2-Methylene-4-propyl-1-(toluene-4-sulfonyl)-azetidine | 916756-47-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-Methylene-4-propyl-1-(toluene-4-sulfonyl)-azetidine
• 英文别名: 2-Methylidene-1-(4-methylphenyl)sulfonyl-4-propylazetidine
• CAS: 916756-47-3
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₂S
• 分子量: 265.376
• InChiKey: FBNGJLIQMDEUJV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Methylene-4-propyl-1-(toluene-4-sulfonyl)-azetidine 在 臭氧 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 4-propyl-1-tosylazetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  General and Highly Efficient Synthesis of 2-Alkylideneazetidines and β-Lactams via Copper-Catalyzed Intramolecular N-Vinylation

  摘要：

  [GRAPHICS]N-Tosyl-3-halo-3-butenylamines underwent efficient Ullmann-type coupling with the catalysis of Cul/N/N'-dimethylethylenediamine to afford 2-alkylideneazetidines, which could be readily converted to the corresponding, beta-lactams by oxidation with O-3.

  DOI：

  10.1021/ol062274i
• 作为产物：
  描述：

  N-(3-Chloro-1-propyl-but-3-enyl)-4-methyl-benzenesulfonamide 在 copper(l) iodide 、 caesium carbonate 、 N,N'-二甲基乙二胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 2.0h， 以99%的产率得到2-Methylene-4-propyl-1-(toluene-4-sulfonyl)-azetidine
  参考文献：
  名称：

  General and Highly Efficient Synthesis of 2-Alkylideneazetidines and β-Lactams via Copper-Catalyzed Intramolecular N-Vinylation

  摘要：

  [GRAPHICS]N-Tosyl-3-halo-3-butenylamines underwent efficient Ullmann-type coupling with the catalysis of Cul/N/N'-dimethylethylenediamine to afford 2-alkylideneazetidines, which could be readily converted to the corresponding, beta-lactams by oxidation with O-3.

  DOI：

  10.1021/ol062274i