1,3,2-dioxaphospholane | 96553-70-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,3,2-dioxaphospholane
• 英文别名: (3aR,7aS)-2,2,2-triphenyl-3a,4,5,6,7,7a-hexahydrobenzo[d][1,3,2]dioxaphosphole
• CAS: 96553-70-7
• 化学式: C₂₄H₂₅O₂P
• 分子量: 376.435
• InChiKey: PHCRVFHQYFXFGG-PSWAGMNNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3,2-dioxaphospholane 在 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 氘代苯 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Lewis acid promoted decomposition of substituted 1,3,2.lambda.5-dioxaphospholanes. Kinetic and thermodynamic studies

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00271a039
• 作为产物：
  描述：

  三苯基膦 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 1,3,2-dioxaphospholane
  参考文献：
  名称：

  Robinson, Philip L.; Kelly, Jeffery W.; Evans, Slayton A., Phosphorus and Sulfur and the Related Elements, 1986, vol. 26, p. 15 - 24

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Regioselective phosphoranylation and cyclodehydration of triols with diethoxytriphenylphosphorane
  作者：Jeffery W. Kelly、Slayton A. Evans

  DOI：10.1021/ja00284a036

  日期：1986.11

  The structures of the 2,2,2-triphenyl-1,3,2-dioxaphospholanes are readily assessed from /sup n/J/sub /sup 31/P-/sup 13/C/ (n = 2,3) coupling constants and /sup 31/P chemical shifts. Alkyl and aryl substituents attached to the dioxaphospholane ring also induce pronounced substituent shielding effects on the /sup 31/P resonance of the phospholanes. These effects are useful in corroborating the structural

  二乙氧基三苯基膦 (DTPP) 选择性地二膦酰化 1,2,4-三醇中的邻二醇官能团，提供热力学稳定的 2,2,2-三苯基-1,3,2-二氧杂膦。当经受热解条件时，这些二氧杂磷杂环戊烷分解形成瞬态甜菜碱，随后通过三苯基氧化膦的 3-exo-tet 挤出而坍塌成环氧化物。2,2,2-triphenyl-1,3,2-dioxaphospholanes 的结构很容易从 /sup n/J/sub /sup 31/P-/sup 13/C/ (n = 2,3) 耦合评估常数和 /sup 31/P 化学位移。连接到二氧杂磷杂环戊烷环上的烷基和芳基取代基也会对磷杂环戊烷的 /sup 31/P 共振产生显着的取代基屏蔽效应。这些效应有助于证实二氧正膦的结构归属。
• Selective Functional Transformation of 1,2-Diols Via Organophosphorus Reagents
  作者：Jean-Luc Pirat、Michel Carteron、Annie-Francoise Maggio、Stephanie Bot、Henri-Jean Cristau

  DOI：10.1080/10426509908546318

  日期：1999.1.1

  A new synthesis of 1,3,2λ5-dioxaphospholanes was realized by direct reaction of dibromotriphenylphosphorane with 1,2-diols. Ring opening studies were performed with or without electrophilic activation (Lewis acids or hydrogen bonding) in order to substitute selectively one of the hydroxy function.

  通过二溴三苯基正膦与 1,2-二醇的直接反应，实现了 1,3,2λ5-二氧杂正膦的新合成。在有或没有亲电活化（路易斯酸或氢键）的情况下进行开环研究，以选择性地取代羟基官能团之一。
• Reactions of diethoxytriphenylphosphorane with diastereoisomeric 3-methylcyclohexane-1,2-diols. Control of regioselectivity by methyl substitution during cyclodehydration and rearrangement of 1,2-diols
  作者：Philip L. Robinson、Slayton A. Evans

  DOI：10.1021/jo00220a035

  日期：1985.10
• Diethoxytriphenylphosphorane: a mild, regioselective cyclodehydrating reagent for conversion of diols to cyclic ethers: stereochemistry, synthetic utility, and scope
  作者：Philip L. Robinson、Carey N. Barry、Jeffery W. Kelly、Slayton A. Evans

  DOI：10.1021/ja00304a030

  日期：1985.9
• ROBINSON, PH. L.;EVANS, S. A. ,, JR., J. ORG. CHEM., 1985, 50, N 20, 3860-3863
  作者：ROBINSON, PH. L.、EVANS, S. A. ,, JR.

  DOI：——

  日期：——