4-氨基苯甲酸叔丁酯盐酸盐 | 1370363-00-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-氨基苯甲酸叔丁酯盐酸盐
• 英文名称: 4-aminobenzoic acid tert-butyl ester hydrochloride
• 英文别名: [4-[(2-Methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]phenyl]azanium;chloride
• CAS: 1370363-00-0
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₂*ClH
• 分子量: 229.707
• InChiKey: DWQHCCQMQAXTHS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.65
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氨基苯甲酸叔丁酯盐酸盐 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 4-amino-3-bromobenzoic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  分子内铜介导的碳酰胺羰基化反应制备功能化的吲哚和氮杂吲哚

  摘要：

  一个主题的不同之处：用于合成功能化的吲哚以及4、5、6和7氮杂吲哚的温和且一般的分子内铜介导的碳镁还原过程是从容易获得的乙酰胺开始的。随后与各种亲电试剂的反应可提供高收率的多官能N杂环。

  DOI：

  10.1002/anie.201304380
• 作为产物：
  描述：

  对氨基苯甲酸 在 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4-氨基苯甲酸叔丁酯盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  分子内铜介导的碳酰胺羰基化反应制备功能化的吲哚和氮杂吲哚

  摘要：

  一个主题的不同之处：用于合成功能化的吲哚以及4、5、6和7氮杂吲哚的温和且一般的分子内铜介导的碳镁还原过程是从容易获得的乙酰胺开始的。随后与各种亲电试剂的反应可提供高收率的多官能N杂环。

  DOI：

  10.1002/anie.201304380

文献信息

• Catalytic Arylhydroxylation of Dehydroalanine in Continuous Flow for Simple Access to Unnatural Amino Acids
  作者：R. Kashif M. Khan、Yang Zhao、Tal D. Scully、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1002/chem.201804094

  日期：2018.10.12

  catalytic arylhydroxylation of dehydroalanine with aryldiazonium salts. Aryldiazonium salts, which are generated from aniline precursors under partially aqueous conditions in continuous flow, efficiently reacted with dehydroalanine in the presence of 10–15 mol % ferrocene to furnish α‐hydroxyarylalanine derivatives (up to 82 % yield). The reactions proceeded with regioselectivity, broad functional

  该报道公开了用芳基重氮盐催化脱氢丙氨酸的芳基羟基化的第一个实例。苯胺前体盐是在部分水相条件下以连续流动的方式从苯胺前体生成的，在10-15 mol％二茂铁存在下与脱氢丙氨酸有效反应，可制得α-羟基芳基丙氨酸衍生物（产率高达82％）。反应以区域选择性，宽泛的官能团耐受性进行，并且没有脱氢丙氨酸的聚合。此外，该产品还用于获取α-非天然氨基酸，这是药物开发中的重要目标。