{(5S)-[2-(N,N-dimethylaminocarbonyl)ethyl]-(4R)-hydroxy-(3S)-(adenin-9-yl)}tetrahydrofuran | 1400988-82-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: {(5S)-[2-(N,N-dimethylaminocarbonyl)ethyl]-(4R)-hydroxy-(3S)-(adenin-9-yl)}tetrahydrofuran
• 英文别名: 3-[(2S,3R,4S)-4-(6-aminopurin-9-yl)-3-hydroxyoxolan-2-yl]-N,N-dimethylpropanamide
• CAS: 1400988-82-0
• 化学式: C₁₄H₂₀N₆O₃
• 分子量: 320.351
• InChiKey: MHQVVYUOJLKDLQ-HOTUBEGUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  [(2S)-(2-(methoxycarbonyl)ethyl)-(3S,4R)-epoxy]tetrahydrofuran 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 腺嘌呤 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 反应 46.0h， 以34.7%的产率得到[(5S)-(2-(methoxycarbonyl)ethyl)-(4R)-hydroxy-(3S)-(adenin-9-yl)]tetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  新型1-异核苷修饰的寡核苷酸和siRNA的合成和性质† ‡

  摘要：

  反义寡核苷酸和siRNA是潜在的治疗剂，它们的化学修饰在改善寡核苷酸的性质和活性方面起着重要的作用。异核苷是一种核苷类似物，其中核苷碱基从C-1移至其的其他位置。核糖。在该报告中，合成了在糖部分包含5'-CH 2延伸链的新型异核苷5，因此将异腺苷5a和异胸苷5b掺入了DNA单链和siRNA中。发现异核苷5修饰的寡核苷酸可以与其互补的DNA和RNA形成稳定的双螺旋结构，并且与未修饰的天然类似物相比，对核酸酶的稳定性和激活RNase H的能力更有希望。在siRNA中，在3'或5'末端用异核苷（5a / b）修饰的过客链可以保留沉默活性，并使过客链特异脱靶效应最小化。

  DOI：

  10.1039/c2ob26219c