trans-methyl 2-phenylcyclopentanecarboxylate | 37108-10-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: trans-methyl 2-phenylcyclopentanecarboxylate
• 英文别名: methyl (1S,2S)-2-phenylcyclopentane-1-carboxylate
• CAS: 37108-10-4
• 化学式: C₁₃H₁₆O₂
• 分子量: 204.269
• InChiKey: ZKBMNBLAOMYOHJ-NEPJUHHUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-methyl 2-phenylcyclopentanecarboxylate 生成 trans-2-phenylcyclopentanecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  The effect of electrochemically formed aluminum salts on the electrochemical cyclisation of methyl cinnamate

  摘要：

  Electrochemical cyclisation of methyl cinnamate with dielectrophiles has been improved by the presence of an aluminum salt which was pre-formed in situ by the electrolysis of a carboxylic acid with a sacrificial aluminum anode. High yields of three, five and six-membered cyclic products have been obtained in the reactions of methyl cinnamate with dichloromethane, 1,3-dibromopropane, and 1,4-dibromobutane. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. AU. rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00369-x
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-diazo-6-phenylhexanoate 在 dirhodium(II)tetrakis[N-phthaloyl-(S)-tert-leucinate] bis(ethyl acetate) sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 trans-methyl 2-phenylcyclopentanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  四（二）吡啶鎓[ N-邻苯二甲酰基- （S）-叔亮氨酸酯]催化α-重氮酯的CH插入反应的对映体和非对映体选择性构建

  摘要：

  通过使用四（二）dir [ N-邻苯二甲酰基- （S）-叔亮氨酸酯]作为催化剂，仅提供顺式-2-高达95％ee的芳基环戊烷-1-羧酸酯，没有烯烃形成的迹象。

  DOI：

  10.1002/adsc.200505201

文献信息

• Electrophilic Iron Catalyst Paired with a Lithium Cation Enables Selective Functionalization of Non‐Activated Aliphatic C−H Bonds via Metallocarbene Intermediates
  作者：Alberto Hernán‐Gómez、Mònica Rodríguez、Teodor Parella、Miquel Costas

  DOI：10.1002/anie.201905986

  日期：2019.9.23

  Combining an electrophilic iron complex [Fe(F pda)(THF)]2 (3) [F pda=N,N'-bis(pentafluorophenyl)-o-phenylenediamide] with the pre-activation of α-alkyl-substituted α-diazoesters reagents by LiAl(ORF )4 [ORF =(OC(CF3 )3 ] provides unprecedented access to selective iron-catalyzed intramolecular functionalization of strong alkyl C(sp3 )-H bonds. Reactions occur at 25 °C via α-alkyl-metallocarbene intermediates

  将亲电子配合物[Fe（F pda）（THF）] 2（3）[F pda = N，N'-双（五氟苯基）-邻苯二甲酰胺]与α-烷基取代的α-的预活化结合LiAl（ORF）4 [ORF =（OC（CF3）3]金属碳烯中间体，其活性/选择性与羧酸铑催化剂相似，机理研究表明，锂阳离子在决定亲电性铁碳卡宾中间体的形成速率中起着至关重要的作用，然后通过协同插入CH中进行键。
• Cycloalkene Carbonitriles in Rhodium-Catalyzed 1,4-Addition and Formal Synthesis of Vabicaserin
  作者：Wojciech J. Dziechciejewski、Regina Weber、Oliver Sowada、Mike M. K. Boysen

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b01849

  日期：2015.9.4

  substituents still remain challenging substrates for enantioselective rhodium-catalyzed 1,4-addition. Cycloalkene carbonitriles and carboxylates have been investigated, and a highly diastereo- and enantioselective protocol for 1,4-addition to cyclopentene and cycloheptene carbonitrile has been developed. This new asymmetric transformation was subsequently applied in the asymmetric formal synthesis of the

  具有环外受体取代基的环烯烃仍然是具有挑战性的底物，用于对映体选择性的铑催化的1，4-加成。已经研究了环烯烃的腈和羧酸盐，并且已经开发了用于将1，4-加成到环戊烯和环庚烯的腈中的高度非对映和对映选择性的方案。这种新的不对称转化随后被用于候选药物Vabicaserin的不对称形式合成中。
• Electrochemical coupling of activated olefins and alkyl dihalides: formation of cyclic compounds
  作者：Yu Wei Lu、Jean Yves Nedelec、Jean Claude Folest、Jacques Perichon

  DOI：10.1021/jo00295a048

  日期：1990.4