| 1417862-59-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• CAS: 1417862-59-9
• 化学式: C₂₀H₂₁NO₅S
• 分子量: 387.456
• InChiKey: HUUKGKQPJOOXEQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.41
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  82.03
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  、 丙二酸二乙酯 在 2,6-二[(4R)-4-苯基-2-恶唑啉基]吡啶 、 lanthanum(lll) triflate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  镧-pyBOX配合物作为丙二酸酯与β,γ-不饱和α-酮亚氨基酯对映选择性共轭加成的催化剂

  摘要：

  摘要 在本文中，我们报道了 La(III) 与 pyBOX 配体的手性配合物作为路易斯酸催化剂在丙二酸酯与 β,γ-不饱和 α-酮酯衍生的 N-甲苯磺酰亚胺的共轭加成中的应用。相应的手性α,β-脱氢氨基酯。在该反应中评估了与 La(III)、Yb(III)、Sc(III) 和 In(III) 三氟甲磺酸盐的 pyBOX 配合物，但只有 La(III) 表现出良好的活性和对映选择性，而 Yb(III) 提供了预期的产物收率和立体选择性低，Sc(III) 和 In(III) 配合物完全失活。La(OTf)3 与原位制备的二苯基-pyBOX 配体的复合物提供了最好的结果，并允许以优异的产率获得手性 α,β-脱氢氨基酯 3，E:Z 非对映体比率 (29:71–99:1)和高对映体过量（20-95%）。尽管芳环上吸电子基团的存在不利于立体选择性，但该反应可应用于具有取代的芳环或杂环连接到双键的亚胺。

  DOI：

  10.1080/00958972.2018.1437422

文献信息

• E,Z-Stereodivergent synthesis of N-tosyl α,β-dehydroamino esters via a Mukaiyama–Michael addition
  作者：Miguel Espinosa、Andrea García-Ortiz、Gonzalo Blay、Luz Cardona、M. Carmen Muñoz、José R. Pedro

  DOI：10.1039/c5ra27354d

  日期：——

  The stereodivergent synthesis of N-tosyl α,β-dehydroamino esters via a Mukaiyama–Michael addition is reported. The reaction of silylketene acetals with N-tosylimines derived from β,γ-unsaturated α-keto esters in dichloromethane provided the corresponding (Z)-α,β-dehydroamino esters while the (E)-isomers were obtained when the reaction was carried out in the presence of 10 mol% copper(II) triflate.

  据报道，通过Mukaiyama-Michael加成立体合成N-甲苯磺酰基α，β-脱氢氨基酯。甲硅烷基乙烯酮缩醛与β，γ-不饱和α-酮酸酯衍生的N-甲苯磺胺在二氯甲烷中的反应提供了相应的（Z）-α，β-脱氢氨基酯，而在进行反应时获得了（E）-异构体在10mol％的三氟甲磺酸铜（II）存在下。
• Asymmetric Sequential Aza-Diels-Alder and<i>O</i>-Michael Addition: Efficient Construction of Chiral Hydropyrano[2,3<i>-b</i>]pyridines
  作者：Xiang Yin、Qingqing Zhou、Lin Dong、Yingchun Chen

  DOI：10.1002/cjoc.201200942

  日期：2012.11

  An asymmetric aza‐Diels‐Alder and O‐Michael addition sequence has been developed to construct chiral hydropyrano[2,3‐b]pyridine derivatives with good yields and excellent stereoselectivity, by starting with N‐Ts‐1‐aza‐1,3‐butadienes and aliphatic aldehydes tethered to an α,β‐unsaturated ketone motif. A tandem O‐Michael addition reaction was completed via acid catalysis.

  已经开发了一种不对称的aza-Diels-Alder和O - Michael加成序列，从N -Ts-1-aza-1,3开始，构建了具有良好收率和优异立体选择性的手性氢吡喃并[2,3- b ]吡啶衍生物。-α，β-不饱和酮基拴系的丁二烯和脂族醛。通过酸催化完成了O- Michael串联反应。