1-fluoro-6-methyl-9H-fluoren-9-one | 1395460-41-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 1-fluoro-6-methyl-9H-fluoren-9-one
• 英文别名: 1-Fluoro-6-methylfluoren-9-one；1-fluoro-6-methylfluoren-9-one
• CAS: 1395460-41-9
• 化学式: C₁₄H₉FO
• 分子量: 212.223
• InChiKey: VUXAIXVEAJVMNN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-fluoro-4'-methylbenzophenone 在 palladium diacetate 、 silver(l) oxide 作用下， 以 三氟乙酸 为溶剂， 反应 30.0h， 以76%的产率得到1-fluoro-6-methyl-9H-fluoren-9-one
  参考文献：
  名称：

  Pd-catalyzed double C–H bond activation of diaryl ketones for the synthesis of fluorenones

  摘要：

  描述了一种通过钯催化的氧化环化反应，从二芳基酮有效合成芴酮的方法。提出了一种可能的机制，其中涉及羰基辅助的邻位C–H活化和环金属化，随后进行第二次C–H活化形成六元钯环并发生还原消除反应。

  DOI：

  10.1039/c2cc34344d

文献信息

• Pd-catalyzed double C–H bond activation of diaryl ketones for the synthesis of fluorenones
  作者：Parthasarathy Gandeepan、Chen-Hsun Hung、Chien-Hong Cheng

  DOI：10.1039/c2cc34344d

  日期：——

  An efficient synthesis of fluorenones from diaryl ketones by Pd-catalyzed oxidative cyclization is described. A possible mechanism involving a carbonyl group assisted ortho-C–H activation and cyclometalation followed by a second C–H activation to form a six-membered palladacycle and reductive elimination is proposed.

  描述了一种通过钯催化的氧化环化反应，从二芳基酮有效合成芴酮的方法。提出了一种可能的机制，其中涉及羰基辅助的邻位C–H活化和环金属化，随后进行第二次C–H活化形成六元钯环并发生还原消除反应。