5,6-Di-O-acetyl-2-azido-3-O-benzyl-2-deoxy-α-D-glucopyranose | 180589-29-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5,6-Di-O-acetyl-2-azido-3-O-benzyl-2-deoxy-α-D-glucopyranose
• 英文别名: 3,4,6-tri-O-acetyl-2-azido-2-deoxy-α-D-glucopyranose
• CAS: 180589-29-1
• 化学式: C₁₇H₂₁N₃O₇
• 分子量: 379.37
• InChiKey: HNVFGQTVVUPOKY-HHARLNAUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.46
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  140.05
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6-Di-O-acetyl-2-azido-3-O-benzyl-2-deoxy-α-D-glucopyranose 、 三氯乙腈 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3,4,6-tri-O-acetyl-2-azido-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl trichloroacetimidate
  参考文献：
  名称：

  从D-葡糖快速立体控制制备2-叠氮基-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖衍生物

  摘要：

  由D-葡糖通过两步法制备了1，6-脱水-2-叠氮基-2-脱氧-β - D-吡喃葡萄糖，并将其转化成可用于合成寡糖的前体。

  DOI：

  10.1039/p19920003163
• 作为产物：
  描述：

  1,5,6-Tri-O-acetyl-2-azido-3-O-benzyl-2-deoxy-α-glucopyranose 在 苄胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 5,6-Di-O-acetyl-2-azido-3-O-benzyl-2-deoxy-α-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  从D-葡糖快速立体控制制备2-叠氮基-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖衍生物

  摘要：

  由D-葡糖通过两步法制备了1，6-脱水-2-叠氮基-2-脱氧-β - D-吡喃葡萄糖，并将其转化成可用于合成寡糖的前体。

  DOI：

  10.1039/p19920003163

文献信息

• Synthesis of the essential core of the human glycosylphosphatidylinositol (GPI) anchor
  作者：Barbara Richichi、Lucio Luzzatto、Rosario Notaro、Giancarlo la Marca、Cristina Nativi

  DOI：10.1016/j.bioorg.2010.12.002

  日期：2011.4

  role of GPI anchors is of paramount importance; however, we are still far from fully understanding the structure–function relationship of these molecules. One major limiting factor has been the tiny quantities available from natural sources; obtaining homogeneous and well-defined GPI structures by synthesis, is both a challenge and an attractive goal. We report here the convergent synthesis of the essential

  GPI锚的生物学作用至关重要。然而，我们离完全了解这些分子的结构-功能关系还很远。一个主要的限制因素是可从自然资源中获得的微量产品。通过合成获得均质且定义明确的GPI结构，既是挑战，也是诱人的目标。我们在这里报告人类GPI锚点1的基本核心的收敛合成，利用共同的前体获得三糖供体2和新的保护基序列。首次制备的最终产品具有生物活性。
• Azido-Phenylselenylation of 3-<i>O</i>-Benzyl-2-Deoxy-5,6-<i>O</i>-Isopropylidene-D-<i>Arabino</i>-1,4-Anhydro-Hex-1-Enitol: Convenient Preparation of 2-Azido-2-Deoxy-D-Glucofurano-and Glucopyranoside Donors.
  作者：E. Chelain、S. Czernecki、M. Chmielewski、Z. Kaluza

  DOI：10.1080/07328309608005675

  日期：1996.7

  Azido-phenylselenylation of 3-O-benzyl-2-deoxy-5,6-O-isopropylidene-D-arabino-1, 4-anhydrohex-1-enitol (1) afforded an alpha/beta mixture of phenyl 2-azido-3-O-benzyl-2-deoxy-5,6-O-isopropylidene-1-seleno-D-glucofuranoside (2) together with a small amount of 3-O-benzyl-2-deoxy-5,6-O-isopropylidene-2-phenylseleno-D-glucofur?anosyl azide (3). Acetolysis of the mixture afforded 2-azido-2-deoxy-glucofuranosyl donor (4). Hydrolysis of the acetal group and of the selenoglycoside 2 followed by acetylation and removal of the anomeric acetate provide an efficient access to 5,6-di-O-acetyl-2-azido-3-O-benzyl-2-deoxy-D-glucopyranose (8), synthetic equivalent of D-glucosamine.