(3R,4S)-cis-1-benzoyl-3-O-(triethylsilyl)-4-phenylazetidin-2-one-N1-14C | 161518-61-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (3R,4S)-cis-1-benzoyl-3-O-(triethylsilyl)-4-phenylazetidin-2-one-N1-14C
• 英文别名: (3R,4S)-cis-1-benzoyl-3-O-(triethylsilyl)-4-phenylazetidin-2-one-N1-¹⁴C
• CAS: 161518-61-2
• 化学式: C₂₂H₂₇NO₃Si
• 分子量: 383.536
• InChiKey: PMFXBVOLZORTNG-XNLFUEILSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  46.61
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4S)-cis-1-benzoyl-3-O-(triethylsilyl)-4-phenylazetidin-2-one-N1-14C 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of carbon-14 labeled Taxol® (paclitaxel)

  摘要：

  对 Taxol®（1，紫杉醇）的 C13 侧链进行还原裂解，然后进行区域选择性硅烷化，得到 7-三乙基甲硅烷基赤霉素 III (4)。 5 的 3-O-三乙基甲硅烷基化，随后与苯甲酰氯-C7-14C 反应，得到氮杂环丁酮 7。4 和 7 偶联，然后脱保护，得到 1.26 g 的 Taxol®-N3'-14C (11)，比活度为 26.5 mCi /mmol，放射化学纯度为95%。

  DOI：

  10.1002/jlcr.2580341010
• 作为产物：
  描述：

  <7-(14)C>-benzoyl chloride 、 (3R,4S)-4-苯基-3-[(三乙基硅烷基)氧基]-2-氮杂环丁酮 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.3h， 以84.8%的产率得到(3R,4S)-cis-1-benzoyl-3-O-(triethylsilyl)-4-phenylazetidin-2-one-N1-14C
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of carbon-14 labeled Taxol® (paclitaxel)

  摘要：

  对 Taxol®（1，紫杉醇）的 C13 侧链进行还原裂解，然后进行区域选择性硅烷化，得到 7-三乙基甲硅烷基赤霉素 III (4)。 5 的 3-O-三乙基甲硅烷基化，随后与苯甲酰氯-C7-14C 反应，得到氮杂环丁酮 7。4 和 7 偶联，然后脱保护，得到 1.26 g 的 Taxol®-N3'-14C (11)，比活度为 26.5 mCi /mmol，放射化学纯度为95%。

  DOI：

  10.1002/jlcr.2580341010