(5'RS,8'RS)-1-(4',4',8'-trimethyl-1'-oxaspiro[4.5]decan-8'-yl)ethan-1-one | 1033204-42-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧戊环
• 英文名称: (5'RS,8'RS)-1-(4',4',8'-trimethyl-1'-oxaspiro[4.5]decan-8'-yl)ethan-1-one
• CAS: 1033204-42-0
• 化学式: C₁₄H₂₄O₂
• 分子量: 224.343
• InChiKey: DQCIGPGBSAMQPC-OKILXGFUSA-N

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1'RS,5'SR,8'SR)-1-(4',4',8'-trimethyl-1'-oxaspiro[4.5]decan-8'-yl)ethan-1-ol 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以90%的产率得到(5'RS,8'RS)-1-(4',4',8'-trimethyl-1'-oxaspiro[4.5]decan-8'-yl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  甲基取代的乙酰基-1-氧杂螺[4.5]癸烷合成中的意外束缚：具有改善的生物利用度的新型木香-琥珀色气味剂

  摘要：

  为了研究具有改善的水溶性和生物利用度的 Iso Gamma (3) 的螺环类似物的嗅觉特性，设想在 4-位用 3,3-二甲基四氢呋喃-2-螺环化 1-乙酰基-1,2-二甲基环己酮yl 部分将通过其醚功能模拟双键的极性。3,3-Dimethyl-4-methylenehex-5-en-1-ol (9) 是通过铜 (I) 介导的 1,4-共轭加成将氯丁二烯 (7) 的格氏试剂加入 3-methylbut-2 制备的-enal 与随后的 LAH 减少。然而，在 Me2AlCl 存在下，二烯 9 与 (E)-3-methylpent-3-en-2-one 的 Diels-Alder 反应出人意料地仅提供了不需要的间位加合物 10，如在用 MeSO3H 环化为 11 后发现的。错误的选择性是由于路易斯酸的束缚作用，这可以通过将亲二烯体的羰基功能改变为羟基来避免。从而 (5'R*,7'S*,8'S*)-构型的

  DOI：

  10.1002/ejoc.200700833