6-benzyloxy-1,3-benzothiazole | 1246271-20-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 6-benzyloxy-1,3-benzothiazole
• 英文别名: 6-benzyloxy-benzothiazole；6-Phenylmethoxy-1,3-benzothiazole
• CAS: 1246271-20-4
• 化学式: C₁₄H₁₁NOS
• 分子量: 241.313
• InChiKey: OALJVBZWCTVTGC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  50.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-benzyloxy-1,3-benzothiazole 在 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 23.17h， 生成 [6-(benzyloxy)-1,3-benzothiazol-2-yl](3-hydroxy-4-methylphenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  Optimization of Hydroxybenzothiazoles as Novel Potent and Selective Inhibitors of 17β-HSD1

  摘要：

  17 beta-HSD1 is a novel target for the treatment of estrogen-dependent diseases, as it catalyzes intracellular estradiol formation. Starting from two recently described compounds, highly active and selective inhibitors were developed. Benzoyl 6 and benzamide 17 are the most selective compounds toward 17 beta-HSD2 described so far. They also showed a promising profile regarding activity in T47-D cells, selectivity toward ER alpha and ER beta inhibition of hepatic CYP enzymes, metabolic stability, and inhibition of marmoset 17 beta-HSD1 and 17 beta-HSD2.

  DOI：

  10.1021/jm201711b
• 作为产物：
  描述：

  6-羟基苯并噻唑 、 溴甲苯 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以100%的产率得到6-benzyloxy-1,3-benzothiazole
  参考文献：
  名称：

  [EN] SELECTIVE 17BETA-HYDROXYSTEROID DEHYDROGENASE TYPE 1 INHIBITORS
  [FR] INHIBITEURS SÉLECTIFS DE LA 17-BÊTA-HYDROXYSTÉROÏDE DÉSHYDROGÉNASE DE TYPE 1

  摘要：

  这项发明涉及选择性的、非类固醇17β-羟基类固醇脱氢酶1型（17β-HSD1）抑制剂的生产和使用，特别用于治疗和/或预防激素相关疾病。

  公开号：

  WO2012025638A1

文献信息

• Catalyst-free C(sp³)–H functionalization of methyl azaarenes with heteroaromatic trifluoromethyl ketone hydrates: “all-water” synthesis of α-trifluoromethyl tertiary alcohols
  作者：Wei Wang、Zhaoliang Qin、Xinhui Zhang、Wanxiang Zhao、Wen Yang

  DOI：10.1039/d3ob00566f

  日期：——

  with heteroaromatic trifluoromethyl ketone hydrates in neat water has been developed for the synthesis of α-trifluoromethyl tertiary alcohols bearing N-heteroaromatics. This method not only features excellent efficiency, broad substrate scope, catalyst-free conditions, and easy gram-scale preparation but also represents a new and rare example of “all-water” synthesis of trifluoromethylated molecules.

  已开发出一种有效的无催化剂 C(sp 3 )–H 键官能化甲基氮杂芳烃与杂芳族三氟甲基酮水合物在纯水中的水合物，用于合成带有 N-杂芳族化合物的 α-三氟甲基叔醇。该方法不仅具有高效、底物范围广、无催化剂条件、易于克级制备等特点，而且代表了三氟甲基化分子“全水”合成的一个新的、罕见的例子。
• Organocatalytic enantioselective cross-aldol reaction of aryl ketones with heteroaromatic trifluoromethyl ketone hydrates for the synthesis of α-trifluoromethyl tertiary alcohols
  作者：Wei Wang、Zhaoliang Qin、Ze Tan、Wen Yang

  DOI：10.1039/d3ob00619k

  日期：——

  An efficient organocatalytic enantioselective cross-aldol reaction of aryl ketones with heteroaromatic trifluoromethyl ketone hydrates via enolate intermediates has been developed. The cross-aldol reactions catalyzed by Takemoto-type thiourea catalysts proceeded well under mild conditions, furnishing a variety of enantioenriched α-trifluoromethyl tertiary alcohols bearing N-heteroaromatics with good

  通过烯醇化物中间体，开发了芳基酮与杂芳族三氟甲基酮水合物的有效有机催化对映选择性交叉羟醛反应。竹本型硫脲催化剂催化的交叉羟醛反应在温和的条件下进行得很好，提供了多种带有N-杂芳烃的对映体富集的α-三氟甲基叔醇，具有良好到高的收率和对映选择性。该方案具有底物范围广、官能团耐受性好、易于克级制备的特点。
• SELECTIVE 17BETA-HYDROXYSTEROID DEHYDROGENASE TYPE 1 INHIBITORS
  申请人：Universität des Saarlandes

  公开号：EP2609089A1

  公开（公告）日：2013-07-03