1-Phenylsulfinyl-2-isopropylethylen | 74031-61-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-Phenylsulfinyl-2-isopropylethylen
• 英文别名: 3-Methylbut-1-enylsulfinylbenzene
• CAS: 74031-61-1
• 化学式: C₁₁H₁₄OS
• 分子量: 194.298
• InChiKey: UFXTZVGSOZZHTR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  346.8±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  36.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Phenylsulfinyl-2-isopropylethylen 在 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (E)-Methyl 4-hydroxy-5-methylhex-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  乙烯基亚砜的加性Pummerer反应。γ-羟基-α，β-不饱和酯，α-羟基酮，2-苯基亚磺酰基醛和伯醇的合成

  摘要：

  在二氯甲烷中用三氟乙酸酐处理β-单取代的乙烯基亚砜1可获得1,2-双（三氟乙酰氧基）硫醚6的优异收率。2-烷基取代的6的轻度碱性甲醇分解得到α-羟醛11，为单体-二聚体混合物。2-芳基类似物的类似处理提供了芳基（羟甲基）酮12。化合物11与甲氧基羰基亚甲基三苯基膦进行Wittig反应，得到高产率的γ-羟基-α，β-不饱和酯13，主要为E-异构体。β-单取代乙烯基亚砜1具有β-芳基的基团，和β-二取代的乙烯基亚砜3与三氟甲磺酸酐-乙酸钠在乙酸酐中反应，得到2-（苯基亚磺酰基）酰基14。它们在碱性甲醇分解时得到2-苯基亚硫基醛15，而在用硼氢化钠还原时得到相应的伯醇16。对映体纯的乙烯基亚砜1o的两种几何异构体与TFAA的反应得到外消旋体6o，为非对映异构体的混合物。光学纯（的反应ë） -和（Ž） - 1P与乙酸酐三氟乙酸酐钠，得到acylalee分别为10.5和19％中的19。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81812-3
• 作为产物：
  描述：

  二乙基(苯基硫代甲基)磷酸酯 在 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.17h， 生成 1-Phenylsulfinyl-2-isopropylethylen
  参考文献：
  名称：

  烯丙基二氟膦酸酯的共轭加成/亚砜消除途径

  摘要：

  铈介导的（二乙氧基膦酰基）二氟甲基锂与环状乙烯基亚砜的共轭加成反应顺利进行。热亚砜的消除提供了正式的乙烯基化产物，将二氟亚甲基膦酸酯基团连接到烯基碳原子上。对于无环乙烯基亚砜，添加的产率中等至较差。在没有氯化铈（III）的情况下添加完全失败，并且通过过量的试剂来促进添加。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)02000-0

文献信息

• Diastereoselectivity in the Preparation of 4-Phenylthio-4-butanolide Derivatives by the Use of the Pummerer Rearrangement
  作者：Huiwen Su、Yuichi Hiwatari、Masanobu Soenosawa、Kenji Sasuga、Kozo Shirai、Takanobu Kumamoto

  DOI：10.1246/bcsj.66.2603

  日期：1993.9

  Diastereoselectivity in the preparation of 4-phenylthio-4-butanolide derivatives by the Pummerer rearrangement of 4-phenylsulfinylbutanoic acid derivatives was clarified. The reaction of 3-alkyl-4-phenylsulfinylbutanoic acid with acetic anhydride resulted in the predominant formation of trans-3-alkyl-4-phenylthio-4-butanolide. Lactonization of 2,3-dialkyl-4-phenylsulfinylbutanoic acid gave (2RS,3RS

  阐明了通过 4-苯基亚磺酰基丁酸衍生物的普默勒重排制备 4-苯硫基-4-丁内酯衍生物的非对映选择性。3-烷基-4-苯基亚磺酰基丁酸与乙酸酐的反应导致主要形成反式-3-烷基-4-苯硫基-4-丁内酯。2,3-二烷基-4-苯基亚磺酰基丁酸的内酯化主要得到(2RS,3RS,4SR)-2,3-二烷基-4-苯硫基-4-丁内酯。
• Additive pummerer reactions of vinylic sulphoxides. Synthesis of γ-hydroxy-α,β-unsaturated esters and α-hydroxyketones
  作者：Donald Craig、Kevin Daniels、A.Roderick MacKenzie

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)97086-2

  日期：1990.1