1-(2,6-二甲基苯基)-1,2-二溴乙烷 | 190374-00-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-(2,6-二甲基苯基)-1,2-二溴乙烷
• 英文名称: 2-(1,2-dibromoethyl)-1,3-dimethylbenzene
• 英文别名: 1-(2,6-dimethylphenyl)-1,2-dibromoethane；2-(1,2-Dibrom-aethyl)-1,3-dimethyl-benzol
• CAS: 190374-00-6
• 化学式: C₁₀H₁₂Br₂
• 分子量: 292.013
• InChiKey: PEHBBAYJXCFYRB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  48-50 °C
• 沸点：
  132-137 °C(Press: 7 Torr)
• 密度：
  1.605±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2,6-二甲基苯基)-1,2-二溴乙烷 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 以1.75 g的产率得到(E)-β-(2,6-dimethylphenyl)vinyl bromide
  参考文献：
  名称：

  Ni 催化的三级格氏试剂与溴苯乙烯的 Kumada-Corriu 交叉偶联反应

  摘要：

  制定拥挤的第四纪中心建设协议备受追捧。在此，我们报告了一种使用现成的镍预催化剂将 C(sp 3 ) 三级格氏试剂与 C(sp 2 ) 苯乙烯基溴交叉偶联的方法。我们确定了几种亲电试剂和亲核试剂组合（包括敏感的 α-镁化格氏试剂）能够以实际产率提供产物的条件。根据其取代基的性质，当使用α-乙烯基溴时观察到区域差异。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c02185
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二甲基苯乙烯 在 乙醚 、 溴 作用下， 生成 1-(2,6-二甲基苯基)-1,2-二溴乙烷
  参考文献：
  名称：

  Steric Hindrance. I. 2,6-Dimethylacetophenone and 2,6-Dimethylstyrene¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01632a043

文献信息

• Stereoselective Coupling of Prochiral Radicals with a Chiral <i>C</i>₂-Symmetric Nitroxide
  作者：Rebecca Braslau、Neeta Naik、Hendrik Zipse

  DOI：10.1021/ja000520u

  日期：2000.9.1

  The coupling reaction between a chiral C2-symmetric nitroxide, trans-2,5-dimethyl-2,5-diphenylpyrrolidin-1-oxyl (DPPO; 1), and a series of stabilized secondary prochiral radicals was studied to determine the factors that affect stereoselectivity. Both steric and electronic perturbations on the selectivity by the substituents of the prochiral radical were observed. The effects of temperature, solvent

  研究了手性 C2 对称氮氧化物、反式-2,5-二甲基-2,5-二苯基吡咯烷-1-氧基 (DPPO; 1) 和一系列稳定的二级前手性自由基之间的偶联反应，以确定影响因素立体选择性。观察到前手性基团的取代基对选择性的空间和电子扰动。检查了温度、溶剂极性和溶剂粘度的影响。在低粘度溶剂中进行的反应的高选择性为在反应路径上形成遇到复合物提供了证据。简化模型系统的从头算计算预测，在大约 2.2 A 的碳-氧键形成距离下，C-O-N 攻角大于 110°，尽管没有发现过渡态。
• Knorr, Rudolf; Behringer, Claudia; Noeth, Heinrich, Chemische Berichte, 1997, vol. 130, # 5, p. 585 - 592
  作者：Knorr, Rudolf、Behringer, Claudia、Noeth, Heinrich、Schmidt, Martin、Lattke, Ernst、Raepple, Edith

  DOI：——

  日期：——