cyclic-(Ser-[2,2'-tolan]-Phe-Arg-Pro-Phe-Ile-Leu-Asp-Lys) | 1364422-72-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机聚合物 - 多肽
• 英文名称: cyclic-(Ser-[2,2'-tolan]-Phe-Arg-Pro-Phe-Ile-Leu-Asp-Lys)
• 英文别名: 2-[(12S,15S,21S,24S,27S,30S,33S,36S,39S)-36-(4-aminobutyl)-12,24-dibenzyl-27-[(2S)-butan-2-yl]-15-[3-(diaminomethylideneamino)propyl]-39-(hydroxymethyl)-30-(2-methylpropyl)-10,13,16,22,25,28,31,34,37,40-decaoxo-11,14,17,23,26,29,32,35,38,41-decazatetracyclo[40.4.0.04,9.017,21]hexatetraconta-1(46),4,6,8,42,44-hexaen-2-yn-33-yl]acetic acid
• CAS: 1364422-72-9
• 化学式: C₆₉H₉₀N₁₄O₁₃
• 分子量: 1323.56
• InChiKey: IPYJXZAYGIFVMS-BDOCWIGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  96
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  430
• 氢给体数：
  14
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 N,N-二异丙基乙胺 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 、 三异丙基硅烷 、 水 、 三氟乙酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 49.0h， 以6%的产率得到cyclic-(Ser-[2,2'-tolan]-Phe-Arg-Pro-Phe-Ile-Leu-Asp-Lys)
  参考文献：
  名称：

  Tolan 氨基酸及其氢化同源物的合成和并入环状肽：构建人类 IgE 的 Cε3 域的 A-B 环模拟物阵列

  摘要：

  破坏人免疫球蛋白 E-高亲和力受体 I (IgE-FcεRI) 蛋白质-蛋白质相互作用 (PPI) 是开发抗哮喘疗法的有效策略。在这里，我们描述了基于 IgE Cε3 域内 A-B 环表位的一系列构象受限环肽的合成。肽含有各种tolan（即1,2-二芳基乙炔）氨基酸及其完全和部分氢化的同源物作为构象限制。含有 2,2'-tolan 的肽显示出适度的拮抗剂活性 (IC 50 ∼660 μM)，这是通过分子模型预测的，可以最好地模拟 IgE 中天然 A-B 环表位的构象。

  DOI：

  10.1021/jo202604q