盐酸西酞普兰

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 盐酸西酞普兰
• 中文别名: 1-[3-(二甲氨基)丙基]-1-(4-氟苯基)-1,3-二氢-5-异苯并呋喃甲腈盐酸盐
• 英文名称: Citalopram hydrochloride
• 英文别名: 1-[3-(dimethylamino)propyl]-1-(4-fluorophenyl)-3H-2-benzofuran-5-carbonitrile;hydron;chloride
• 化学式: C₂₀H₂₁FN₂O*ClH
• mdl: MFCD04113069
• 分子量: 360.859
• InChiKey: FXSXPIKCGLXHAW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.76
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  36.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  盐酸西酞普兰 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 西酞普兰
  参考文献：
  名称：

  [EN] PURIFICATION OF CITALOPRAM
  [FR] PURIFICATION DE CITALOPRAME

  摘要：

  粗制氯西汀碱通过在固体支撑物上吸附，清洗支撑物以选择性地去除杂质，并从支撑物中释放纯化的碱。

  公开号：

  WO2003072564A1
• 作为产物：
  描述：

  西酞普兰 在 sodium tetrahydroborate 、 盐酸 、 水 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 盐酸西酞普兰
  参考文献：
  名称：

  [EN] A METHOD FOR THE PREPARATION OF CITALOPRAM ACID ADDITION SALTS
  [FR] PROCEDE DE PREPARATION DE SELS D'ADDITION D'ACIDE DE CITALOPRAM

  摘要：

  该发明公开了一种简单的原位方法，用于在不将结晶的西酞普兰碱作为固体分离的情况下纯化西酞普兰酸盐，其中将西酞普兰碱在溶剂介质中与金属氢化物处理，然后进行酸盐加成，通过过滤去除结构相似的杂质以获得粗西酞普兰酸盐。得到的西酞普兰盐经过简单纯化以获得药用可接受的酸盐。所述的西酞普兰碱是通过将5-氰基邻苯二甲酸酐与3，N，N-二甲基氨基丙基氯化物在强碱存在下在二甲基亚砜和甲苯混合物中进行环保安全的C-烷基化反应制备的。

  公开号：

  WO2005070914A1

文献信息

• Pharmaceutical composition containing citalopram
  申请人：——

  公开号：US20030109577A1

  公开（公告）日：2003-06-12

  A solid unit dosage form comprising citalopram, which is prepared by direct compression of a mixture of citalopram base or a pharmaceutically acceptable salt thereof and pharmaceutically acceptable excipients, or by filling of said mixture in a hard gelatine capsule. Large crystals of a pharmaceutical acceptable salt of citalopram and method for the manufacture of said large crystals.

  一种固体单剂量形式，包括西酞普兰，通过直接压缩西酞普兰基或其药用可接受盐与药用可接受辅料的混合物，或将该混合物填充在硬明胶胶囊中制备而成。西酞普兰的药用可接受盐的大晶体及其制备方法。
• BICYCLIC HETEROCYCLIC COMPOUND
  申请人：ONO PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP1961745A1

  公开（公告）日：2008-08-27

  A compound represented by the formula (I), a salt thereof, an N-oxide thereof, a solvate thereof, or a prodrug thereof: wherein X, Y, and W each independently represent a carbon atom or a nitrogen atom; Z represents CH or a nitrogen atom; R1 represents (1) C3-10 branched alkyl which may be substituted or (2) -(CH2)m-NR4R5; R2 and R3 each independently represent (1) a hydrogen atom, (2) C1-4 alkyl which may be substituted with a halogen atom, hydroxy which may be protected, amino which may be protected, or carboxyl which may be protected, (3) C2-4 alkenyl, (4) C2-4 alkynyl, (5) nitrile, (6) COOR6, (7) CONR7R8, (8) COR101, (9) S(O)nR102, or (10) a halogen atom, in which R6 represents a hydrogen atom or C1-4 alkyl, R7 and R8 each independently represent a hydrogen atom or C1-4 alkyl, R101 represents a hydrogen atom or C1-4 alkyl, R102 represents C1-4 alkyl, n represents 1 or 2; and Ar represents an aromatic ring which may be substituted, is useful as a pharmacologically active ingredient having a CRF antagonist action in preventing and/or treating neuropsychiatric diseases, diseases of peripheral organs or the like.

