1-benzyl-1-trimethylsilyl-2,4-cyclopentadiene | 121008-35-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-benzyl-1-trimethylsilyl-2,4-cyclopentadiene
• 英文别名: 5-benzyl-5-trimethylsilyl-1,3-cyclopentadiene；(1-benzylcyclopenta-2,4-dien-1-yl)-trimethylsilane
• CAS: 121008-35-3
• 化学式: C₁₅H₂₀Si
• 分子量: 228.409
• InChiKey: GVIIAJUYHFMLQM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  290.8±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.94±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.43
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三甲硅烷基环戊二烯 、 溴甲苯 在 正丁基锂 作用下， 生成 1-benzyl-1-trimethylsilyl-2,4-cyclopentadiene
  参考文献：
  名称：

  [η5,η1–C5H4C (OCOR)=C(OCOR)CO]Fe(CO)2配合物通过Fe(CO)5将三重CO插入环戊二烯基阴离子中形成

  摘要：

  在酰氯存在下，环戊二烯基阴离子与 Fe(CO)5 反应生成 [η5,η1–C5H4C (OCOR)=C(OCOR) CO] Fe(CO)2 配合物，伴随着三重 CO 插入阴离子和双酰化。

  DOI：

  10.1246/cl.1988.73

文献信息

• Multicarbonylation of Cyclopentadienyl and Cycloheptatrienyl Anions by Fe(CO)₅
  作者：Saburo Nakanishi、Takehiro Hirano、Hiroshi Moriuma、Makoto Shiomi、Yoshio Otsuji、Tomohiro Adachi

  DOI：10.1246/bcsj.66.934

  日期：1993.3

  [η5-C9H6C(OCOCH2CH3)=C(OCOCH2CH3)CO]Fe(CO)(P(OCH3)3) were prepared by substitution of CO ligand with trimethyl phosphite and the structure of the diastereomers were characterized by NMR spectroscopy using 2D technique. Treatment of cycloheptatrienyl anion with Fe(CO)5 and acyl chloride resulted in double carbonylation to give [η5-C7H6C(OCOR)=C(OCOR)]Fe(CO)2. The mechanism of the reaction is proposed.

  在酰氯或羧酸酐存在下，环戊二烯基阴离子与 Fe(CO)5 反应得到环状酰基络合物 [η5-C5H4C(OCOR)=C(OCOR)CO]Fe(CO)2，通过阴离子的三重羰基化和双酰化。由此获得的[η5-C5H4C(OCOCH2CH3)=C(OCOCH2CH3)CO]Fe(CO)2的结构通过X射线分析得到证实。通过用亚磷酸三甲酯取代CO配体制备茚基衍生物[η5-C9H6C(OCOCH2CH3)=C(OCOCH2CH3)CO]Fe(CO)(P(OCH3)3)的非对映异构体，并通过核磁共振谱表征了非对映异构体的结构使用二维技术。用 Fe(CO)5 和酰氯处理环庚三烯基阴离子导致双羰基化，得到 [η5-C7H6C(OCOR)=C(OCOR)]Fe(CO)2。提出了反应机理。