 化学式: C₁₉H₃₀NO₂P
• 分子量: 335.426
• InChiKey: ZWQZRDHZFWWIIJ-OMGHFUJISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.32
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  29.54
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,4aS,7R,8aR)-3-benzyl-2-ethyl-4,4,7-trimethyloctahydrobenzo[e][1,3,2]oxazaphosphinine-2-oxide 在 盐酸 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (S)-1,2-二苯基乙基胺
  参考文献：
  名称：

  Base-Dependent Regio- and Diastereoselective Alkylation of Chiral Perhydro 1,3,2-Oxazabenzophosphorinane-2-oxides Derived from (-)-8-Benzylamino Menthol

  摘要：

  在手性过氢1,3,2-苯噁唑膦烷-2-氧化物的烷基化反应中，区域选择性取决于用于去质子的碱。使用n-BuLi去质子化后，乙基噁唑膦烷在氮取代基上发生苄基化，而使用LDA去质子化后则在磷原子α位上发生。相反，苄基噁唑膦烷在使用n-BuLi或LDA去质子化后，均在磷原子α位上发生烷基化反应。

  DOI：

  10.1055/s-2004-822914
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2S,5R)-5-methyl-2-<1-methyl-1-(benzylamino)ethyl>cyclohexan-1-ol 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 (2R,4aS,7R,8aR)-3-benzyl-2-ethyl-4,4,7-trimethyloctahydrobenzo[e][1,3,2]oxazaphosphinine-2-oxide
  参考文献：
  名称：

  Base-Dependent Regio- and Diastereoselective Alkylation of Chiral Perhydro 1,3,2-Oxazabenzophosphorinane-2-oxides Derived from (-)-8-Benzylamino Menthol

  摘要：

  在手性过氢1,3,2-苯噁唑膦烷-2-氧化物的烷基化反应中，区域选择性取决于用于去质子的碱。使用n-BuLi去质子化后，乙基噁唑膦烷在氮取代基上发生苄基化，而使用LDA去质子化后则在磷原子α位上发生。相反，苄基噁唑膦烷在使用n-BuLi或LDA去质子化后，均在磷原子α位上发生烷基化反应。

  DOI：

  10.1055/s-2004-822914

文献信息

• Diastereoselective Alkylation of Chiral Perhydro 1,3,2-Oxazabenzophos­phorinane-2-oxides Derived from (-)-8-Amino Menthol
  作者：Rafael Pedrosa、Beatriz López、Alicia Maestro

  DOI：10.1055/s-2006-926309

  日期：——

  Chiral oxazaphosphorinanes, derived from (-)-8-amino menthol are alkylated with good to excellent diastereoselectivities. The regioselectivity in the alkylation is dependent on the base used for deprotonation. The ethyl oxazaphosphorinanes are alkylated at the nitrogen substituent after deprotonation with n-butyllithium, but in α-position to the phosphorous atom by deprotonation with LDA. On the contrary, the oxazaphosphorinanes with an alkyl substituent at the nitrogen atom or benzyl oxazaphosphorinane are alkylated in α-position to the phosphorous atom after deprotonation with either n-butyllithium or LDA.

  来源于(-)-8-氨基薄荷醇的手性氧氮磷烷被烷基化，具有良好到优异的二面体选择性。烷基化的区域选择性取决于用于去质子的碱。经过n-丁基锂去质子化后的乙基氧氮磷烷在氮取代基上烷基化，而通过LDA去质子化则在磷原子的α位进行烷基化。相反，带有氮原子烷基取代基的氧氮磷烷或苄基氧氮磷烷在经过n-丁基锂或LDA去质子化后，都在磷原子的α位进行烷基化。