Carbamic acid (4E,14E,16E)-(6S,8S,9R,10S,13R)-22-chloro-12,12,13,21-tetramethoxy-2,6,9,17-tetramethyl-3-oxo-7-oxa-2-aza-tricyclo[17.3.1.06,8]tricosa-1(22),4,14,16,19(23),20-hexaen-10-yl ester | 85621-25-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酰胺类
• 英文名称: Carbamic acid (4E,14E,16E)-(6S,8S,9R,10S,13R)-22-chloro-12,12,13,21-tetramethoxy-2,6,9,17-tetramethyl-3-oxo-7-oxa-2-aza-tricyclo[17.3.1.06,8]tricosa-1(22),4,14,16,19(23),20-hexaen-10-yl ester
• CAS: 85621-25-6
• 化学式: C₃₀H₄₁ClN₂O₈
• 分子量: 593.117
• InChiKey: OTEBOSNASIVCFA-ALJYNSJDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.58
• 重原子数：
  41.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  122.08
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Carbamic acid (4E,14E,16E)-(6S,8S,9R,10S,13R)-22-chloro-12,12,13,21-tetramethoxy-2,6,9,17-tetramethyl-3-oxo-7-oxa-2-aza-tricyclo[17.3.1.06,8]tricosa-1(22),4,14,16,19(23),20-hexaen-10-yl ester 在 水 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 Carbamic acid (4E,14E,16E)-(6S,8S,9R,10S,13R)-22-chloro-13,21-dimethoxy-2,6,9,17-tetramethyl-3,12-dioxo-7-oxa-2-aza-tricyclo[17.3.1.06,8]tricosa-1(22),4,14,16,19(23),20-hexaen-10-yl ester
  参考文献：
  名称：

  (±)-Maysine 和 (±)-N-methylmaysenine 的总合成

  摘要：

  美登素 (1) 和 N-甲基美登素 (2) 作为长链型大环抗肿瘤剂美登素的同系物，由常见的中间体 3 合成。

  DOI：

  10.1246/cl.1982.1907
• 作为产物：
  描述：

  (4E,14E,16E)-(6S,8S,9R,10S,13R)-22-Chloro-10-hydroxy-12,12,13,21-tetramethoxy-2,6,9,17-tetramethyl-7-oxa-2-aza-tricyclo[17.3.1.06,8]tricosa-1(22),4,14,16,19(23),20-hexaen-3-one 在 吡啶 、 氨 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 Carbamic acid (4E,14E,16E)-(6S,8S,9R,10S,13R)-22-chloro-12,12,13,21-tetramethoxy-2,6,9,17-tetramethyl-3-oxo-7-oxa-2-aza-tricyclo[17.3.1.06,8]tricosa-1(22),4,14,16,19(23),20-hexaen-10-yl ester
  参考文献：
  名称：

  (±)-Maysine 和 (±)-N-methylmaysenine 的总合成

  摘要：

  美登素 (1) 和 N-甲基美登素 (2) 作为长链型大环抗肿瘤剂美登素的同系物，由常见的中间体 3 合成。

  DOI：

  10.1246/cl.1982.1907

文献信息

• Synthesis of maytansinoid. A general approach via heteroconjugate addition strategy and the total synthesis of (.+-.)-maysine and (.+-.)-N-methylmaysenine
  作者：Masato Kitamura、Minoru Isobe、Yoshiyasu Ichikawa、Toshio Goto

  DOI：10.1021/jo00193a015

  日期：1984.9