N-[5-methoxy-2-(3-phenylprop-2-ynyloxy)phenyl]acetamide | 849064-82-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[5-methoxy-2-(3-phenylprop-2-ynyloxy)phenyl]acetamide
• 英文别名: N-[5-methoxy-2-(3-phenylprop-2-ynoxy)phenyl]acetamide
• CAS: 849064-82-0
• 化学式: C₁₈H₁₇NO₃
• 分子量: 295.338
• InChiKey: FMRSRNLUKFYYHV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  501.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[5-methoxy-2-(3-phenylprop-2-ynyloxy)phenyl]acetamide 在 bis(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) tetrafluoroborate 、 (-)-1,2-双[(2R,5R)-2,5-二甲基磷]苯 copper(l) iodide 、 四丁基溴化铵 、 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 20.0 ℃ 、413.68 kPa 条件下， 反应 28.0h， 生成 (R)-3-benzyl-4-acetyl-6-methoxy-3,4-dihydro-2H-1,4-benzoxazine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Highly Enantioselective Hydrogenation of Exocyclic Enamides:  (Z)-3-Arylidene-4-acetyl-3,4-dihydro-2H- 1,4-benzoxazines

  摘要：

  Highly enantioselective hydrogenation of exocyclic enamides, (Z)-3-arylidene-4-acyl-3,4-dihydro-2H-benzoxazines, was achieved in up to 98.6% ee by using Rh/(R,R)-Me-Duphos complex as the catalytic system. The absolute configuration of the product was assigned as R by chemical interrelations.

  DOI：

  10.1021/jo048212s
• 作为产物：
  描述：

  5-methoxy-2-(prop-2-ynyloxy)aniline 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 吡啶 、 三乙胺 作用下， 反应 18.0h， 生成 N-[5-methoxy-2-(3-phenylprop-2-ynyloxy)phenyl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Highly Enantioselective Hydrogenation of Exocyclic Enamides:  (Z)-3-Arylidene-4-acetyl-3,4-dihydro-2H- 1,4-benzoxazines

  摘要：

  Highly enantioselective hydrogenation of exocyclic enamides, (Z)-3-arylidene-4-acyl-3,4-dihydro-2H-benzoxazines, was achieved in up to 98.6% ee by using Rh/(R,R)-Me-Duphos complex as the catalytic system. The absolute configuration of the product was assigned as R by chemical interrelations.

  DOI：

  10.1021/jo048212s