N,N,N',N'-tetramethyl-N'',N''-pentamethyleneguanidinium chloride | 1219594-49-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: N,N,N',N'-tetramethyl-N'',N''-pentamethyleneguanidinium chloride
• 英文别名: N,N,N',N'‑tetramethyl‑N",N"‑pentamethyleneguanidinium chloride；1-[bis(dimethylamino)methylene]piperidinium chloride
• CAS: 1219594-49-6
• 化学式: C₁₀H₂₂N₃*Cl
• 分子量: 219.758
• InChiKey: UNKHFHPQSKUSJL-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.33
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  9.49
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N,N',N'-tetramethyl-N'',N''-pentamethyleneguanidinium chloride 、 bis(trifluoromethane)sulfonimide lithium 以 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以95%的产率得到N,N,N',N'‑tetramethyl‑N",N"‑pentamethyleneguanidinium bis(trifluoromethylsulfonyl)imide
  参考文献：
  名称：

  A novel ionic liquid for Li ion batteries – uniting the advantages of guanidinium and piperidinium cations

  摘要：

  我们报告了 N,N,Nâ²,Nâ²-四甲基-Nâ²â²,Nâ²â²-五亚甲基胍鎓双(三氟甲基磺酰基)亚胺（PipGuan-TFSI）的合成及其特性。这种新型离子液体的阳离子结合了胍和哌啶的结构元素。我们对其粘度、离子传导性以及热稳定性和电化学稳定性进行了测试。此外，我们还将 PipGuan-TFSI 中 0.5 M 的 TFSI 锂溶液作为锂离子电池的电解液进行了测试。这些实验包括锂在不锈钢上的沉积/溶解循环，以及锂（去）插层到/从磷酸铁锂电池电极的循环。为了更好地与其他电解质系统进行定量比较，涉及 LiFePO4 阴极的测试在不同的 C 速率和温度下进行。我们讨论了 PipGuan-TFSI 在多大程度上成功结合了胍离子液体和哌啶离子液体在电池电解质应用中的优势。

  DOI：

  10.1039/c3ra46118a
• 作为产物：
  描述：

  1,1,3,3-四甲基脲 在 草酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 N,N,N',N'-tetramethyl-N'',N''-pentamethyleneguanidinium chloride
  参考文献：
  名称：

  Investigation of a family of structurally-related guanidinium ionic liquids through XPS and thermal analysis

  摘要：

  A family of structurally-related guanidinium bistriflimide ionic liquids has been prepared and characterized. TGA analyses showed a high thermal stability for all the proposed ionic liquids while DSC and XPS analyses divided them into distinct subsets depending on whether one or more constraining cycles were present. The results obtained highlighted the influence of the cation structure on some of the physico-chemical properties and thus the possibility to tune them by selecting proper substituents. The solvatochromic parameters of a selected guanidinium IL have also been studied. (C) 2018 Elsevier B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.molliq.2018.12.083

文献信息

• Novel Betaines of the Hexaalkylguanidinio-carboxylate Type
  作者：Matthias Walter、Gerhard Maas

  DOI：10.1515/znb-2009-11-1248

  日期：2009.12.1

  Betaines 7a, b and 8a, b have been prepared from 3- and 4-piperidinecarboxylic acid and N,N,N',N'-tetraalkyl-chloroformamidinium chlorides via the corresponding methyl esters. These betaines are highly hygroscopic, thermally very stable, and, with the exception of 7b, have rather low melting points. They undergo a surprisingly facile alkaline cleavage of the hexaalkylguanidinium moiety. They react with dichloromethane by a twofold nucleophilic substitution to form methylene dicarboxylates such as 11. TheNMR (¹H, ¹³C) data of betaines 7 and 8 are discussed

  7a、b和8a、b的甜菜碱已经从3-和4-哌啶羧酸以及N,N,N',N'-四烷基氯甲酰胺盐经由相应的甲酯制备而成。这些甜菜碱具有高吸湿性，热稳定性很高，除了7b之外，它们的熔点都相当低。它们通过六烷基胍基团的碱性裂解反应非常容易。它们与二氯甲烷发生双向亲核取代反应，形成亚甲基二羧酸酯，如11。讨论了甜菜碱7和8的NMR（1H、13C）数据。