6,7,8,9-tetrahydro-2-amino-7-((1-[¹³C]methyl-1H-[¹³N₂]pyrazol-4-yl)[¹³C]methyl)-5H-thiazolo[4,5-h][3]benzazepine | 1403324-99-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯氮卓类
• 英文名称: 6,7,8,9-tetrahydro-2-amino-7-((1-[¹³C]methyl-1H-[¹³N₂]pyrazol-4-yl)[¹³C]methyl)-5H-thiazolo[4,5-h][3]benzazepine
• 英文别名: 7-[(1-(113C)methyl(1,2-15N2)pyrazol-4-yl)(113C)methyl]-5,6,8,9-tetrahydro-[1,3]thiazolo[4,5-h][3]benzazepin-2-amine
• CAS: 1403324-99-1
• 化学式: C₁₆H₁₉N₅S
• 分子量: 317.391
• InChiKey: MGAPVOBBWDUNPY-UDPAENRPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  88.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-[¹³C]methyl [¹⁵N₂]pyrazole-4-[¹³C]carboxaldehyde 、 6,7,8,9-tetrahydro-5H-1-thia-3,7-diazacyclohepta[f]inden-2-ylamine dihydrochloride salt 在 sodium acetate 、 titanium(IV)isopropoxide 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 异丙醇 、 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以77%的产率得到6,7,8,9-tetrahydro-2-amino-7-((1-[¹³C]methyl-1H-[¹³N₂]pyrazol-4-yl)[¹³C]methyl)-5H-thiazolo[4,5-h][3]benzazepine
  参考文献：
  名称：

  以 C-14 和稳定同位素标记形式制备两种 D2 部分激动剂

  摘要：

  为了支持开发治疗多巴胺水平失衡导致的疾病的计划，以稳定同位素和 C-14 标记形式制备了两种候选药物 1 和 2。两种化合物都包含一个氨基噻唑环，并且使用 KS14CN 将 C-14 标记引入到环中。然而，使用 KS14CN 形成 [14C]-2 的结果很差；因此，改用苯甲酰[14C]异硫氰酸酯，从而大大提高了产率。稳定同位素标记的形式是由 [2H5]-1 的 [2H5] 乙基碘和 1-[13C] 甲基 [15N2] 吡唑 [13C] 甲醛在侧链中的标记制备的，后者依次由 [羰基-13C]DMF、[15N2] 硫酸肼和 [13C] 甲基碘用于 [13C2, 15N2]-2。版权所有 © 2012 John Wiley & Sons, Ltd.

  DOI：

  10.1002/jlcr.2951

文献信息

• Preparation of two D2 partial agonists in C-14 and stable isotope labeled forms
  作者：Charles S. Elmore、Mark E. Powell、Hui Xiong、Ye Wu、Lijuan Wang、David Saunders、Rebecca A. Urbanek

  DOI：10.1002/jlcr.2951

  日期：2012.7

  prepared in stable isotope and C-14 labeled forms. Both compounds contained an aminothiazole ring, and the C-14 label was introduced into the ring using KS14CN. However, the use of KS14CN to form [14C]-2 gave poor results; therefore, benzoyl [14C]isothiocyanate was used instead, which led to a much improved yield. The stable isotope labeled forms were prepared with the label in the side chain from [2H5]ethyl

  为了支持开发治疗多巴胺水平失衡导致的疾病的计划，以稳定同位素和 C-14 标记形式制备了两种候选药物 1 和 2。两种化合物都包含一个氨基噻唑环，并且使用 KS14CN 将 C-14 标记引入到环中。然而，使用 KS14CN 形成 [14C]-2 的结果很差；因此，改用苯甲酰[14C]异硫氰酸酯，从而大大提高了产率。稳定同位素标记的形式是由 [2H5]-1 的 [2H5] 乙基碘和 1-[13C] 甲基 [15N2] 吡唑 [13C] 甲醛在侧链中的标记制备的，后者依次由 [羰基-13C]DMF、[15N2] 硫酸肼和 [13C] 甲基碘用于 [13C2, 15N2]-2。版权所有 © 2012 John Wiley & Sons, Ltd.