((S)-3-Benzenesulfonyl-1,1,2-trimethyl-propoxy)-triethyl-silane | 135604-72-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ((S)-3-Benzenesulfonyl-1,1,2-trimethyl-propoxy)-triethyl-silane
• 英文别名: [(3S)-4-(benzenesulfonyl)-2,3-dimethylbutan-2-yl]oxy-triethylsilane
• CAS: 135604-72-7
• 化学式: C₁₈H₃₂O₃SSi
• 分子量: 356.602
• InChiKey: CVYZTKRAQWZTSS-MRXNPFEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,3R,7E,20R)-1,3-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)-20-methyl-19-nor-9,10-secopregna-5,7-diene-21-carboaldehyde 、 ((S)-3-Benzenesulfonyl-1,1,2-trimethyl-propoxy)-triethyl-silane 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  对侧链和A环修饰的1,25-二羟基维生素D2衍生物的合成，CYP24A1依赖性代谢和对结肠直肠癌细胞的抗增殖潜力

  摘要：

  实验数据表明，低钙的维生素D衍生物（VDDs）在体外和体内均表现出抗癌特性。在寻找维生素D类似物作为潜在抗癌剂的过程中，我们研究了1,25-二羟基麦角钙化醇（1,25D2）衍生物侧链中的手性对其活性的影响。在这项研究中，我们在侧链和A环上合成了修饰的类似物，它们在C-24处的绝对构型彼此不同，即（24S）-和（24R）-1,25-二羟基-19- nor-20a-homo-ergocalciferols（分别为PRI-5105和PRI-5106），并评估了它们的活性。出乎意料的是，尽管引入了双点修饰，但两种类似物还是维生素D-羟化酶的非常好的底物。不管它们的绝对C-24配置如何，PRI-5105和PRI-5106对CYP24A1依赖性代谢失活显示出相对较低的耐药性。此外，两个VDD均显示出对HT-29大肠癌细胞具有相似的抗增殖活性，高于维生素D的主要生物活性代谢物1,25D3。此外，PRI-

  DOI：

  10.3390/ijms21020642

文献信息

• [EN] 2-METHYLENE-19-NOR-VITAMIN D2 COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSES DE 2-METHYLENE-19-NOR-VITAMINE D2
  申请人：WISCONSIN ALUMNI RES FOUND

  公开号：WO2005018658A1

  公开（公告）日：2005-03-03

  2-Methylene-19-nor-24(S) and 24(R) derivatives of 1a,25-dihydroxyvitamin D2 are disclosed. These compounds are characterized by minimal bone calcium mobilization activity and relatively high intestinal calcium transport activity. This results in novel therapeutic agents for the treatment of diseases such as renal osteodystrophy, autoimmune diseases, and osteoporosis. These compounds also exhibit pronounced activity in arresting the proliferation of undifferentiated cells and inducing their differentiation to the monocyte thus evidencing use as anticancer agents and for use treating skin diseases such as psoriasis.

  披露了1a,25-二羟基维生素D2的2-亚甲基-19-去甲-24(S)和24(R)衍生物。这些化合物的特点是骨钙动员活性较小，而肠钙转运活性相对较高。这导致了用于治疗肾性骨营养不良、自身免疫疾病和骨质疏松症等疾病的新型治疗剂的产生。这些化合物还表现出显著的活性，可阻止未分化细胞的增殖并诱导它们向单核细胞分化，从而表明可以用作抗癌剂并用于治疗银屑病等皮肤疾病。
• Synthesis of side-chain homologated analogs of 1,25-dihydroxycholecalciferol and 1,25-dihydroxyergocalciferol
  作者：M CHODYNSKI、A KUTNER

  DOI：10.1016/0039-128x(91)90052-w

  日期：1991.6

  A novel synthesis of side-chain homologated analogs of vitamin D isomers has been described. The synthesis allows for the insertion of the double bond into the C-24 position of the side chain. The key synthetic step involves the coupling of a new C24-vitamin D synthon with the respective side-chain fragment. The method is illustrated by the preparation of (24E)-24,24a-dehydro-24,24-dihomo-1,25-dihydroxycholecalciferol (1) and (24b R)- and (24b S)-24,24-dihomo-1,25-dihydroxyergocalciferols (2 and 3). Trans geometry of the newly formed double bond in the side chain was confirmed by high field nuclear magnetic resonance spectra.