5-bromomethyl-1,1,3,3-tetramethyl-1,3-dihydro-2H-isoindol-2-yloxyl | 1008105-91-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-bromomethyl-1,1,3,3-tetramethyl-1,3-dihydro-2H-isoindol-2-yloxyl
• CAS: 1008105-91-6
• 化学式: C₁₃H₁₇BrNO
• 分子量: 283.188
• InChiKey: GPFBRACBDZPBNI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.71
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  23.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-bromomethyl-1,1,3,3-tetramethyl-1,3-dihydro-2H-isoindol-2-yloxyl 、 二苯亚甲基甘氨酸乙酯 在 sodium hydroxide 、 四丁基硫酸氢铵 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  新型顺磁性α-氨基酸的合成与拆分

  摘要：

  通过O'Donnell方法合成了新的顺磁性非天然α-氨基酸。在新的氨基酸中，氮氧化物与噻吩，苯和四氢异喹啉环缩合，或通过亚甲基，苄基或炔丙基间隔基连接。早先或本工作中描述的某些外消旋顺磁性α-氨基酸酯是通过非对映异构体盐的分步结晶而拆分的。光学活性顺磁性氨基酸的另一种方法是通过Pd催化的与顺磁性乙炔和顺磁性硼酸的交叉偶联反应来修饰S-酪氨酸衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.11.020
• 作为产物：
  描述：

  在 lithium bromide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 0.5h， 以1.95 g的产率得到5-bromomethyl-1,1,3,3-tetramethyl-1,3-dihydro-2H-isoindol-2-yloxyl
  参考文献：
  名称：

  新型顺磁性α-氨基酸的合成与拆分

  摘要：

  通过O'Donnell方法合成了新的顺磁性非天然α-氨基酸。在新的氨基酸中，氮氧化物与噻吩，苯和四氢异喹啉环缩合，或通过亚甲基，苄基或炔丙基间隔基连接。早先或本工作中描述的某些外消旋顺磁性α-氨基酸酯是通过非对映异构体盐的分步结晶而拆分的。光学活性顺磁性氨基酸的另一种方法是通过Pd催化的与顺磁性乙炔和顺磁性硼酸的交叉偶联反应来修饰S-酪氨酸衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.11.020

文献信息

• Synthesis of N-Substituted 3,5-Bis(arylidene)-4-piperidones with High Antitumor and Antioxidant Activity
  作者：Tamás Kálai、M. Lakshmi Kuppusamy、Mária Balog、Karuppaiyah Selvendiran、Brian K. Rivera、Periannan Kuppusamy、Kálmán Hideg

  DOI：10.1021/jm200353f

  日期：2011.8.11

  A series of 3,5-bis(arylidene)-4-piperidone (DAP) compounds are considered as synthetic analogues of curcumin for anticancer properties. We performed structure–activity relationship studies by synthesizing a number of DAPs N-alkylated or acylated with nitroxides or their amine precursors as potent antioxidant moieties. Both subtituents on arylidene rings and on piperidone nitrogen (five- or six-membered

  一系列3,5-双（亚芳基）-4-哌啶酮（DAP）化合物被认为是姜黄素的合成类似物，具有抗癌作用。我们通过合成大量用氮氧化物或其胺前体作为有效抗氧化剂部分进行了N-烷基化或酰化的DAP，进行了结构-活性关系研究。亚芳基环上和哌啶酮氮上的取代基（五元或六元，2-或3-取代或3,4-二取代的异吲哚啉氮氧化物）都不同。通过测量新的DAP化合物对癌细胞系A2780和MCF-7以及对H9c2细胞系的细胞毒性来测试其抗癌功效。结果表明，所有DAP化合物均可在测试的人类癌细胞系中诱导细胞活力的显着降低。但是，只有吡咯啉附加了一氧化氮（5c（K.Selvendiran；Tong L .; A. Bratasz；LM库普萨米（LM）；艾哈迈德（美国）；拉维（Yavi）；新泽西州特里格; 里维拉（BK）; 卡莱，T。Hideg，K .; 库普萨米（P. Kuppusamy） 大声笑 癌症治疗师。 2010，9，