methyl (1S,3R)-1-[(3-methoxycarbonyl-1,1-dioxo-2,5-dihydrothiophen-2-yl)methyl]-2-prop-2-enoyl-1,3,4,9-tetrahydropyrido[3,4-b]indole-3-carboxylate | 253608-63-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 英文名称: methyl (1S,3R)-1-[(3-methoxycarbonyl-1,1-dioxo-2,5-dihydrothiophen-2-yl)methyl]-2-prop-2-enoyl-1,3,4,9-tetrahydropyrido[3,4-b]indole-3-carboxylate
• CAS: 253608-63-8
• 化学式: C₂₃H₂₄N₂O₇S
• 分子量: 472.519
• InChiKey: XADDXTWUQDOJRJ-PAMZHZACSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  131
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (1S,3R)-1-[(3-methoxycarbonyl-1,1-dioxo-2,5-dihydrothiophen-2-yl)methyl]-2-prop-2-enoyl-1,3,4,9-tetrahydropyrido[3,4-b]indole-3-carboxylate 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以24%的产率得到(4aS,7R,13bS,14aR)-5-Oxo-3,4,4a,5,7,8,13,13b,14,14a-decahydro-indolo[2',3':3,4]pyrido[1,2-b]isoquinoline-1,7-dicarboxylic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  导致5-carbomethoxy育亨宾系统的分子内Diels-Alder反应的有趣的立体选择性

  摘要：

  已经通过结合缺电子的二烯和酰基酰胺二烯亲和体的系统的分子内Diels-Alder反应制备了5-羧基脱辅基育亨宾环系统。这些不匹配的系统以exo立体选择性有效地环化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)01614-7
• 作为产物：
  描述：

  3-carbomethoxy-2-(formylmethyl)-3-sulfolene 在 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 methyl (1S,3R)-1-[(3-methoxycarbonyl-1,1-dioxo-2,5-dihydrothiophen-2-yl)methyl]-2-prop-2-enoyl-1,3,4,9-tetrahydropyrido[3,4-b]indole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  导致5-carbomethoxy育亨宾系统的分子内Diels-Alder反应的有趣的立体选择性

  摘要：

  已经通过结合缺电子的二烯和酰基酰胺二烯亲和体的系统的分子内Diels-Alder反应制备了5-羧基脱辅基育亨宾环系统。这些不匹配的系统以exo立体选择性有效地环化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)01614-7