3-(benzyloxymethyl)-2-[(1'S,2'S,4'S,5'R)-4'-hydroxy-5'-(hydroxymethyl)bicyclo[3.1.0]hexan-2'-yloxy]-5-methylpyrimidin-4(3H)-one | 1004771-20-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 3-(benzyloxymethyl)-2-[(1'S,2'S,4'S,5'R)-4'-hydroxy-5'-(hydroxymethyl)bicyclo[3.1.0]hexan-2'-yloxy]-5-methylpyrimidin-4(3H)-one
• CAS: 1004771-20-3
• 化学式: C₂₀H₂₄N₂O₅
• 分子量: 372.421
• InChiKey: NCZLEMURTAUBFO-YLAKUSLOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.24
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  93.81
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(benzyloxymethyl)thymine 、 (1R,2S,4R,5S)-(2-acetoxy-4-hydroxybicyclo[3.1.0]hex-1-yl)methyl acetate 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 作用下， 以 乙腈 、 甲醇 为溶剂， 反应 20.0h， 以65%的产率得到3-(benzyloxymethyl)-1-[(1'S,2'S,4'S,5'R)-4'-hydroxy-5'-(hydroxymethyl)bicyclo[3.1.0]hexan-2'-yl]-5-methylpyrimidine-2,4(1H,3H)-dione
  参考文献：
  名称：

  收敛还是线性？碳环核苷化学中的一个具有挑战性的问题

  摘要：

  North-methanocarbathymidine (N-MCT) 是一种碳环核苷类似物，具有有效的抗 HSV 和 KSHV 活性。合成 N-MCT 和其他碳环核苷类似物的关键步骤是将核碱基引入碳环部分。为此，并排比较了收敛策略和线性策略。在收敛方法中，碱基通过光信反应或甲磺酸酯的置换与碳环部分偶联。该策略导致形成不同量的O 2 -区域异构体，这取决于所应用的程序。此外，Mitsunobu 反应的副产物必须从偶联产物中分离出来。虽然更长，但线性策略选择性地导致目标化合物 N-MCT，总产率与收敛方法相当，

  DOI：

  10.1055/s-2007-990847