  公式（I）表示的化合物，其盐，其N-氧化物，其溶剂合物或其前药：其中X，Y和W分别独立表示碳原子或氮原子；Z表示CH或氮原子；R1表示（1）可能被取代的C3-10支链烷基或（2）-(CH2)m-NR4R5；R2和R3分别独立表示（1）氢原子，（2）可能被卤原子取代的C1-4烷基，可能被保护的羟基，可能被保护的氨基，或可能被保护的羧基，（3）C2-4烯基，（4）C2-4炔基，（5）腈基，（6）COOR6，（7）CONR7R8，（8）COR101，（9）S（O）nR102，或（10）卤原子，其中R6表示氢原子或C1-4烷基，R7和R8分别独立表示氢原子或C1-4烷基，R101表示氢原子或C1-4烷基，R102表示C1-4烷基，n表示1或2；Ar表示可能被取代的芳香环，用作在预防和/或治疗神经精神疾病，外周器官疾病等方面具有CRF拮抗作用的药理活性成分。
• [EN] ONE POT SYNTHESIS OF CITALOPRAM FROM 5-CYANOPHTHALIDE<br/>[FR] SYNTHESE = ONE-POT >/= DE CITALOPRAM A PARTIR DE 5-CYANOPHTHALIDE
  申请人：JUBILANT ORGANOSYS LTD

  公开号：WO2005077927A1

  公开（公告）日：2005-08-25

  A process for one pot synthesis of citalopram is disclosed. The process comprises subjecting 5-cyano phthalide to Grignard reduction followed cyclization and followed by C-alkylation reaction to obtain citalopram without isolation and purification of any intermediates. In another embodiment, 5-cyano phthalide is subjected to sequential Grignard reactions followed by cyclization to obtain citalopram without isolation and purification of any intermediate stages.

  揭示了一种用于一锅合成西麦拉普的方法。该方法包括将5-氰基邻苯二甲酸酐经格氏试剂还原后进行环化，然后进行C-烷基化反应，以获得西麦拉普，而无需分离和纯化任何中间体。在另一实施方案中，5-氰基邻苯二甲酸酐经过顺序格氏试剂反应后进行环化，以获得西麦拉普，而无需分离和纯化任何中间阶段。
• THERAPEUTIC AGENT FOR PSYCHONEUROTIC DISEASE
  申请人：ONO PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP1787657A1

  公开（公告）日：2007-05-23

  The present invention relates to a preventive and/or therapeutic agent for psychoneurotic diseases, comprising an EP3 antagonist represented by the general formula (I): (wherein the meanings of characters are defined in the description). This compound has an antagonistic potency against EP3 and exhibits efficacy through unusual action mechanism as a preventive and/or therapeutic agent for psychoneurotic disorder, psychosomatic disorder, anxiety disorder, depression and disorder caused by stress.

  本发明涉及一种预防和/或治疗心神经疾病的药剂，包括一种由一般公式(I)表示的EP3拮抗剂：（其中字符的含义在描述中定义）。该化合物具有对EP3的拮抗作用，通过不寻常的作用机制作为一种预防和/或治疗心神经紊乱、心身疾病、焦虑症、抑郁症以及由压力引起的疾病的药剂展现出疗效。
• Crystals of pharmaceutically acceptable salts of citalopram, methods of crystallization, and pharmaceutical compositions comprising them
  申请人：H. LUNDBECK A/S

  公开号：US20030232881A1

  公开（公告）日：2003-12-18

  The invention is directed to methods of crystallizing pharmaceutically acceptable salts of citalopram, the resulting crystals, and pharmaceutical compositions comprising the crystals.

  本发明涉及一种结晶药用可接受盐的西酞普兰结晶方法，所得晶体和含有该晶体的制药组合物。